在影视剧《唐伯虎点秋香》中，唐伯虎相貌英俊，琴棋诗词样样精通，是四大才子之首，身边有8个貌美的表妹同住一个屋檐下，但他却对华夫人的婢女秋香情有独钟，因而费尽心思到了华府获取美人芳心。
事实上唐伯虎16岁以第一名补苏州府府学附生，后经历丧父丧母丧妻丧子丧妹之痛，于28岁中应天府乡试第一，不过唐伯虎还未正式走上仕途，在治十二年因科举案受牵连被抓到了监狱，后贬为吏，从此看破世尘，游荡江湖。
父亲在世时经营着一家小酒馆，日子倒也过得去，不过24岁那年，唐伯虎的父亲离世，后至亲在一两年内相继去世，家境就越来越不好，唐伯虎的心里也十分难受，还是他的好友祝枝山一直劝着他要读书参加科考。
唐伯虎经历家中变故 ，二十六时就已经有了白发，唐伯虎二十八岁考了第一后十分狂妄，他的好友们纷纷劝他千里马不止看表象，还要注重内涵品质，希望他收敛点，结果唐伯虎并不把好友的规劝放在心上，反而说：“我就这样子，你要是看不顺眼，咱们就不要来往。”
被贬后唐伯虎就觉得十分耻辱，坚决不再回去任职，还因为和当时的妻子不和，又休妻，弘治十六年，他又与弟弟唐申分家，因此只能靠着卖文卖画为生，同时还沉迷酒色来慰藉自己一颗“满是伤痛”的心。
历史上的唐伯虎经历诸多事情后，落了个穷困潦倒的地步，为了赚钱吃饭，还答应给一个县令写一对厕所的对联，当时那个县令盖了一个好看的厕所，觉得缺点什么，脑筋一转就想到了对联，可惜他自己没有多少才气，于是悬赏十两写一副对联。
但过了几天都没人来写，此时唐伯虎正为生计发愁，听闻此事立即动身，来到了厕所前，写下了上联“且看来客多情，甘解衣带终不悔”，下联“莫道此物无用，化作春泥更护花”，引用多个典故，至今仍是千古绝对。
唐伯虎为厕所写对联吸引了很多才子和乡亲的围观，看到这经典佳对也是拍案叫绝，那些自视清高的读书人不愿为厕所写对联，看着这后也自愧不如，决心更加努力读书，一心想要超过唐伯虎。
正德八年，唐伯虎主动写信给挚友文徵明，两人才不计前嫌，和好如初。
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