刘备创业的第一个高潮，是接替陶谦陶恭祖代领徐州牧，成为和兖州牧曹操、冀州牧袁绍在官位上可以平起平坐的封疆大吏。
其缘由，便是曹操因父亲曹嵩被陶谦部下不但劫了道，还砍了脑袋。曹操一要为父报仇，二要趁机扩大地盘，便大兵向徐州杀来。
其实这事是陶谦咎由自取。历史上真实的陶谦，其为人并非《三国演义》中的那副和蔼可亲的老实善人形象，而是“背道任情”，亲小人，远贤人，弄得徐州小人当道、乌烟瘴气，“邢政失和，良善多被其害，由是渐乱”。敢抢曹操老子财物的那帮手下，正是陶谦一手惯出来的。
汉献帝兴平元年，公元194年夏天，曹操再次攻打徐州。陶谦无奈，向刘备求救。刘备率部去徐州救援，结果一战便被曹操打得落花流水。这是刘备生平第一次和曹操作战，亲身体会到曹操用兵之长，从此留下了“恐曹症”的阴影。
幸好这时曹操后院起火，陈留太守张邈和陈宫在后方反水，奉迎吕布为兖州牧。曹操不得不从徐州前线撤兵，回家收拾烂摊子（曹操回兖州平叛经过，详见“徐州？兖州？曹操如何选择？”一文）。
曹操回军后，刘备便在徐州住下。陶谦不久一病不起，病榻上的陶谦明白，自己的儿子根本不成器，刘备又在徐州逐步站稳脚跟。即使传位给儿子，也难保刘备不下狠手。还不如做个顺水人情，将徐州让给刘备，至少能保全陶家全族。
陶谦死后，刘备便遵照陶谦的遗愿，在糜竺、陈登、孔融等人的支持下，给汉献帝打了个招呼，你叔叔我要当徐州牧了，批不批你大侄子看着办，就算不批，我这牧伯也当定了。
刘备当上徐州牧的时间大致是在194年底、195年初，但仅仅过了一年半，还不到两年，刘备屁股还没做热，就被吕布给夺了鸟位。
汉献帝建安元年，公元196年6月，一直以来都看不惯大耳贼的袁术，大举进攻刘备。刚开始刘备和袁术还互有胜负，不久双方力量对比就发生了重大变化，袁术和吕布联合起来对付刘备。
而徐州内部也发生变数，陶谦的旧部曹豹与张飞素来不和，张飞要拿曹豹的头祭旗，结果引起徐州州郡所在地下邳城大乱，曹豹率军投降吕布。而陶谦的嫡系部队丹杨军首领许耽等人也在暗地里和吕布眉目传情。
不久，吕布便在曹豹和许耽这两个带路党的配合下，夺了徐州，刘备的一家老小尽被吕布俘获。刘备收拾残兵，退往海西，即今天江苏省东海县一带。
刘备被吕布端了老窝，失去徐州，其原因并不在于其实力和袁术、吕布联军对比悬殊，而是刘备仅仅得到糜竺、陈登、孙乾等文官的支持，但并没有得到徐州武将，甚至陶谦亲信部队如曹豹、许耽等人的拥护。而刘备根本没有重视这一点，自领徐州后，沉醉于文臣的拥戴之中，没有及时做好对陶谦旧部的团结转化工作。
再者识人不明，当初接纳吕布进入徐州已是失策，引狼入室，又没有预防袁术、吕布连成一气，对形势根本没有清醒的判断和正确的分析，更遑论未雨绸缪，预先防备。
三是用人不当。张飞之脾性刘备不是不知，刘备却留张飞独自守城，将关羽带在身边。如果换做关羽守下邳，不一定能激化和曹豹、许耽等人的矛盾。
丢掉徐州，是刘备创业前半段的重大挫折。从此，他再也没有一块巩固的根据地，只能惶惶如丧家之犬，辗转依附于袁绍、曹操、刘表诸人，直到收获赤壁之战的胜利成果。
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