唐伯虎和祝枝山是非常友好的朋友，有着深厚的感情。他们都是有才华的人。他们见面时不可避免地要互相考验。有一次，祝枝山来到唐伯虎的书房，刚进门，唐伯虎就对祝枝山说，我这里有四个谜题。你可以猜，猜中了好生招待，猜不中哪来回哪去。祝枝山怎么可能不战而退呢？自然，他欣然同意了。唐伯虎说他的谜题”言对青山青又青，两人土上说原因；三人牵牛缺只角，草木之中有一人。”很快，祝枝山猜出了谜底。他坐在椅子上，对唐伯虎说：“那就倒茶来吧”。原来这个字谜的答案就是“请坐，奉茶”。
还有一次，唐伯虎和祝枝山出去玩了。由于炎热的天气和赶路劳累，他们决定在前面的亭子里休息一下。不经意间，祝枝山看见一群尼姑在田野里收割水稻。他想活跃气氛，消除疲劳。他对唐伯虎说，我有一上联，你看你可能对否。祝枝山的上联是“尼姑田里挑和尚”。这个上联实际上利用了字的谐音。表面上，它是在取笑尼姑，但实际上它是在谈论目前的场景“尼姑田里挑禾上”。
唐伯虎听了这个上联一时无答，祝枝山非常高兴，因为他可以千载难逢地赢得唐伯虎。不幸的是，他高兴地太早了，唐伯虎只是在想，并不是给不出下联。这也告诉我们，直到最后谁会赢谁会输还不清楚。想了一会儿，唐伯虎思考一段时间就给出了下联“美女窗前抱秀才。”像祝枝山的第一副对联一样，它表面上是在取笑漂亮的女人，但实际上它说的是“美女窗前抱绣裁”。描述的是女子在窗前抱着布料绣绣剪剪的场景。听完唐伯虎的下联，祝枝山也明白他今天没有希望获胜。然而，祝枝山并不太在乎输赢。这只是两兄弟之间的一种乐趣。短暂休息后，两人继续愉快地享受游山玩水。
“尼姑田里挑和尚；美女窗前抱绣裁。”这副对联虽是二人的玩笑之作，却也成为了今天的经典，让人拍案称绝！
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