《红楼梦》里史湘云是一个最为豪爽的女孩子，她性格直来直去，喜欢穿男孩衣服，从来也不把儿女私情放在心上。但就这样一个女孩子，林黛玉却防她胜于防薛宝钗，一直担心她和贾宝玉做下风流事。
《红楼梦》第三十二回，在打平安醮期间，宝玉意外得到张道士孝敬的金麒麟。史湘云到贾府后，宝玉急三火四的拿着金麒麟来找她。林黛玉对此心知肚明，不免心下忖度：近日宝玉弄来的野史外传，多半才子佳人都因为小巧玩物上撮合……今忽见宝玉亦有麒麟，便恐由此生隙，同史湘云也做出那些风流事来。因而悄悄走来，见机行事，以察二人之意。
史湘云没有常住贾府，也不是贾元春的暗示的金玉良缘女主角，林黛玉为何会有这样奇怪的想法呢？
贾宝玉和林黛玉之所以对金麒麟这么敏感，是因为有金玉良缘在作怪。
薛宝钗选秀失败后，在王夫人的帮助下，炮制了金玉良缘的说法。贾宝玉的通灵宝玉的“莫失莫忘，仙寿恒昌”和薛宝钗金锁上的 “不离不弃、芳龄永继”恰好是一对。贾元春在端午节前，利用赏赐节礼之际，也暗示同意两人亲事。但是贾母不同意，所以在打平安醮的时候，借助张道士给宝玉提媒说亲时，断然否决；尔后借助史湘云也有金麒麟进一步否定了薛宝钗。所以金玉良缘的变成了贾宝玉和史湘云两人。
林黛玉和贾宝玉一起偷看了《西厢记》，暴露了他偷看野史外传之事，林黛玉担心他会因金麒麟和史湘云也如书中所写那样，把金麒麟当作定情物，从而做下风流韵事。
《红楼梦》第二十一回，早上林黛玉和史湘云还未起床，贾宝玉就到了她们的房间，催两人起床后，史湘云洗了面，翠缕便拿残水要泼，宝玉道：“站着，我趁势洗了就完了，省得又过去费事。”说着便走过来，弯腰洗了两把。紫鹃递过香皂去，宝玉道：“这盆里的就不少，不用搓了。”再洗了两把，便要手巾。翠缕道：“还是这个毛病儿，多早晚才改。”
贾宝玉当着林黛玉的面，竟然用史湘云洗过的一盆洗脸水洗脸，这个奇怪的举动背后自然有深意。红学专家周汝昌先生对此批注：
也就是说，林黛玉和薛宝钗、史湘云三个女孩在贾宝玉心目中史湘云是最亲近的。
贾宝主用过史湘云的洗脸水后，又求她帮忙梳头。此举有些过分，袭人赶来发现此事后，大为恼怒，宝玉回家后袭人对此还醋意大发。
袭人如此，林黛玉心里其实更会如此，所以后来宝玉给史湘云送金麒麟时，她才会不放心的在后面悄悄地跟随。
大多数人对此迷惑不解，因为林黛玉和贾宝玉一直是自由恋爱的代表，他们之间的感情感动了无数少男少女，但是这段人人看好的姻缘背后却有许多难解之谜。
林黛玉和薛宝钗寄居在贾府，嫁人的目标都是贾宝玉，为此有挺黛派和挺钗派之分。但事实上，脂砚斋在《红楼梦》第四十二回开篇时明确指出，两人是钗黛合一，实为一人。
“钗玉名虽两个，人却一身，此幻笔也。今书至三十八回时已过三分之一有余，故写是回使二人合而为一。请看黛玉逝后宝钗之文字便知余言不谬矣。”
所以薛宝钗即是林黛玉，林黛玉也就是薛宝钗，只不过是一人两面而已。因此林黛玉在婚姻问题上，不需要对薛宝钗防范。
她为何要防史湘云呢？除了金麒麟以外，还有一个重要原因，史湘云的原型是李香玉，她才是贾宝玉的真爱。
《红楼梦》中有一种流传很广的说法，林黛玉的原型是李香玉。作为一部自传体的小说，《红楼梦》书中许多人物都有原型。
李香玉原是苏州织造李煦的孙女，其父是两淮盐课的李鼎。李煦是曹雪芹嫡亲祖母的胞弟，李曹两家感情深厚，曹雪芹和李香玉从小相伴共读。李家后被革职抄家后病故，李香玉寄居曹家。
很多人都认为林黛玉就是李香玉。因为贾宝玉和林黛玉一起讲耗子精偷香芋的笑话时，就说出了盐政林老爷家里的香玉才是真正的千金小姐。这种暗示与林黛玉是巡盐御史的女儿身份极吻合。
但是贾母当众说起过的一段戏文却透露，史湘云才是李香玉。
《红楼梦》第五十四回，贾母和众人说起戏文时，曾经指着史湘云说：
周汝昌老先生经过考证，贾母所举剧目，所说的《续琵琶》，是曹寅所撰。曹寅和内兄李煦在江南苏州任织造时各有家伶戏班，对剧曲最为考究。曹寅所作剧本即交于李煦家中所演。贾母原型是李煦之妹，史家即李家。所以史湘云即李香玉。
曹雪芹其实对此早有过暗示。《红楼梦》第三十一回的标题是“撕扇子作千金一笑，因麒麟伏白首双星”，其实就是指贾宝玉和史湘云。
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