关于史湘云的结局，最早谈到这个问题的是我国著名的《红楼梦》研究专家俞平伯。俞平伯认为，现在常见的高鹗版本的后四十回续书对史湘云命运的处理有失妥当。俞先生认为，仅仅用“姑爷很好，为人又平和”来敷衍“厮配得才貌仙郎”，用“丈夫得了痨病，后来死了，湘云立志守寡”来迎合“云散高唐，水涸湘江”，而对第三十一回“因麒麟伏白首双星”一段描写只字不提，这是有失考虑的。另外，在高鹗续书的第八十三回，周瑞家的和王熙凤谈来谈去谈了半天金麒麟，但最终也没有半个字是关于湘云的，这怎么能让人接受呢？要知道，在前八十回，金麒麟的主角可是贾宝玉和史湘云。每一次，只要有金麒麟的出现，都必然有史湘云和贾宝玉出现。所以，俞平伯说：“高氏写湘云，几乎是无依无据。”
那么，依照前八十回的思路，史湘云的命运最终将会是什么样子的呢？当然，研究史湘云的真正结局，我们还必须从第五回中关于史湘云的判词和判曲着手。
判词：
画：几缕飞云，一湾逝水。富贵又何为，襁褓之间父母违。展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。
“富贵又何为，襁褓之间父母违”二句说的是史湘云年幼父母双亡，家族的富贵并不能给她以温暖。襁褓之间指婴孩时期。
“展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞”中“几缕飞云，一湾逝水”似乎都是喻夫妻生活的短暂。这两句的意思是说史湘云婚后好景不长，转眼之间夫妻离散。
判曲：
曲名“乐中悲”，是说湘云的美满婚姻毕竟不长。
从这两首判词和曲子中，我们可以很明显地看出，史湘云的最后结局也像其他“钗”一样是相当悲惨的。有相当一部分人认为，史湘云最后应该是嫁给了宝玉的。试想一下，史湘云是列在金陵十二钗的第五位的。据此一点，我们也可以看出，史湘云和宝玉应该走得更近，不可能像高鹗所写得那样让湘云嫁给一个在前八十回几乎没有出现过的相当次要的人物。
我国多位著名的红学专家，例如周汝昌、胡文彬、梁归智、胡邦炜等人，他们都坚持“史湘云最后应该是嫁给了宝玉”的观点。当然，他们也有小小的分歧，就是在“湘云嫁给宝玉”的时间和最后结局上有一些小的不同。周汝昌、梁归智两位先生认为，宝玉先娶宝钗而后宝钗难产而死，宝玉在卫若兰的金麒麟的帮助下与湘云相会，还俗之后与湘云成婚，而后又由于某种原因再次出家，湘云于是“云散高唐，水涸湘江”。而日本的版本和胡文彬则认为，湘云最后嫁给“沦为击柝之役”的宝玉，并且和宝玉白头偕老。
当然，坚持“史湘云最后应该是嫁给了宝玉”的观点是有一定的根据的。主要根据就是“旧时真本”。
关于“旧时真本”是否存在，其惟一的证据是二十世纪二十年代在上海的《晶报》上曾经披露过。清人《臞猿笔记》中的《红楼梦佚话》载：“《红楼梦》八十回后，曾经人窜易，世多知之。某笔记言，有人曾见旧时真本，后数十回文字，皆与今本绝异。荣宁籍没后，备极萧条。宝钗已早卒。宝玉无以为家，至沦为击柝之役。史湘云则为乞丐，后乃与宝玉为婚。”
后来，有人发现，清人蒋瑞藻的《小说考证》里也有类似的文字，并且有人发现，清人蒋瑞藻的《小说考证》里的相关记载是从《续阅微草堂笔记》转录而来，当然，也有人猜测就是从《臞猿笔记》记载转录过来的也未可知。《小说考证》原文说：《红楼梦》自百回以后，脱枝脱节，终非一人手笔。戴君诚甫曾见一旧时真本，八十回之后皆不与今同。荣宁籍没以后均极萧条；宝钗已早卒；宝玉无以为家，至沦为击柝之流；史湘云则为乞丐，后乃与宝玉仍成夫妇，故书中回目有“因麒麟伏白首双星”之言也。闻吴润生中丞家藏有其本，惜在京邸时未曾谈及，俟再踏软红，定当假而阅之，以扩所未见也。
这些就是关于“旧时真本”的证据。
但是，著名红学专家俞平伯认为，这个所谓的“旧时真本”，应该是当时一个八十回之后的另一个补本，并不是一个另一个版本的《红楼梦》，因为距离曹雪芹年代极近的人，例如张船山、高兰墅、程伟元、戚蓼生等人都说曹雪芹的原作仅有八十回。无独有偶，我国著名历史学家顾颉刚也认为这个所谓的“真本”应该只是一个补本，而不是所谓的“真本”。如果按照这种思路，那么，在日本流行的“三六桥本”和“端方本”很可能是将书带回日本的人当时所看到的原曹雪芹的八十回加上另一个人在八十回之后所续的版本，而误将其认为是曹雪芹的真本。当然，在清人的笔记当中也可能正是如此。
那么，如果“旧时真本”真的只是一个补本的话，“湘云贾宝玉说”还有别的证据吗？有！在红楼梦第三十一回《撕扇子作千金一笑，因麒麟伏白首双星》中就有很明显的暗示“湘云嫁给宝玉”的痕迹。当然，也有人根据第三十一回末尾的批语——“后数十回若兰在射圃所佩之麒麟，正此麒麟也。提纲伏于此回中，所谓草蛇灰线，在千里之外”，认为，湘云应该是嫁给了卫若兰。但是这一点也是不足取的。周汝昌先生就不同意这种观点，认为史湘云这么重要的人物，曹雪芹花那么多笔墨去写她，最后却让她嫁给一个并不重要的角色卫若兰，实在是不合情理。再说也不能仅仅因为此麒麟是“若兰在射圃所佩之麒麟”就证明湘云嫁给了卫若兰。总之，“湘云嫁卫若兰说”至少是证据不足。
当然，我们并不否认，“后数十回若兰在射圃所佩之麒麟，正此麒麟也。提纲伏于此回中，所谓草蛇灰线，在千里之外”这条评语是无中生有。在后八十回，湘云的命运很可能与这个名叫卫若兰的人有关。周汝昌先生这样推测，贾府败落以后，史家也同样落败。史湘云被发卖，正好到了卫若兰家。史湘云在卫若兰身上看到了她非常熟悉的金麒麟。因为卫若兰身上所佩戴的金麒麟，正是宝玉赠给卫若兰的，而宝玉的金麒麟对湘云来讲是最熟悉不过的。卫若兰因此发现了湘云的真实身份，遂将湘云送到宝玉处。最后在卫若兰的帮助下，湘云和宝玉终成眷属。
再有，宝钗的判词里所说的“纵然齐眉举案，到底意难平”提到了贾宝玉；黛玉的判词里所说的“若说有奇缘，如何心事终虚化”提到了贾宝玉；妙玉的判词里所说的“又何须王孙公子叹无缘”指的也是贾宝玉；晴雯的判词里所说的“多情公子空牵念”指的也是贾宝玉；袭人的判词里所说的“谁知公子无缘”也是指贾宝玉——难道偏偏史湘云的判词里所说的“才貌仙郎”就是指卫若兰或者别的人？——这不符合作者的创作思路。
实际上，在前八十回里，贾宝玉和史湘云的关系是相当亲密的，甚至超出了贾宝玉和薛宝钗的情分。例如二十回有脂批云：“写得湘云与宝玉亲厚之极，却不见疏远黛玉，是何情思耶？”
如果我们读得仔细，可能还记得在第三十一回里写湘云碰巧拾到了宝玉的金麒麟，拿着和自己的麒麟相比，并发了一大通关于“阴阳”的议论。为什么这一篇“阴阳”的议论偏偏要在拾到麒麟这一章写呢？这不就是在暗示贾宝玉和史湘云的姻缘吗？
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