《红楼梦》第十九回中，袭人被母兄接回家去吃年茶，母兄与她商量要将她赎回之事，袭人断不愿回去，因而哭诉道：“当日原是你们没饭吃，就剩我还值几两银子，若不叫你们卖，没有个看着老子娘饿死的理。如今幸而卖到这个地方，吃穿和主子一样，又不朝打暮骂。况且如今爹虽没了，你们却又整理的家成业就，复了元气。若果然还艰难，把我赎出来，再多掏澄几个钱，也还罢了，其实又不难了。这会子又赎我作什么？权当我死了，再不必起赎我的念头！”从这段记载中，我们知道了袭人的身世之苦，小小年纪便要承担家庭重担，为家庭出力，到别人家做奴婢看别人眼色，在复杂的成长环境中学会了小心谨慎，温顺谦恭。
袭人对人和气，处事稳重，工作认真，在大观园里，众人是人前人后的夸奖她。就连下级小红、佳蕙也对其服气，是出了名的贤人。心中亦有些痴处，主子命令她服侍谁，她的心里便唯有谁。她与宝玉有情，是《红楼梦》中，与宝玉唯一发生性关系的女子。她不时规劝宝玉要读书上进。宝玉因与戏子蒋玉菡关系暧昧、戏弄害死金钏，又遭贾环诬陷而挨父亲打后，她向王夫人进言建议应该好好管教他并叫他搬出园子来，王夫人认为袭人深明大理，对其信任有加，不仅赏了她两碗菜、加了一半的工资，准备将其提升为“准姨娘”。
因为《红楼梦》原本遗失，袭人的结局有众多猜测。脂批给我们提供了两条线索：一是袭人出嫁是在宝玉还在的时候，二是袭人与丈夫蒋玉菡在贾家落难后，一起奉养宝玉宝钗夫妻。而在续书中为：宝玉出家，袭人有实无名，只得奉王夫人之命最后嫁给了戏子蒋玉菡。但是相对于那些金陵十二钗正册、副册、又副册的命运，她已算是有始有终了。
袭人原来出身贫苦，幼小时因为家里没饭吃，老子娘要饿死，为了换得几两银子才卖给贾府当了丫头。可是她在环境影响下所逐渐形成的思想和性格却和睛雯相反。她的所谓“温柔和顺”颇与薛宝钗的“随分从时”相似，合乎当时的妇道标准和礼法对奴婢的要求。这样的女子，从封建观点看，当然称得上“似桂如兰”。
曹雪芹在判词中用“枉自”、“空云”、“堪羡”、“谁知”，除了暗示她将来的结局与初愿相违外，可能还带有一定的嘲讽意味。这一点，脂砚斋的体会不同，脂砚斋口口声声称“袭卿”，可能把作者的微词也当作赞词了。
在评这首判词时脂砚斋说：“骂死宝玉，却是自悔。”（是说作者自悔）这也许只是脂砚斋自己的观点，未必尽符作者本意。然而，观点尽管不对，批语却仍有研究价值，因为这样批还是话出有因的，否则何以袭人后来嫁给蒋玉菡，倒说宝玉（他的形象中当然有作者的影子在）是该“骂”应“悔”的呢？我们理解是宝玉后来的获罪沦落与袭人嫁人，正是同一变故的结果——即免不了招来袭人担心过的所谓“丑祸”。
宝玉为此类“毛病”曾挨过父亲的板子，但他是不会改“邪”归“正”的，所以终至成了累及封建大家庭利益的“孽根祸胎”。当事情牵连到宝玉所亲近的人时（也许与琪官交换汗巾的事还要成为罪证），袭人既不会像晴雯那样索性做出绞指甲、换红绫小袄之类不顾死活的大胆行动，甚至也不可能象鸳鸯那样横了心发誓说“我这一辈子，莫说是宝玉，便是宝金、宝银、宝天王、宝皇帝，我也横竖不嫁人就完了。若是老太太逼着我，我一刀抹死了也不能从命！”袭人唯一能用以表示旧情的，只不过是在将来宝玉、宝钗处于“贫穷难耐凄凉”时，与丈夫一起对昔日的主人有些生活上的资助而已，即脂批所谓“琪官（蒋玉菡）虽系优人，后同与袭人供奉玉兄、宝卿，得同终始（甲戌本第二十八回总评）。
所以，不管袭人的出嫁是被迫的还是自愿的，或者两者兼而有之，反正，在脂砚斋看来，这是宝玉不早听从“贤袭人”劝“谏”的结果，是宝玉的过失，故曰该“骂”应“悔”。但实际上曹雪芹并没有什么“自悔”，他后面还借“寻得桃源好避秦，桃红又见一年春”的诗句来暗示袭人的画（第六十三回），这不也含有嘲讽的意味吗？再看册子里所绘的画，是“一簇鲜花，一床破席”，除了“花”、“席”（袭）谐音其姓名外，“破席”的比喻义也并不光彩。
按判词的暗示，最终她是琵琶别抱，嫁给名伶蒋玉菡。 此中便举出众多说法的其中三种：
改嫁
后四十回的续书中是因为贾宝玉出家，她在王夫人、薛姨妈的安排下，不得不改嫁。
出贾府
而张爱玲考据原著可能的结局，认为她可能是在贾府败落后，嫌贾宝玉不上进而出贾府嫁给蒋玉菡。
还有一种说法是，她因为贾家变故，不得不离开贾府嫁给蒋玉菡。离前留下：“好歹留着麝月”等语。并在贾宝玉归来时，救济了穷困的宝玉宝钗夫妇。有二十回脂评：“……袭人出嫁后云好歹留着麝月一语……”二十八回脂评：“……后回与袭人供奉玉兄、宝卿得同终始者……”，有别于一般贬袭的论点，此袭人是宝玉之恩人。
书中暗示她映衬的角色是薛宝钗 ，而晴雯是林黛玉的另一种分身形象。 除了林黛玉，她是另一个贾宝玉视为愿意同生共死的女性（贾宝玉也曾对她说过要为她去当和尚）。
花袭人和薛宝钗的共同点和不同点： 宝钗和袭人的做人准则是牢牢把握着现实的利益，她们是具备封建传统美德的典范，封建卫道士。比如宝钗对金钏儿之死的轻描淡写与对柳湘莲出家的评论，袭人向王夫人打小报告。说好听一点就是她们贤，理性而现实，从来就是从时守分，事不关己不开口,一问摇头三不知，非常识时务。
宝玉挨了打，花袭人语出惊人。她说贾政打人打得有理，如果不打，宝玉可能又要做出超乎理法的事情来。花袭人凭借这番微言大义，直接打动了宝玉的母亲王夫人。真性情者读到此处必然愤怒，因为袭人为贾政叫好的同时，揭示了她的本心。她从未产生过任何私人意义的情感，我们与其认为花袭人对宝玉有感情，不如认为她对宝玉侍妾的地位有感情。如此看来，花袭人的温柔敦厚，就越发滑稽起来了。
薛宝钗的心机比花袭人厚实，以至于关于薛宝钗人品的争论至今未歇。薛宝钗留给我的最深一笔，应当是她以所谓来着的身份对林黛玉的教诲，大概意思是《西厢记》是邪书，读多了偏移性情，十分不好，林黛玉不仅听信，还感激涕零，对薛再无戒备。我们知道，薛宝钗当然不是恶人。按照一般观点，害人的手段，无非是小报告、进谗言，捏造事实诟谇谣诼，然而在我看来，恶却是不足以害人，真正能够害人的，是向社群献媚，也就是挑动没有鉴别能力的大多数人，将少数精英隔离开来。薛宝钗的八面玲珑，便是向社群献媚的结果。于是，薛宝钗的支持者遍布大观园，其拉票方式好比主席的亚非拉政策，那是造物对数量与平庸的偏爱。更有趣者，孔子一直痛恨的“匿怨而友其人”，却在薛宝钗身上成了美德，这一点足以为儒学在后世的畸变做注脚了。
自《红楼梦》诞生以来，在红楼里众多的女性人物形象中，袭人是受非议比较多的一位，有论者以为袭人老于世故，机心深重，是一个奴性化的人物，甚至认为晴雯之死乃至大观园的查抄均应归罪到袭人头上，然而，细读红楼梦中关于袭人的章节，曹雪芹在描写袭人这个人物时借书中人物特别是宝玉之口，时常对她流露出一种亲近颀赏之意，如第二十回“王熙凤正言弹妒意 ，林黛玉俏语谑娇音”中宝玉问麝月，你怎不同他们玩去？麝月说：“都玩去了，这屋里交给谁呢？"等一番话时，宝玉便感叹“公然又是一个袭人”。这一句“公然又是一个袭人”，足见作者对袭人的好感。如果袭人真是站在封建卫道士的立场上，成为曹雪芹精心营造的这个梦的破坏者之一的话，作者对袭人的这种微妙的情感就很难解释了。由此可见，至少在作者的心里，袭人并不是一个令人讨厌的负面形象。
袭人一出场时，作者这样介绍她“ 原来这袭人是贾母之婢，本名珍珠，贾母因爱宝玉，生恐宝玉之婢不中任使，素知袭人心地纯良，克尽职任，遂与了宝玉。宝玉因知她本姓花，又曾见前人诗句有：“花气袭人知昼暖”之句，遂回明贾母，即更名袭人。这袭人有些痴处，服侍贾母时，心中眼中只有一个贾母；今跟了宝玉，心中眼中又只有一个宝玉。只因宝玉性格乖僻，每每规劝．宝玉不听，心中着实忧郁”。“心地纯良，克尽职任”这八个字是曹雪芹给袭人最初的评语，然而在后面的章节中，我们的确能发现袭人世故的，与心地纯良不那么相符的一面。其实，这并不是作者开始对读者进行了误导，而是袭人在成长的过程中，性格和处世的方法发生了变化。这种变化，是随着袭人年龄的增长，环境的变化而产生的，也正是曹雪芹描写人物的高明之处。这种变化，实际上在袭人这个人物一出场的时候就埋下了伏笔。
到了第二次出场的时候，也就是第六回“贾宝玉初试云雨情，刘姥姥一进荣国府”，袭人就与宝玉发生了关系，这也是全书唯一一处实写宝玉性经历的笔墨。从红楼梦整体的纯情风格来看，刚开始就出现这样的笔墨似乎有些突兀，以至有人认为是不应有的秽笔。正因如此，才更应引起我们的注意。从后来的情节发展来看，这一次经历，对宝袭之间的关系，袭人性格的变化，是具有很深远的影响的。作者在一开始就提到“…今跟我宝玉，心中眼中又只有一个宝玉…”这一点，用曹雪芹的话说是克尽职任，也有人认为是奴性的一种表现，然而我们看一下袭人的成长经历，就不难理解她的这种想法了。
袭人从小就被卖入贾府，没有得到过正常的父爱母爱，对一个生性温顺的女孩子而言，这种缺失性的经验，使她很自然的会去寻找一种感觉来替代。贾府是她从小长大的地方，比起狠心将她卖入贾府的父母来，她先后服侍过的主子贾母，史湘云，宝玉对她都还不错，这自然使她对贾府产生一种归属感。正是这种归属感，才使她“心中眼中又只有一个宝玉”也正是这种归属感，当贾宝玉对她提出性要求的时候，她没有表现出一个女孩子正常情况下应有的矜持，而是认为“素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼”从封建礼法上说，两个人这种偷吃禁果的行为绝对是一种苟合，绝对谈不上合乎礼法。袭人“亦不为越礼”的想法，并不是因为她的无知，而是因为她对贾府，对宝玉的依恋之深，已经到了无可不为的地步。在她的内心里，早将自己的当做了贾府的一份子，宝玉的这种要求，在她看来，是很合理，很正常，甚至是她内心所希望的。曹雪芹让袭人第二次出场便与贾宝玉发生关系，在很大程度上正是为了突出袭人对贾府的这种归属感。甚至袭人对宝玉的感情，有很大一部分也是因为这种归属感而产生的，而不是象其他的女孩子那样，是因为宝玉对她们的关心体贴。关于这种归属感，在第十九回“情切切良宵花解语，意绵绵日玉生”，袭人自己有一段很好的说明：“原来袭人在家，听见他母兄要赎他回去，他就说至死也不回去的。又说：“当日原是你们没饭吃，就剩我还值几两银子，若不叫你们卖，没有个看着老子娘饿死的理．如今幸而卖到这个地方，吃穿和主子一样，也不朝打暮骂．况且如今爹虽没了，你们却又整理的家成业就，复了元气．若果然还艰难，把我赎出来，再多掏澄几个钱，也还罢了，其实又不难了．这会子又赎我作什么？权当我死了，再不必起赎我的念头！因此哭闹了一阵。”
在骗宝玉说，母兄要赎自己回去时，更在无意中将这种归属感表露无遗，袭人道：“我妈自然不敢强，且漫说和他好说，又多给银子，就便不好和他说，一个钱也不给，安心要强留下我，他也不敢不依．但只是咱们家从没干过这倚势杖贵霸道的事，……’”“咱们家”这三个字，当真是神来之笔，袭人潜意识里早就贾府当做“咱们家”，这分明是不回去的了，可惜以宝玉之聪明，当时竟未听出。这一类的话，后面袭人还说过很多，比如第三十一回袭人与晴雯起争执时说的：“好妹妹，你出去逛逛，原是我们的不是。”中的“我们”两个字等等。
很显然，对贾府这种深切的认同和归属感，是袭人一切行为的出发点。理解了这一点，就不难理解，为什么袭人会站在贾母王夫人的立场上，时时对宝玉进行规劝，甚至对王夫人说出：“我也没什么别的说。我只想着讨太太一个示下，怎么变个法儿，以后竟还教二爷搬出园外来住就好了”的话来了。袭人对贾府的认同，不仅仅是自我身份上的认同，更是一种精神上的认同。而她的出发点，却是为着宝玉好。在整个大观园里，袭人是与宝玉肉体距离最近的女孩子，然而她的精神，却与宝玉相隔很遥远。这显然是另一值得研究的悖论。
提到袭人，自然不能不提晴雯，“袭为钗副，晴为黛影”这句话的确有一定道理，袭人在做人的世故方面，是可以宝钗一争长短的，晴雯的风流灵巧，快言冷语也的确与黛玉相似。然而黛玉在宝玉的心中的地位是至高无上的，当然胜过宝钗，可是晴雯在宝玉中心目的地位却并不如袭人，这也是一个值得探讨的话题。关于晴、袭二人在宝玉心目中的地位，最直接的比较就是第三十一回“撕扇子作千金一笑，因麒麟伏白首双星”袭人与晴雯起了争执，宝玉很旗帜鲜明地站在了袭人一边，甚至说出：“你也不用生气，我也猜着你的心事了，我回太太去，你也大了，打发你出去好不好？”关于贾宝玉身边的人出去，书中还有写过两处，一处是袭人骗说家人要赎她回去，一处是紫鹃骗说黛玉要回家去。前一次宝玉是千求万央，后一次神智不清，而对晴雯，却是由宝玉自己说了出来，而且不只说了一句，足见袭人在宝玉心目中的地位是胜过晴雯的。
袭人之所以能在宝玉心目中占有如此重要的地位，首先在于袭人是他生命中第一次性经历的对象，而且他与袭人之间的关系应该是经常性的。宝玉自与袭人初试云雨之后，随着年龄的增长，必然会有更多的正常的生理需求。
有趣的是，自那次以后，曹雪芹再没有没有提过宝玉这方面的经历，以致只能让后人产生诸多猜测。还是第三十一回袭人晴雯争执时，晴雯听袭人说了“我们”两个字，不觉又添了酸意，冷笑几声，道：“我倒不知道你们是谁，别教我替你们害臊了！便是你们鬼鬼祟祟干的那事儿，也瞒不过我去……”宝玉与袭人的第一次是“幸得无人撞见”那么晴雯知道两人之间的事情自然不是因为这次。而“幸得”两字说明宝袭二人还是多少有点顾忌，做起来很小心的，然而终究让晴雯知道了，可见二人之间发生关系的次数应该不在少数。在第七十六回晴雯被逐之后，病重将死，宝玉去看她，晴雯呜咽道：“……只有一件，我死也不甘心的，我虽生的比别人略好些，并没有私情密意勾引你怎样……今日既担了这虚名，而且临死，不是我说一句后悔的话，早知如此，我当日也另有个道理……”由这一番话可以看出，晴雯与宝玉之间，是并没有肉体关系存在的。
以宝、晴之亲密，尚且没有逾矩之事，那么其他的女孩子与贾宝玉发生关系，其可能性就更小。这样看来，可以推断袭人是贾宝玉比较固定的性伴侣，甚至很可能是宝玉婚前唯一亲近的女孩子。所以当第十九回，宝玉看见“茗烟按着一个女孩子，也干那警幻所训之事……”时，马上就想到要去袭人家看她，显然是受了刺激之后，潜意识里唤起了对袭人的性意识。 然而，虽然早在第六回，宝袭发生关系之后，曹雪芹就已经点出了“自此宝玉视袭人更比别个不同”，但肉体的关系，并不是宝玉对袭人另眼相待的唯一原因，甚至不是最重要的原因。
宝玉对袭人的感情，与对其他女孩子的感情是完全不同的。对宝玉而言，女孩和女人的分别不啻天壤。因此他常说女孩嫁了人就变了蠢物了。与其说贾宝玉尊重、爱惜女性，不如说他尊重、爱惜的是女孩。“女儿是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉”这水里若是进了泥，便是浊水，就算不是浊臭逼人，至少也不会再让人觉得“清爽”。那么袭人从一出场显然就已经不再算是水做的骨肉了，为什么宝玉仍能对她另眼相待，放在比那些冰清玉洁的女孩子之上呢？并不是宝玉觉得自已与旁的男人有何不同，也不是完全是因为对袭人肉体的眷恋。而是因为，在袭人身上，寄托着贾宝玉的俄狄浦斯情结。
宝玉从一出生，因为抓阄，抓了脂粉钗环的缘故，贾政对他一直很严峻，但是贾母和王夫人对他却是千娇百宠，当作命根一般。他是在一种深切的浓重的母性关怀下长大的，从精神分析学的角度看，产生恋母情结几乎是一一件必然的事。（事实上按弗洛伊德的观点，这种情结存在于每一个人身上）而贾宝玉对女性的特殊感情，应该说很大程度上也来自于他内心深处的恋母情节。袭人的年龄比宝玉大两岁，性格又是温柔和，像母亲多过象情人，最重要的是，宝玉的饮食起居一直都是由袭人来照顾，这种无微不至的关怀自然会使宝玉对袭人产生一种依恋感。正是袭人这种特殊的性格和身份，才使贾宝玉的恋母情节，找到了一个理想的宣泄对象。贾宝玉对袭人的感情，并不是男女之间的情爱，而是欲望，是依恋。也许正是因为潜意识里的犯罪感，在袭人已经获得王夫人认可的情况下，曹雪芹仍然给她安排了公子无缘，优伶有福的结局。
红楼梦是一部大悲剧，几乎到了有情皆孽，无人不冤的地步。袭人的结局，在第五回贾宝玉游太虚幻境时，说已经作了预告：“枉自温柔和顺，空云似桂如兰”“堪羡优伶有福，谁知公子无缘”袭人最后嫁给蒋玉菡，与其他人相比，还算有个不错的归宿，在书中悲剧的色彩并不浓厚。但是如果想一想袭人一直以来都把自己当做贾府的一份子，早已进入了角色，最后却落一个好梦成空，这一种结局比起黛玉，晴雯的烟灭云散来，更有一种深刻的悲凉。佛家讲人生有八苦，其中有一种叫做求不得，袭人所遭遇的，正是这种求而不得的痛苦。
之前已经说过，袭人出身贫苦，家中艰难时曾一度揭不开锅，为了不“看着老子娘饿死”（第十九回），她小小年纪就被卖到贾府当了丫头。历来对她的评价贬多过褒。然而，当我们细细探寻袭人的心路历程，会从这个女孩身上看到一种生存的无奈。其实，如果把我们放在那个时代，那个社会，处在她那个位置，我们未必能做得比她更好，活得比她更磊落。曹雪芹送她一个“贤”字，可见她也是作者满怀着同情与惋惜、饱蘸着“辛酸泪”写出的一个悲剧形象。也许，在别人的眼中，她攀上了高枝，乌鸡变成了凤凰，但无人知道，在这蜕变的过程中，她付出了多大的代价，忍受了多少屈辱！
首先，袭人忍受着来自周围人的明讥暗讽和冷言冷语。当晴雯听到她说出“我们”这两个字时，便冷笑道“我倒不知道你们是谁，别教我替你们害臊了！便是你们鬼鬼祟祟干的那事儿，也瞒不过我去，那里就称起‘我们’来了。明公正道，连个姑娘还没挣上去呢，也不过和我似的，那里就称上‘我们’了！”（第三十回）宝玉的奶娘李嬷嬷更是公然骂她是“忘了本的小娼妇”（第二十回）。面对这些冷嘲热讽，袭人只有忍气吞声、暗自落泪，却不敢做丝毫反驳。李嬷嬷吃了宝玉留给她的酥酪，她害怕惹起事端，便以吃栗子为借口转移宝玉的注意力，将此事搪塞过去。袭人总是生活在担心出事的忐忑之间，因为一旦风波骤起，受伤害的总是她首当其冲。在她那妩媚的笑脸下面，始终隐藏着一颗痛苦呻吟的心；在那受宠的荣耀背后，永远隐埋着一份不为人知的辛酸。
袭人如此忍辱负重，与其说是为了一个姨娘的身份，不如说是为了一个男人宝玉。如果说以前她对宝玉从未有过太多奢求的话，那么在与宝玉偷食禁果之后，她对宝玉的感情开始变得复杂。与宝玉的肌肤之亲，在唤醒她性意识到同时，也唤醒了她的占有意识，从此她对宝玉的关怀更加“无微不至”了。袭人想用一个女人的柔情蜜意来征服宝玉的心，拴住他的灵魂，但她了解宝玉却不能理解宝玉，他们肉体上离得越近，精神上便离得越远。宝玉已经深深地刻入了她的生命和灵魂，但她从来走不进宝玉的精神深处，触不到他的灵魂。在宝玉因所谓“流荡优伶”、“淫辱母婢”等罪状遭到贾政一顿痛打后，袭人如同惊弓之鸟，惊恐不已，她觉得再不加制止，宝玉很可能会闯出更大的“丑祸”来，于是在王夫人找她谈话时，她便未雨绸缪、孤注一掷，提出了自己的建议：“怎么个变法儿，以后竟还叫二爷搬出园外来住就好了。”并说出来自己的顾忌：“如今二爷也大了，里头姑娘们也大量，况且林姑娘、宝姑娘又是两姨姑表姊妹，虽说是姊妹们，到底是男女之分，日夜一处起坐不方便，由不得叫人悬心，便是外人看着也不象。”（第三十四回）袭人的深思远虑触动了王夫人担心宝玉“作怪”的心事，王夫人对她感激不已、“感爱”不尽，给了她许多实际的好处。袭人的“告密”在令王夫人感激和感爱的同时，也引起了许多读者对她的鄙夷和唾骂。其实她并非故意向贾府高层邀宠讨好，也并非刻意破坏宝黛之间的感情。
在道貌岸然的贾府，她耳濡目染中受到的是封建思想的熏陶，被灌输的是封建礼教的规范，在她看来，自由恋爱时为封建礼法所不容的洪水猛兽，身为宝玉的贴身丫头，便不能眼睁睁地看着宝玉被其吞噬。袭人一向息事宁人，宁愿自己受委屈受劳累，也不愿惹起事端，她“告密”的初衷只是想要保护宝玉，防“丑祸”于未然，保全宝玉“一生的声名品行”，至于后来的风生水起，恐怕是她始料未及的。如果她知道自己的“告密”会导致晴雯的抱屈而亡、芳官和四儿的无情被逐，她或许不会这么做。而她更没想到的是，自己的一番话也把宝玉从她身边推得越来越远。从此袭人就百口莫辩地成了“大观园里的女特务”，其实想想，如果她想撵走晴雯的话她早就有机会，不必等到现在。
晴雯挤兑袭人和宝玉“我们”，气得宝玉发狠说要回王夫人打发走晴雯时，袭人“见拦不住，只得跪下了”（第三十一回）。许多人只看到了袭人“告密”，却看不见她这“跪地求情”的一幕。袭人对宝玉的感情是复杂的。她以她的方式“爱”着宝玉，尽管她并不知道这是爱；她只想对宝玉好，尽管她并不知道这种“好”对宝玉有时也是一种桎梏。与宝钗和黛玉相比，她对宝玉的感情显得更为艰难而沉重。她不像黛玉那样拥有冰清玉洁的气质，也不像宝钗那样具有大家闺秀的风范，在她和宝玉的相处中，我们似乎感受最多的是她那种战战兢兢、如履薄冰的心情。毕竟，宝玉是个风流倜傥的翩翩公子，而袭人只是一个地位低下、平凡普通的丫头。地位的悬殊造成了袭人心理上的自卑，而这种自卑又造成了两人感情上的错位。
在宝玉的生日宴上，袭人掣到的是一支桃花签，题曰“武陵别景”，诗云“桃红又见一处春”，语出宋代诗人谢枋得的《庆全庵桃花》：“寻得桃源好避秦，桃红又见一年春。花飞莫遣随流水，怕有渔郎来问津。”暗指袭人离开贾府，嫁给蒋玉涵之事。此签初看似乎有点“轻薄桃花逐流水”之意，其实，袭人处在主不主奴不奴妻不妻妾不妾的尴尬地位，她没有资格也没有必要守节。其实，她不愿离开贾府，不愿离开宝玉，但又不敢违抗王夫人的命令。
袭人从来没有真正为自己活过，在任何时候，她都像个任人摆布的木偶，在受人支配的时候，只能以泪洗面，宣泄内心的羞辱和悲哀，从中我们看到了一个处于社会底层的弱势女性的生存悲哀。袭人的结局是幸运的，她嫁了一个温文尔雅的丈夫，而不是一个暴戾凶顽的“中山狼”。但从另一个角度来看，袭人又是不幸的，她以为自己可以顺理成章地成为宝玉的爱妾，服侍宝玉走完一生，但造化弄人，命运偏偏让她跟宝玉天各一方，正如宝玉和黛玉心心相印却生死两端一样，同样是悲剧。得到了别人眼中的幸福，心却是悲伤的，这种得到后的失落恐怕比失去后的空落更为痛彻心骨！虽然与公子“无缘”，但袭人仍深念旧情，据脂批，后宝玉夫妇处于“贫困难耐凄凉”的落魄之时，袭人还和丈夫一起照顾宝玉夫妇的饮食起居，“供奉玉兄宝卿得同终始”。也许，在袭人心里，相见离别都只觉得宝玉最好，但人生就是这样，虽有遗憾，却正是遗憾才使人生完整。
大观园中百花齐放，满园芳菲，争奇斗艳，莺娇燕妒。妩媚温柔的袭人像那娇艳而灿烂的桃花，花开时灼灼其华，令人销魂；花谢时落英缤纷，令人惋惜。
对于《红楼梦》中的人物，林黛玉也好薛宝钗也好，历来多有争议。但对袭人，则似乎无例外地都觉得讨厌。甚至有人提出，她是贾母、王夫人等安排在宝玉身边的一名特务，根据是她接受王夫人的特殊补贴，向王夫人汇报贾宝玉周边的情况，不点名地进谗，毁了晴雯等等。
袭人确似不怎么可爱。首先作者强调她长得不美。王夫人更以除美务尽的心情向晴雯等进行讨伐： 素日众丫鬟皆知王夫人最嫌浓妆艳饰语薄言轻者……王夫人一见他……有春睡捧心之遗风，而且形容面貌恰是上月的那人，不觉勾起方才的火来……便冷笑道：“好个美人！真象个病西施了。你天天作这轻狂样儿给谁看，晴雯一听如此说，心内大异，便知是袭人暗算了他。接着，王夫人又说：“阿弥陀佛！你不近宝玉是我的造化，竟不劳你费心……”因向王善保家的道：“你们进去，好生防他几日，不许他在宝玉房里睡觉。等我回过老太太，再处治他。”喝声“去！站在这里，我看不上这浪样儿！谁许你这样花红柳绿的妆扮！”
而宝玉是以貌取人的，一般的人性是，喜欢长得顺眼的人，而不是专门喜欢丑陋者的。晴雯的相对自由洒脱的性格与她的美丽有关，美丽增加了人的自信自尊，有利于女孩子张扬个性。而丑人缺少这方面的天生的本钱，不能不谦虚谨慎，更多多地利用、依靠人为的东西：规则、秩序、价值观念、权威。当然这里不仅是美与丑的问题，宝钗很美，但也认同当时的主流文化规范。只是袭人如不争取外力、争取主子方面的信赖与器重，她就在众丫鬟的竞争中处于劣势地位。
爱美唯美的宝玉离不开袭人。由于袭人服务得好？是一个原因，但袭人的服务是可以由一个服务班子代替的，袭人这个人却是任何班子代替不了的。由于袭人早已与宝玉领略了“警幻所示之事”，也是重要原因。这也是历代读者评者最瞧不起她的。但是这个责任更多地应该由宝玉负起，更应该由当时的制度负起。袭人的地位已经规定，只是由于年龄太小，才尚未被宝玉正式收入房内，“袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。暂且别无话说。”
书上是这样说的，这种说法有掩耳盗铃的曲笔，也有真实的事体情理在焉。也是在此“初试云雨情”一章，说到宝玉“说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事”。看来袭人不仅有显得笨手笨脚的一面，还有柔媚娇俏的另一面与掩面伏身而笑的似拒还招引的功夫。看来不仅大智若愚，大美还需若丑，丑中之柔媚娇俏，掩面伏身而笑等，都是极具魅力的。
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