《金瓶梅》描写的明代嘉靖万历时期（1522——1619）的事情，西门庆的商业经营活动也正是这段时间新兴商人的真实写照。当时的明朝封建经济制度在商品经济的冲击下已经开始衰落，但作为一种长期的社会经济制度，还是相对稳定的。资本主义萌芽虽然产生，但主要集中在江浙地区和燕京、南京、杭州这些大型城市。对于整个明朝经济来说，资本主义萌芽还是极度嫩弱的。
西门庆所在的清河县位于大运河沿岸，其经济发展较为繁荣，这也就造成西门庆处于商业文化和封建文化畸形的结合丑恶世态中，既有新兴商人的一些先进性，又具有封建商人的腐朽性。明代新兴商人心甘情愿的依附，并被封建体制束缚，其商品交换意识在封建体制的氛围内变质变形，再也没有走向新社会的希望而言。而且随着商品经济带来的金钱崇拜和传统的道德沦丧，让整个明代社会生活环境更加肮脏浑浊。这样的社会状况又直接影响到西门庆商人形象的特征：
西门庆是商人，与此同时，他又拥有官职。他极力依附于封建势力，与封建权势拉拢勾结，目的却不是向更高层次的官位进军，而是为了保障自己的商业势力，并尽可能的依靠封建政府能够给予的经济特权，牟取更多的经济利益。他荒淫无道，作恶多端，表现出于封建社会以儒家思想道德为主体的仁义道德截然相反的观念和思想作风。在商业经营中，他恶意打击同行业竞争者蒋竹山，依靠自己铺子最大垄断市场，打压交易伙伴，勾结官府取得盐引提前经营特权，偷税漏税降低经营成本，其行径具有典型的掠夺者特征。他依靠封建政府，但也注重自我能力的发挥，在商业经营和商业管理中他精明的头脑和先进的理念为其谋取了更多的资本财富。
西门庆的商业活动历程是市侩的封建化历程，也是新兴商人不断寻求突破的历程。他的资本增值依靠婚姻投机、卖官鬻爵、贪赃枉法、欺行霸市等浓厚的封建色彩。其庸俗无聊、糜烂肮脏的生活作风也与西方资本主义商人有着本质区别，那些西方资本家们经济上雄心勃勃，政治上也野心勃勃，而聚财甚至为挣脱封建束缚谋求政治变革并不是西门庆所乐于追求的目的。西门庆的终极追求更多的是封建贵族式的腐朽不堪的享乐生活。但西门庆在商业活动过程中却又注重商品流通，合理分配和协调各种资源，开始了前资本主义时期的实质一课--手工业的加工，并深切关注资本流动率及员工积极性，甚至和乔大户、韩道国等合伙经营过程中，开始了“股份制”经营的雏形。
西门庆积累起巨额的资本，但并没有向西方资本主义商人那样将金钱进行产业再投资，而是用于享乐和投机。他的财富主要用在这几个方面：以钱吃喝、以钱贿法、以钱易官、以钱易色、以钱聚友、以钱施消灾减罪。
例如五百两白银换的礼部尚书的人情条子将“西门庆”改为“贾庆”免于灭顶之灾；巨额生辰贺礼换为“山东提刑所理邢副千户五品官”的官帽；以其雄厚的经济资本，迎娶一妻五妾，并且还霸占妓女、勾搭官家太太，奸淫仆妇丫头；以财聚友结实了以应伯爵为主的帮闲兄弟；舍银子 500 两两次修建永福寺妄想以财换寿，减罪消灾。
同时西门庆的财富也有部分用于以财易财，例如给孟玉楼前夫姑母 100 两银子和 2匹尺头收买她，谋得孟玉楼的同时也谋得了可观财富；给蔡状元省亲路费，宴请千两银子的酒席并出资请妓女给蔡状元，谋得后期的三万盐引及提早一个月的特权；贿赂宋巡按，谋得山东的香蜡买卖和古董生意。
但是，无论是将金钱用于自我享乐，还是投机，其金钱的使用都没有促进资本主义经济再发展。西方资本主义商人在其初期积累资本时，往往生活简朴到吝啬的程度，他们将资本用于扩大再生产，用于资本主义经济发展的再投资，或者用于对束缚资本主义经济发展的封建政权进行反抗。而以西门庆为代表的新兴商人其财谋财形式多具有封建性和投机性，与西方资本主义商人扩大产业再投资有着本质的区别。
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