从共和派转向立宪派
流亡的生活并不平静。除了办《清议报》和《新民丛报》外，在日本内阁大臣犬养毅家，梁启超结识了孙中山。
在以“得君行道”的康有为看来，孙中山倡导暴力反清，大逆不道，自己深受皇恩，断无与他合作的可能。
梁启超却没有丝毫成见，他乐于接受新鲜事物，从善如流，赞成革命，很快便与孙中山打得火热。当时，孙中山的声望无法同梁启超相比，很多东南亚的华侨和日本重臣都是由梁启超介绍给孙中山的。1899年夏，康有为被日本政府驱逐，离开日本去了新加坡。少了老师的掣肘，梁启超同孙中山往来更加频繁。其实，梁启超并非对孙中山笃信不疑。他认为孙中山常说大话，“徒使人见轻耳”。
不久，梁启超联合康有为的13位弟子给老师写信说：“国事败坏至此，非庶政公开，改造共和政体，不能挽救危局。今上(光绪)贤明，举国共悉，将来革命成功之日，倘民心爱戴，亦可举为总统。吾师春秋已高，大可息影林泉，自娱晚景，启超等自当继往开来，以报师恩。”
康有为接信后，怒不可遏，立即令其离开日本，到檀香山办理保皇会。梁启超表面上听从老师的话，内心却很不满。除了政见不同，经济的原因也很重要。梁启超流亡海外，主要靠办刊、卖文维持生计，生活清苦。而康有为声称有光绪的“衣带诏”，以保皇为名一路大肆敛财，掌握了百万巨款，却并未很好的接济梁启超。
到檀香山组织保皇会后，梁启超对当地华侨说，他组织保皇会，名为保皇，实则革命。顿时得罪了改良、革命双方，很多人指责他“挂羊头，卖狗肉”。然而没过多久，梁启超的态度就180度大转弯，彻底摒弃了用暴力革命建立共和的主张，转而支持开明专制的国体。
思想的转变源于他1903年应美国保皇会之邀游历了一番美国。在这片曾被他称作“世界共和政体之祖国”的土地上，他失望了。他见到鳞次栉比的高楼、兴旺发达的工业，却也见到了世纪之交的怪物——托拉斯，见到了马克吐温笔下暗箱操作的“黑金政治”，更见到了华侨社会帮派林立、互相残杀的种种丑陋现象。于是，他得出一个结论：共和不适用于中国。信仰崩溃的梁启超写道：呜呼痛哉!吾十年来所醉、所梦、所歌舞之共和，竟绝我耶?吾与君别，吾涕滂沱。
回国后，他冷静地想了想，认识到以中国之大，国情之复杂，民众素质之低下，搞起革命来，一定是多年大乱。而最终收拾动乱的人，一定是有极大能量和权术的独裁者，到底还是专制。梁启超给革命开出的公式是：革命——动乱——专制。给立宪开出的公式是：开明专制——君主立宪——民主立宪。
从此，梁启超走上了坚定的改良主义的道路，利用各种渠道不遗余力地呼吁立宪。
革命党对梁启超的转变极为不满，他们在东京创办了《民报》，第三期就下了战书。一场立宪派同革命派在中国近代思想史上影响深远的论战拉开了帷幕。
革命派说：要自由，就得流血牺牲。
梁启超说：暴力革命得不到共和，只能得到另一个专制。
革命派说：日本、英国搞君主立宪，也要流血。
梁启超说：法国大革命，动乱80年，血流成河。其他欧洲15国，君主立宪，都和平完成转型。共和当然最好，但鉴于中国现实，只能从立宪做起。
革命派说：既然立宪是过渡，共和是最终目标，为什么把时间耽误在过渡上。
梁启超说：因为渐进改革损失小。
两派你来我往，革命派占据着《民报》，章太炎、胡汉民、汪精卫轮番上阵。立宪派只有梁启超孤身一人，阵地是他1902年创办的《新民丛报》。
通过和革命派的论战，梁启超确立了舆论界骄子的地位，并代替康有为成为立宪派新的精神领袖。
同时，在论战过程中，梁启超发明了一种介乎古文与白话文之间的新文体，后世称之为“新民体”。由于百姓和士子都乐于接受，新民体传播很广。用这种读者喜闻乐道的文体，梁启超写下感人至深的《少年中国说》，“少年强则国强，少年独立则国独立”的铿锵之语激荡着那个时代无数年轻人炽热的心灵。
黄遵宪就极为推崇新民体，称赞其“惊心动魄，一字千金，人人笔下所无，却为人人意中所有，虽铁石人亦应感动”。再加上梁启超善用“拿来主义”，直接将日文的汉字词语引入中国，诸如“政治”“经济”“哲学”“民主”等等，极大地丰富了汉语词汇。而这其中，有一个词是梁启超的原创，那就是“中华民族”。
不过，梁启超文采横溢也是一件可惜之事，他写惯了报纸文章、论战文章，只追求打动人。他的一支笔可以惊醒中国长久睡梦的人心，却没有精力写出真正大师级的著作。陈独秀就评价梁启超的著作为“浮光掠影”。
改良努力没能挽救清廷
1905年，日俄战争爆发，清政府眼看着两个列强在自己的土地上开打，却只能声称保持“中立”，让无数国人伤透了心。1906年，湖南爆发了萍醴浏起义。同过去单打独斗的暗杀行为不同，参加这次起义的革命党，既有留日归国的学生，也有清军中的年轻军官，越来越多的青年开始对清政府失去信心。
迫于压力，慈禧加快了立宪的速度。这年，五大臣出洋考察宪政，然而迂腐的满清权贵哪里懂得西方宪政。他们只好通过熊希龄向日本的梁启超约稿。梁启超写成《东西各国宪政之比较》作为五大臣报告的底本。9月1日，慈禧发布上谕，确立实行立宪的基本国策。
梁启超得知后非常兴奋，他放弃了与革命派的论战，于1907年在东京成立了政闻社，提出“实行国会，司法独立，地方自治，慎重外交”四条主张，指导立宪派配合清政府实施立宪。然而，就在成立大会召开的那天，以陶成章为首，革命党几百人携带手杖跑来砸场。
梁启超刚讲了几句，革命党人张继就用日语大骂：“马鹿!”(笨蛋的意思)，接着就说：“打!”，革命党人举起手杖就开打，梁启超慌乱中转身从后台楼梯逃走，其他佩戴红袖章的政闻社成员都受了皮肉之苦。这件事让梁启超更加清楚地意识到，中国离真正的民主自由还有很长的一段路要走。他并没有动摇立宪的决心，而是将政闻社成员派回国内，积极奔走联络。
1908年，光绪和慈禧先后辞世，摄政王载沣掌握了实权。清政府开始了同革命党的赛跑，君主立宪一再提速。在梁启超的策划下，立宪派领导民众开展了四次大规模的请愿活动，敦促政府尽快召开国会，组织责任内阁。
可惜，懦弱的载沣没有抓住良机，出于对袁世凯汉族大臣夺权的恐惧，在1911年5月组成的新内阁中，还是以皇族成员为主，违背了皇族不能充任国务大臣的立宪原则。终于，天不假年，武昌城里的一声枪响终结了大清，革命党赢了，清帝退位了。
再造共和
辛亥革命后，梁启超回到中国，住在天津。他摒除私怨和成见，向民国第一任大总统袁世凯献上了制宪、财政等方面的建国方略。
民国伊始，百废待兴。梁启超希望袁世凯在开明专制的基础上稳步实现立宪、共和的过渡。袁世凯邀请他入阁，他欣然从命，在熊希龄总理的内阁中任司法总长。当时熊内阁号称“第一内阁”，孙宝琦是外交总长，朱启钤是内务总长，段祺瑞是陆军总长，张謇是农林工局总长。可惜，袁世凯再一次让梁启超失望了，他解散了熊希龄的内阁，无视以梁启超为首的进步党关于“先定宪法，后选总统”的主张，强行提前进行正式大总统的选举。无奈之下，梁启超递交了辞去司法总长的呈文，于1914年的年底挂印而去。
1915年，袁世凯加紧了复辟帝制的准备。1月，袁的长子袁克定让杨度作陪，宴请梁启超，探询他对帝制的态度。梁启超当场表示绝不苟同。8月，袁世凯的美籍顾问古德诺发表《共和与君主论》，鼓吹中国适合君主制。同时，杨度和严复等人发起成立筹安会，为袁世凯称帝大造舆论。
对袁世凯帝制自为的丑态，梁启超犀利地指出：自国体问题发生以来，所谓讨论者，皆袁氏自讨自论;所谓赞成者，皆袁氏自赞自成;所谓请愿者，皆袁氏自请自愿;所谓表决者，皆袁氏自表自决。
然而，舆论界在袁世凯的严密控制下已是噤若寒蝉，死气沉沉。梁启超忍无可忍，一跃而起，连夜草就了一篇荡气回肠的长文《异哉所谓国体问题者》，痛快淋漓地斥责了袁世凯的称帝野心，表明了自己对帝制决不妥协的立场。文中，梁启超大义凛然道：“吾实不忍坐视此辈鬼蜮出没，除非天夺我笔，使不复能属文耳。”“就令全国四万万人中有三万九千九百九十九万九千九百九十九人赞成，而我梁启超一人断不能赞成也。”
恰逢杨度派人给梁启超送来他刚写好的《君宪救国论》，梁启超便给他回了一封绝交信，并附上《异哉》一文。袁世凯得知后大为恐慌，他清楚，梁启超的文章不亚于重磅炸弹，发表后定能一石激起千层浪。便派人带着20万元银票，火速赶往天津，给梁启超父亲祝寿，劝梁启超不要发表文章，梁启超当场与来人翻脸，退回银票。袁世凯再派人对梁启超说：梁先生也曾经在海外流亡十几年，其中的苦头不是不知道，何必再自寻苦吃?梁启超回答说：我这个人疲于奔命的逃亡经验已经很充足了，我宁愿选择逃亡也不愿苟活在这污浊空气中。
1915年9月3日，《异哉所谓国体问题者》在《京报》发表，迅速引起轰动，当日报纸便售罄无余。茶馆、旅社的客人因无报可买，只好向人辗转抄读，许多人跑到报馆请求再版。然而，梁启超振聋发聩的文章并没能放缓袁世凯称帝的脚步。1915年12月13日，袁世凯在中南海的居仁堂大厅举行了“登基”仪式。
对此，梁启超早有准备。几个月前，出于猜忌，袁世凯将梁的学生、时任云南都督的蔡锷召到北京，监控起来。8月15日，蔡锷应梁之邀，秘密来到天津。二人商量一夜，觉得如果不承担起讨袁的责任，中华民国恐怕从此就完结了(当时，国民党人都已逃亡海外，国内的许多军人和文人都被袁世凯收买了)。
梁启超制定了举义的计划，分一明一暗两条线进行。梁在明处牵制袁世凯，蔡则暗中潜回云南，起兵伐袁。
蔡锷返回北京，装出一副胸无大志的样子，日夜逛窑子，与小凤仙饮酒作乐。梁启超发表《异哉》一文后，蔡锷逢人便说：“我们先生是个书呆子，不识时务。”在军官赞成帝制的文件上，他也毫不犹豫地签名。终于，袁世凯放松了警惕，蔡锷趁机从天津登上了日本的运煤船，辗转回到云南。
1915年12月25日，云南宣布独立。以蔡锷为总司令的护国军第一军进兵四川，李烈钧的第二军进兵广西，云南都督唐继尧兼任第三军总司令，驻守昆明。独立前后，由云南发出的电文如《致北京警告电》《云南檄告全国文》等，都是梁启超事先拟好的。
护国战争打响后，梁启超居住在上海，对蔡锷在西南一带的军事行动进行指导。然而，战况并不乐观。袁世凯派曹锟领军进剿云南，蔡锷要以不满五千的士兵对抗曹锟几十万器械精良的大军。梁启超心急如焚，写给各省将军，劝说他们共同举兵的信也毫无回音。直到1916年2月，广西都督陆荣廷才派人带来了他的亲笔回信，说他欢迎梁启超到广西去，只要见到梁启超本人，他立刻宣布独立。为了国家的前途，梁启超没有任何的迟缓和犹豫，当即动身前往广西。
3月15日，陆荣廷任命梁启超为总参谋，宣告广西独立。自此，云贵川桂四省联成一气，护国军受到极大鼓舞，重新对袁军发起反攻。人称“北洋之豹”的冯国璋趁机联合湖南将军汤香茗等上书袁世凯，要求取消帝制，恢复共和。内外交困下，袁世凯被迫于3月22日下令撤销帝制，只做了83天皇帝，便被赶下了金銮殿，继而一命呜呼。
段祺瑞内阁成立后，适逢第一次世界大战，中国被卷入其中。是否对德宣战，府、院争论不决，梁启超写成《欧战蠡测》一书，力主加入协约国作战。段祺瑞深表同意。历史证明，这一选择是对的。
1917年，张勋复辟，康有为是他得力的军师。针对老师支持复辟的公开言论，梁启超发表了《辟复辟论》，反对复辟帝制，支持共和。而后，梁启超又随段祺瑞誓师马厂，参加武力讨伐张勋。他不仅代段祺瑞起草了讨逆宣言，而且以个人名义发表反对通电，斥责其师为“大言不惭之书生，于政局甘苦，毫无所知”。至此，康梁公开决裂，康有为当着梁启超学生的面痛骂“梁贼启超”，并在诗中怒斥其为专食父母的怪兽。不过，梁启超是个心怀仁义之人。10年后康有为去世，梁启超见他“身后萧条得万分可怜”，赶紧电汇了几百元钱，才草草成殓。之后，梁启超又戴孝守灵，大哭三天。
赶走了张勋，段祺瑞任命梁启超为财政总长。段政府的财政十分困窘，国家太穷了，梁启超的主要任务就是筹款。当时以中国的自然资源为抵押从外国借款的“西原借款”，经梁启超签字的就有2000多万。这招来了国人的极大非议。梁启超只干了几个月就发现自己干不下去了，于是坚决辞职。他天生不是从政的料，政治思想他有，但玩政治手段，论行政能力，他就力不从心了。
