对贾宝玉身边的年轻女性来说，不管是薛宝钗还是史湘云以及花袭人甚而至于贾探春，都很清楚贾宝玉所爱的人是谁。而掌管家族实权的贾母、王夫人、王熙凤，那更是不在话下。如果说初期尚有“金玉良缘”之说，王夫人、薛姨妈、薛宝钗均曾着意，而在贾宝玉第三次摔玉、发病之后，薛姨妈王夫人等不得不打消了这个念头，开始成全起“木石前盟”。
而不久贾政返京还家，家庭势力重新分配，抄检大观园便是对贾宝玉蒙受的种种谣言的一次检查，是对王夫人、王熙凤、贾母的沉重打击。晴雯芳官等不得不被逐，已经表明了家庭的掌权者已经不在意贾宝玉的感受并且采取了强力的打击。贾宝玉、林黛玉作为最受家族宠爱的两个人，此刻一个面临着被剥夺而后放逐，一个面临着被变为战利品，归于夺嫡的胜利者所有。历史上多少宫廷政变家庭矛盾，不就是这样发生的吗？这是大概的一个线索。
从贾宝玉个人的性情来说，不妨回到故事本身——记得那时年纪小，在性的方面，宝玉跟袭人可以偷试云雨，跟黛玉却只能正正经经谈天说笑解闷，不敢随便有切实的性关系。宝玉跟袭人，不能说是简单的有性无爱，跟黛玉，也不能简单地说是有爱无性。袭人对宝玉有情，宝玉就有一个给袭人名分的责任，否则算始乱终弃，在上流社会，即使贵公子哥儿，也不能背负不义的名声。
在男女关系上，这是一种基本的底线。女方以身相许，男方接受这种奉献也意味着自己对对方将负担一生的承诺。对黛玉，他自认为将来明媒正娶是板上钉钉的事情，并且他天真地以为这是老太太的心愿，也是整个贾府的心愿。他们之间的感情生活，隐藏在两小无猜的兄妹之情中，要等着洞房花烛夜才能揭开相爱的盖头。这是礼教、伦理的要求，贾宝玉、林黛玉，甚或薛宝钗，都恪守着这样的戒条。
我们不妨看看小说中的实例。像薛蟠那样的呆霸王，要纳香菱做妾，也要光明正大地摆酒请客，做了屋里人，从此具有与这个身份对应的基本权利与责任，才能圆方。后来薛蟠娶金桂想收宝蟾，还要求得金桂同意，还要去笼络宝蟾，才能遂心。公子哥儿在自己的家庭内，对身边的女子也不是都可以随心所欲、任意胡来的。
唐朝一直被公认为是男女基本权利平等的社会、两性关系比较开放，但像崔护那样动辄娶妻动辄休妻，仍被众人以为德薄。元稹对崔莺始乱终弃，被诟病无行。红楼梦中显然是宝玉对袭人的辜负，而世人因受高鹗续书的影响，却感叹袭人的薄幸改嫁，却不能理解这是曹雪芹以此对宝玉所做的否定和惋惜，也是曹雪芹代宝玉忏悔的地方。
贾宝玉对这些女子各有情义，区别在于轻重、高低、深浅、方面。对于黛玉，他偏重于灵性的一面，宝黛间在精神上是不可分割的。黛玉跟贾宝玉的关系，有极其超脱世俗的地方，是以黛玉对宝玉跟外界的关系并不关心，她仅仅关心宝玉和她的关系，“只为了我的心”。是以她对于贾宝玉，能够做到理解和宽容。她也是大观园唯一一个主动叫袭人为“嫂子”的人。这并不是一般的胸怀。
宝玉对袭人，则偏重于世俗的一面，袭人是持家理事的贤人，能够应付世俗社会，分担他在贾府背负的社会责任和压力，承担起贾宝玉爱博而心劳的实际责任。可惜高鹗理解不了她们之间的关系，他把她们都不由自主地庸俗化了。
贾宝玉的感情纠结，在比较明显的花袭人和林黛玉之外，还有一个端庄美丽的女君子薛宝钗。薛宝钗对贾宝玉的感情，在书中是没有表现出来过的，既没有语言，也没有行动。这是曹雪芹的厚道，也是世道人心的厚道。至于今天的那些作者，怎么舍得不写出别人对自己的一番情愫呢！恨不得自己简直就成了西门大官人。
红楼中薛宝钗的情感是需要读者去揣摩，去推敲，才能体味到她对贾宝玉的一往情深和怀有期望。同时读者也应该体会到她自己的礼教，她是一个恪守闺范的贵族女子，她能够控制自己的言行在礼教范畴之类，保守自己冰雪一般的秉性，不像宝黛二位那样动辄大哭大闹，以至于家反宅乱。她是一个红尘中很完美智慧的女子，至贤至慧。
从心性方面来说，花袭人和林黛玉都是贾宝玉的支持者，而有女君子之谓的薛宝钗，却跟他完全是两路人。林黛玉和花袭人显然是意识到这一点的。虽然薛宝钗兼具黛玉之才袭人之贤，但是却从不是贾宝玉的支持者。这点读者尤需留意。花袭人对宝玉黛玉和自己的感情关系的定位，不仅有认知而且有回报。人们对她在王夫人面前说将来“不才之事”大为不满，以为在说黛玉的坏话。
其实，我们一方面要理解当时的贾宝玉确实需要禁管，另一方面，在王夫人的耳内，这样的话未必是攻击黛玉。王夫人当时动心的是“金玉良缘”，她只会去想自己和薛姨妈的如意算盘是否会招致诟病。我们从文章中常很明显地读到往往是宝钗找宝玉，清晨晚上等等；而林黛玉则是静如处子，只有贾宝玉主动上门来寻访。
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