在积极壮大队伍的同时，诸葛亮还利用自己在荆州的亲属关系，秘密为刘备集团寻找政治同盟。诸葛亮的表弟，也就是刘表的长子刘琦，成为诸葛亮极力拉拢的主要对象。
在刘表的三个儿子当中，长子刘琦与次子刘琮是继承人的主要人选。
按照传统的继嗣方式，长子刘琦日后接替刘表成为荆州之主的可能性最大，但是这种情况却因为刘表娶后妻蔡氏而发生了巨大的变化。蔡氏非常喜欢刘琮而厌恶刘 琦，后来又将自己的侄女嫁给了刘琮，而蔡氏的弟弟蔡瑁与刘表的外甥张允都经常在刘表面前称赞刘琮，诋毁刘琦。刘琦继承人的地位岌岌可危，随时都有被刘琮、 蔡瑁等人暗算的危险。在这种情况下，刘琦不得不找到表哥诸葛亮问计，而这时候的诸葛亮施展出了一箭双雕的计策，不但成功化解了刘琦随时面临的性命之忧，同 时也为刘备集团的进一步发展埋下了一个伏笔。这个故事被后人称为“去梯问术”，其过程是这样的：
刘琦感到自己随时都有被蔡瑁、张允等 人暗算的危险之后，多次找到诸葛亮并向其请教脱身之计，而诸葛亮却故意推脱。刘琦不得已之下在一次邀请诸葛亮到后园游赏并一同登上高楼饮宴之际，突然命人 撤掉了梯子，然后对诸葛亮表示：如今上不着天下不着地，也没有外人打搅，可以达到完全保密的效果，希望诸葛亮告诉自己如何才能脱离目前的险境。此时的诸葛 亮只是平静地向刘琦说出了春秋时晋国的太子申生在国中遭到危险，而他弟弟重耳在外流亡却终获平安的典故，刘琦恍然大悟。不久之后刘琦借着江夏太守黄祖被孙 权杀死的机会，向刘表申请并得到同意，出任江夏太守。
单纯从这个故事本身来看，诸葛亮此举的目的仅仅是为了替与自己关系密切的表弟献计脱困，但随后不久诸葛亮的真实意图就显露了出来。
刘琦就任江夏太守之后，刘备手下的头号大将关羽也来到了江夏，并以协助刘琦的名义建立了一支万余人的水军部队。如此一来，刘备集团不但在荆州地区找到了刘琦这样的坚定同盟，同时还进一步壮大了自己的队伍，可谓是一举两得、一箭双雕。
在诸葛亮加入刘备阵营的半年间，刘备集团的发展较为顺利，其实力也得到了进一步的增强，这同时也是诸葛亮“隆中对”中所提出的“跨有荆益”战略构想的第 一个关键步骤——拥有荆州的具体实施。不过，这个实施过程却因为第二年荆州地区出现的重大变故而意外终止了。此时中国北方地区长达十余年的混战局面已经基 本结束，曹操集团脱颖而出成为中原霸主。一心想着平定战乱的曹操此时终于忍耐不住尽快统一全国的雄心，于建安十三年（公元 208 年）七月开始了征讨荆 州的战事。
荆州战事开始之初，曹操佯装公开出兵进攻南阳宛县、叶县，实际上却是秘密从小道轻装前进，避开了刘表重兵布防的南阳，很快进入了荆州地区。就在这个时候，刘表意外病故，其子刘琮继位并投降曹操。
刘琮的投降对于刘备集团以及诸葛亮个人而言是一次沉重的打击，这也就意味着刘备及诸葛亮通过寄寓荆州努力发展自己的势力，并从荆州内部进行和平演变的预 定策略彻底破灭。不仅如此，在曹操强大军力的逼迫下，刘备不得不放弃驻守地樊城，向江陵方向仓皇撤退。面对如此意想不到的局面，诸葛亮心中焦虑，向刘备提 出了一个大胆的设想：乘乱进攻荆州州治襄阳，消灭刘琮，占领荆州。不过，诸葛亮的这个主张并没有得到刘备的应允，刘备只是在诸葛亮面前表示自己对于消灭刘 琮于心不忍，并没有向诸葛亮解释其中的根本原因。
从当时荆州的局势看，刘备的决定无疑是正确的。此时荆州内部的整合趋势已经逆转，军 队开始分裂，刘备即使夺取襄阳，固守一时，也无法照顾整个荆州战场。同时，驻守章陵的荆州大将文聘倾向于刘琮，如今刘琮已降，曹军若进攻襄、樊不利，便会 转向安、随方向。文聘被招降之后，一旦攻陷枣阳，自东向西进逼汉水，争夺宜城，不仅有失去汉水之险，而且会造成襄阳与江陵联系中断。这样一来，即使攻占了 襄阳，也会使自己陷入孤立无援的境地。固守襄阳一座孤城，其结果是必败无疑、加速自己的灭亡。从诸葛亮此次的献计中可以看出，面对突如其来的意外状况，年 轻的诸葛亮也出现了考虑不周、顾此失彼的状况，幸好刘备最终没有采纳诸葛亮的建议，避免了刘备集团的一次灭顶之灾。
在刘备南撤的过程 中，荆州十余万百姓先后加入，导致队伍行动缓慢，一天只能走几十里路。曹操得知刘备向江陵这个荆州重要的军事要地撤退的消息之后，立即命令大将曹纯率领五 千名曹军精锐——虎豹骑以一天一夜三百里的速度追赶，并在当阳长坂地区追上了刘备。一番混战之后，刘备军队大败，十余万百姓被曹军冲散，刘备的两个女儿被 曹军俘获，徐庶的母亲也落入敌手。为了保全母亲的性命，徐庶只能忍痛含泪与刘备、诸葛亮道别，只身前往曹营依附曹操。而遭受沉重打击的刘备也只得放弃原定 撤退江陵的计划，与张飞、诸葛亮一起向汉水方向撤退。
途中，刘备见到了东吴集团派遣吊唁刘表的使者鲁肃，鲁肃建议刘备立即派人前往江 东与孙权结盟，共同对抗曹操。随后，刘备又将鲁肃介绍给了诸葛亮。在诸葛亮的“隆中对”当中，联吴抗曹原本就是既定方略，鲁肃的这个提议自然得到了诸葛亮 的赞同。而鲁肃与诸葛亮见面之后表示自己与诸葛亮的哥哥原本就是非常要好的朋友，双方的关系进一步拉近。此时的诸葛亮立即萌生了与鲁肃一起前往江东联合孙 权的想法。
当刘备、诸葛亮及鲁肃等人与关羽的水军会合并一起退至夏口之后，诸葛亮立即迫不及待地向刘备表示前往江东与孙权进行会谈， 尽快实现联吴抗曹的战略构想。至此，一场影响汉末政治格局及刘备集团生死存亡的大战开始了。诸葛亮作为这场战争的参与者和见证人，对战争的发展及结果发挥 了巨大的作用。这场战争便是后人所熟知的“赤壁之战”。
五
诸葛亮与孙权见面的地点是在豫章郡的柴桑城中。面对比自己还要小一岁的吴主孙权，诸葛亮决心采用激将法来刺激他。诸葛亮说道：
如今天下大乱、诸侯纷争，将军起兵东南，刘备将军则在汉水以南招募军队，与曹操一起共同争夺天下。目前曹操已经攻占荆州大部地区，威镇寰宇，在曹操强大 的军力面前，英雄也毫无用武之地，因此刘将军才不得不退兵夏口以避其锋芒。依照目前的形势，我觉得将军应该评估一下自己的力量从而采取相应的对策。如果将 军希望以江东之众与曹操相抗衡，不如及早与之断绝关系；如果将军自认为力所不及，还不如趁早放下武器投降曹操。而今将军表面上与曹操关系良好，但内心深处 却犹豫不决。在这个紧要关头如果还是这样的话，那不就会大祸临头了？
诸葛亮的话语果然让年轻气盛的孙权有些生气，他不禁反唇相讥：
如果真像先生所说的那样谁都不是曹操的对手，那刘将军为什么不投降曹操而非要不自量力与之对抗呢？
诸葛亮器宇轩昂地回答：
古人田横，不过是齐国的一名壮士，他尚且能够守义不辱，宁死不愿投降，何况刘将军乃是堂堂皇室后裔，英才盖世，天下英雄无不仰慕，就算败在曹操的手下，那也只是天意，怎么可能去投降汉贼曹操？！
诸葛亮的激将法果然收到了巨大的成效，此时的孙权情绪已经变得非常激动，他兴冲冲地回答：
我早就已经打定主意了，说什么也不会将江东地区拱手让给曹操这个奸贼！一定与曹操决一死战！天下之大也只有我孙权和刘备将军可以抵挡曹操了。不过，刘将军刚刚在荆州遭遇惨败，他还有力量来与曹操对抗吗？
眼看孙权已经表明了自己的立场，诸葛亮立即对形势进行了冷静而客观的分析，诸葛亮认为：
刘将军的军队虽然在长坂地区遭遇失败，但是陆续回来的士兵以及关羽的水军加起来尚且有精兵万余人；荆州江夏太守、刘表的长子刘琦手中还有万余名士兵，这些军队都将是对付曹操的生力军。
曹操的兵马从中原远道而来，早已疲惫不堪，听说此次为了追赶刘将军，其虎豹骑居然一天一夜长途奔袭三百多里，正所谓“强弩之末势不能穿鲁缟”，犯下了兵 法中的大忌。况且北方之人不习水战，在江南地区无法发挥其陆战的实力。尽管荆州的百姓在曹操的淫威之下不得不曲意顺从，但内心深处对曹操充满愤恨。拥有这 么多的有利条件，将军只需要精心安排精兵强将与刘将军一起做好作战的协调，双方齐心协力，就一定能够打败曹操这个强敌！曹操一旦兵败只能退回北方，无论是 刘将军还是孙将军都能够壮大自己的力量，到时候鼎足三分的格局也就形成了。而这一切的关键，就要看将军是否能下定决心与刘将军结成联盟共同对付曹操了。
诸葛亮的这段话语直白坦诚、不卑不亢，终于打消了孙权对于刘备集团实力的担忧和顾虑，孙刘联盟也就此正式形成。当然，这里还是不得不附带提一句：小说中 的“舌战群儒”在历史上并不存在。真实的历史当中，江东的头号谋士张昭不仅没有与诸葛亮唇枪舌剑，反倒是在孙权面前夸赞诸葛亮的才能，并建议孙权将诸葛亮 留在江东为东吴效命，这也可谓是能人之间的惺惺相惜了。
同年年底，赤壁之战终于打响。正如诸葛亮所言，交战之初曹军就出现了大范围的 水土不服现象，曹军军营发生大规模的瘟疫，战斗力明显下降，加上新编水军及新附荆州水军难以磨合，士气明显不足，因此初战就被周瑜水军打败。曹操不得不把 水军引次江北与陆军会合，把战船靠到北岸乌林一侧，操练水军，等待良机。同时为了解决士卒不习坐船的问题，将舰船首尾连接起来，人马于船上如履平地。这就 给了孙刘联军可乘之机。周瑜的部将黄盖立即献上诈降之计，骗取了曹操的信任。
至战日，黄盖准备了十艘轻利之舰，满载薪草膏油，外用赤 幔伪装，上插旌旗龙幡。当时东南风急，十艘船在中江顺风而前。离曹军二里许，黄盖命令点燃柴草，同时点火，火烈风猛，船往如箭，烧尽北船，延及岸上各营。 顷刻之间，烟焰张天，曹军人马烧、溺死者无数。在对岸的孙刘联军横渡长江，趁乱大败曹军。曹操见败局已无法挽回，当即自焚剩下的战船，引军沿华容小道向江 陵方向退却，周瑜、刘备军队水陆并进，一直尾随追击。曹军伤亡过半，曹操回到江陵后，恐赤壁失利而使后方政权不稳，立即自还北方，留曹仁、徐晃等继续留守 南郡，而后委任乐进守襄阳、满宠代理奋威将军，屯于当阳。孙刘联军终于取得了赤壁之战的完胜（至于小说中提到的“草船借箭”、“借东风”也完全是虚构）。
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