红楼梦中袭人是第一个把身子交给贾宝玉的，那就是贾宝玉初试云雨情。小说中写道：袭人忙趁众奶娘丫鬟不在旁时，另取出一件中衣来与宝玉换上。宝玉含羞央告道：“好姐姐，千万别告诉人。”袭人亦含羞笑问道：“你梦见什么故事了？是那里流出来的那些脏东西？”宝玉道：“一言难尽。”说着便把梦中之事细说与袭人听了。然后说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。
这段里，便交代了袭人是半推半就和贾宝玉发生性关系的。从此以后袭人对待贾宝玉非常尽心尽力，也就是她把贾宝玉当成了自己的男人，那么贾宝玉把袭人当成了自己生命中的另一半了吗，通俗的说袭人走进贾宝玉的心里了吗？
未必吧。
其一，真正走进贾宝玉内心世界的小姐是林黛玉。林黛玉才华横溢，且思想很贴近贾宝玉。在长期的生活中，贾宝玉对林黛玉的感情加深，而袭人知道贾宝玉内心喜欢的是林黛玉后，内心是羡慕忌妒恨的。这一点，贾宝玉是知道的。在曹公笔下，袭人曾经对二玉之间的关系进行告密。公开拆散二人，当然最后居然得逞了，不过这更加重了贾宝玉对袭人的不信认。在红楼梦中，袭人是曾经被贾宝玉误踢的。
其二，贾宝玉最留恋的丫头是晴雯，晴雯和袭人不一样，一直到死都和贾宝玉青青白白的，越是得不到的，越是好东西，在内心，贾宝玉是极为尊重晴雯的。贾宝玉对晴雯非常好，曾经允许晴雯公开撕扇子。晴雯死了，贾宝玉的精神基本上崩溃了。晴雯的明朗爽快的性格和敢于打破等级观念的精神，赢得了宝玉的赞赏，成了他心上的“第一等的人”。如果如他自己说，他心中除了老太太、老爷、太太三个人，第四个人是林黛玉，那么，第五个自然就是晴雯了。其实，前三个不过是说出来作作样子，贾宝玉真正的知己，第一是黛玉，第二便是晴雯。
其三，袭人不过是贾宝玉的性伙伴。尽管袭人把贾宝玉看作自己的私人财产，可在贾宝玉心里未必就把袭人当作心灵的知己，越是容易得到的东西，越是不珍惜。所以袭人的判词才有“枉自温柔和顺，空云似桂如兰。堪羡优伶有福，谁知公子无缘。”
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