《红楼梦》的开篇就讲述一个被女娲遗弃的无才补天的石头，日夜哭泣终被带入红尘游历一番的事。从吴梅村的这阙词里，可以隐隐可听见那低低的泣血之声。
万事催华发,论龚生,天年竟夭,高名难没。吾病将难医药治,耿耿胸中热血。待洒向、西风残月。剖却心肝今置地,问华佗解我肠千结。追往恨,倍凄咽。
故人慷慨多奇节。为当年、沉吟不断,草间偷活。艾炙眉头瓜喷鼻,今日须难诀绝。早患苦、重来千叠。脱?妻?非易事,竟一钱不值、何须说!人间事。
他在为无力恢复朱明王朝而哭，他在为失节仕清而悔。
“男儿到死心如铁，看试手，补天裂”，吴梅村的晚年，一直未为他不能补天而痛苦。在他死后，要求后人为他以僧装入殓，并且在墓前放置一块巨大的圆石。那静静地卧在苏州郊外的吴梅村墓前的那块石头，难道就是书中的那块石头？
《红楼梦》的故事从苏州阊门讲起，难道其中没有深意？居住在阊门的甄士隐和他的命苦坎坷的女儿英莲，拉开了《红楼梦》的序幕。甄士隐者，将真事隐去也。真的人物和故事埋藏在虚拟的故事之中，真的情感隐匿在故事人物的言语和诗歌之中。
“假作真时真亦假”，真真假假，几百年来让多少人为之绕破头皮而百思不得其解。
《红楼梦》书中里说：今风尘碌碌，一事无成，忽念及当日所有之女子，一一细推了去，觉其行止见识，皆出于我之上。书中的“金陵十二衩”，或温婉柔情、或豪爽多情，如娇媚艳丽的花朵在大观园里绽放。她们皆才华横溢，诗词歌赋俱佳。高洁的品行，卓越的见识，让须眉为之汗颜。
这“金陵十二衩”，隐藏着明末清初秦淮河畔“秦淮八艳”的身影。她们的婉转嘹亮的歌声飘荡秦淮河上，她们袅娜聘婷的身段招摇在秦淮河的桨声灯影里。
这扬名于秦淮河的八个美丽女子，大多与苏州有着难解的渊源。
为真爱而血溅桃花扇的李香君 1624年(明天启四年)，李香君生于苏州阊门枫桥吴宅，《红楼梦》的故事从苏州阊门讲起，难道是因为她？
为 爱情而主动出击的董小宛 出生在苏州
让吴三桂“冲冠一怒为红颜”而引清兵入关的“红颜”陈圆圆，从小在苏州长大。
卞玉京，也是吴梅村念念不忘的情人，他们的初次遇见是在苏州，他们的再次相见还是在苏州。山河破碎，人生飘零，多少悲欢离合和爱与哀愁，倾诉在卞玉京纤手拨动的琵琶弦上。那孤傲高洁的妙玉，可否就是吴梅村日思夜念的卞玉京。
为国而投水不成，最后为不被欺凌自焚而死的柳如是，成长在苏州， 后来嫁给常熟钱谦益。常熟虞山的绛云楼，可是《红楼梦》中绛芸轩的原型？
为人旷达，性望轻侠，常挥金以济少年的马湘兰，虽然生于金陵，自幼不幸沦落风尘，但她的一生痴爱的男人王稚登却居住在苏州。虽然王稚登一生不如意，但马湘兰痴情不改，她经常来苏州盘桓，陪伴她的情人。特别是她生命最后的不久前的日子还为自己深爱的男人王稚登操办七十大寿。
王稚登在得知马湘兰死后哀伤不已，挥毫写下：
歌舞当年第一流，姓名赢得满青楼。
多情未了身先死，化作芙蓉也并头。
“秦淮八艳”中只有女侠寇白门和最后封为一品诰命夫人的顾横波和苏州没有关联。
《红楼梦》 的苏州阊门与“娼门”谐音，岂不惹人联想？
吴梅村是诗词高手，他的“梅村体”集“初唐四杰”、元白和李商隐之所长。连康熙皇帝都称赞他的诗：
梅村一卷足风流，往复搜寻未肯休。
秋水精神香雪句，西昆幽思杜陵愁。
裁成蜀锦应惭丽，细比春蚕好更抽。
寒夜短檠相对处，几多诗兴为君收。
《红楼梦》有着很高的文学造诣，而吴梅村恰好也具有高超的写作技巧。同时，吴梅村的政治观点同《红楼梦》创作主题相吻合。吴梅村一生坎坷，经历了明清两朝的政治斗争，使他本人吊明之亡的感情加以升华，对清产生了愤恨之情，却因有所避忌只能用"不能补天"的顽石来做喻托，通过闺友闺情披露自己一段极不寻常的情感史话和政治主张。吴梅村曾有诗"我是淮王旧鸡犬，不随仙去落人间"，就是格格不入的政治思想的写照。并且吴梅村"死后殓以僧装"，"坟前立一圆石"作墓碑，也暗含了《红楼梦》中石头的寓意。
吴梅村是明末清初著名的书法家、画家。《红楼梦》中有关绘画和书法的情节描写对吴梅村来说是轻车熟路。而且相对于曹雪芹的生活窘境，曾经隐居十年的吴梅村具有写作这样一部鸿篇巨著的时间。
吴梅村与钱谦益、龚鼎孳并称"江左三大家，且三人分别于“秦淮八艳”中的卞玉京、柳如是、顾横波有爱情，后面的两对结合为夫妻。所以吴梅村有着与众多才女游玩山水、吟诗作赋的经历，并有经历国破家亡、生死离别的人生体验。“秦淮八艳”的娇媚、才情、品行都被他写进《红楼梦》里，化身为人间仙子“金陵十二衩”。
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