唐伯虎独特的个人风格的山水画作品中，最 具代表性的是《山路松声图》。这是唐伯虎四十七岁时创作的。上钤印“梦墨亭”、“南京解元”、“逃禅仙吏”，可知是他晚年归心佛氏后的作品。与《山路松声图》同样表现唐伯虎画风的还有：《春山伴侣图》、《落霞孤鹜图》、《葑田行犊图》、《杏花仙馆图)、《水亭幽居图》、《草堂话旧图)、《东篱赏菊图)、《雪霁看梅图)、(柳桥赏春图)、《雪山会琴图).(事茗图)、《硐上清吟轴)、《丘林独步图)、《渡头帘影图)、《步溪图)、《夏雨归牧图)等等。
唐伯虎并非出自书香门第或艺术世家，他的父亲唐广德只是一位普通的小业主，在姑苏吴趋坊皋桥经营着一家不大的酒肆，酒店开门做生意，迎来送往热闹的很。客人来自社会各个阶 层，有远道而来在此休憩的生意人，有得意的和不得意的文人画士，还有附近的市井小贩居民，进进出出，鱼龙混杂。唐广德虽然读书不多，却深知“万般皆下品，惟有读书高”的道理，他不赞成唐伯虎继承家业走经商这条道，反而全力培养他“读通万卷书”，为了以后能考取功名，光宗耀祖。于是，在父亲有意识的栽培下，唐伯虎从小就在自家生意场上结识了不少文人墨客，这使天才早发的他在享乐于都市通俗文化的同时，在绘画诗文上获益匪浅。唐伯虎和其他文人名士一样把参加科举考试作为步入官场的敲门砖，并且自信满满，自谓“明年当大比，吾试捐一年力为之。若弗售，一掷之耳。”虽然唐伯虎年纪轻轻，但凭借天资聪颖和后天勤奋，果然就在乡试中一举拔得头筹，中了“解元”。本来仕途前景一片美好，不料竟遇上科考舞弊案，唐伯虎被同乡意外牵连入狱，在狱中受尽了折磨和屈辱。加上亲人接二连三的离世，一连串大打击让唐伯虎措手不及，悲恸之余心灰意冷，他终于清醒了，领悟到科考成名已成镜中花水中月，于是放弃了对功名利禄的追逐，重新致力于绘画。
唐伯虎诗文以才情取胜。其诗多纪游、题画、感怀之作。早年作品工整妍丽，有六朝骈文气息。泄题案之后，多为伤世之作，不拘成法，大量采用口语，意境清新，常含傲岸不平之气，情真意挚。很多人熟知。如著 名的《一剪梅》：“别后相思是几时。后会难知，后会难期。此情何以表相思。一首情词，一首情诗。”书法上，唐伯虎书法源自赵孟頫一体，风格丰润灵活，俊逸秀拔，代表作《落花诗册》。
唐伯虎玩世不恭而又才气横溢，诗文擅名，擅山水、人物、花鸟，其人物画多为仕女及历史故事，师承唐代传统，线条清细，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确;亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。
唐伯虎擅长山水、人物、花鸟，其山水早年随周臣学画，后师法李唐、刘松年，加以变化，画中山重岭复，以小斧劈皴为之，雄伟险峻，而笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画多为仕女及历史故事，师承唐代传统，线条清细，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确;亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。画风构图简洁清朗，用笔多为细劲中锋，犹如游丝描，纤而不弱，力而有韵，具有刚柔相济之美。山石的皴法丰富，多有短砍、长皴、顺笔、逆毫、方折、圆转等笔墨。林木、房舍、溪流等景物，穿插有序，密而不窒，杂而不乱，极富韵律和文人画秀润空灵的美感。墨色淋漓，又富浓淡变化。唐伯虎的山水画之所以有这样大的艺术成就，一方面是由于他能打破门户之见，无论北方画派、江南画派，还是南宋的院体及元代文人山水画，近及沈周和周臣等名画师，他都认真学习，博采众长，革新创造.最 后形成自己的画风。另一方面.最重要的是他对自然山川有着亲身的体察和真实感受，从取之不尽、用之不竭的真山真水中汲取营养，从而对他的山水画创作起着重要的滋养作用。他的作品气魄雄伟壮阔，造型严谨准确，笔墨精湛高深，都超过了同时代的一些画家。
唐伯虎是明一代有成就的艺术家，在文学艺术两方面都显出他的才识超卓。在文学方面，他年轻时即与文征明、祝允明、徐祯卿三人被称为吴中四才子。他性格狂放不羁，与张灵、祝允明、文征明、徐祯卿相友善，诗文书画、才气横溢。书法师赵孟俯，绘画技法全面，山水、人物、花鸟、楼阁等无所不工，画名更著。
唐伯虎的才华是不需要怀疑当然，唐伯虎的才华是不需要怀疑的，他顺顺利利的取得了应天府乡试的第 一名，本来应该是前途一片光明的他，阴差阳错的，竟然被牵扯到了一桩科举考试作弊的案件当中，并且因为不公的待遇，他被关到了监狱里。之后只能在在衙门里做了一个小吏。在他出狱之后就把这份工作辞去了，因为在唐伯虎的眼中，这并不是谋生的方式，而是一个耻辱。在这之后，唐伯虎以卖画为生，并且赚到一点点小钱来维持自己的生活，这样的日子对于唐伯虎来说，一定是非常堕 落的，因为这样的生活，对于唐伯虎这样的才子来说，并没有什么意义。或许经历了这么多的磨难，唐伯虎已经被打击得没有信心去面对生活了。
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