在第六十四回，是说贾敬丧事期间贾蓉父子撮合贾琏与尤二姐结婚的事，但在其中突然安排了林黛玉作诗《五美吟》，这里面究竟有什么玄机呢。
贾琏为了接近尤二姐，当听说贾珍办丧事银子不够使，就立即让贾蓉去跟他取银子，并在路上盛赞尤二姐之美，贾蓉趁机献计让他娶尤二姐，贾琏一听大喜，就立即答应，让贾蓉父子去牵线做媒。贾琏见到尤二姐，不是眉目送情，就是言语挑逗。又向尤二姐讨要槟榔（宾郎的谐音）吃，尤二姐将槟榔荷包扔给贾琏，贾琏将尤二姐吃剩的半块拣出吃了，又将槟榔荷包揣了起来。然后，暗中将自己腰上栓的汉玉九龙佩，拴在手绢上，撂了过去。尤二姐只是笑着，装作没看见。当听到帘子响声，尤老娘、尤三姐等人自后面向这儿走来时，确实将贾琏急得不得了，只得起身去迎接，回头一看，手绢和汉玉九龙佩早已不见了，贾琏才放下心来。小说将二人讨要槟榔、暗赠九龙佩，眉目传情描写的很传神、很美妙。当然在贾珍父子撮合之下，二人的婚事水到渠成、不在话下了。
作者在这个故事之前，安排了贾宝玉、薛宝钗到潇湘馆探视林黛玉这场戏。贾宝玉发现案子上林黛玉作的诗《五美吟》，并和薛宝钗一起欣赏，薛宝钗还发表了作诗立意为第一的一番宏论，很有意思。先将黛玉的《五美吟》抄录下来，分析一下。
西施
一代倾城逐浪花，吴宫空自忆儿家。
效颦莫笑东村女，头白溪边尚浣纱。
虞姬
肠断乌啼夜啸风，虞兮幽恨对重瞳。
黥彭甘受他年醢，饮剑何如楚帐中。
明妃
绝艳惊人出汉宫，红颜命薄古今同。
君王纵使轻颜色，予夺权何畀画工。
绿珠
瓦砾明珠一例抛，何曾石尉重娇娆。
都缘顽福前生造，更有同归慰寂寥。
红拂
长剑雄谈态自殊，美人巨眼识穷途。
尸居余气杨公幕，岂得羁縻女丈夫。
《五美吟》分别说了古代五个美女的故事，第一首说的是西施，西施虽是一代倾城，但只是追波逐浪的花儿罢了，不要嘲笑效颦的东施姑娘，东施可以在乡下和情郎白头到老，你西施呢？第二首说的是楚霸王的爱妾虞姬，虽然当时十面埋伏、四面楚歌，陷入汉军的包围之中，虞姬和项王相对流泪，生离死别，感天动地！而名将黥布、彭越到最后不是被杀，就是被人（刘邦）剁成肉酱，我看他们还不如虞姬在楚帐拔剑自刎那样有尊严。第三首说的是明妃王昭君，自古君王对女子生命都是看得很轻贱，感叹红颜命薄。第四首说的是西晋石崇爱妾绿珠，石崇富贵之时造金谷园，与绿珠天天歌宴，一旦大祸临头，就把责任归到绿珠身上，将明珠如瓦砾一样抛掷一边，使得绿珠跳楼自杀。第五首说的是李靖的妻子红拂女，说红拂女慧眼识英雄，看出了杨素尸居馀气，毅然冲破阻力和李靖连夜私奔出逃。
通过以上五首诗的简单分析，我们可以看出，这是曹雪芹借古人说今人，借着说古代美女，实际上在说尤二姐和尤三姐的爱情婚姻。西施、明妃、绿珠这三首说的是尤二姐，另外两首说的是尤三姐。尤二姐爱慕虚荣、嫌贫爱富，抛弃张华，先是和贾珍父子不清不楚，后又嫁给贾琏，贾琏不过是个浪荡子，见一个爱一个罢了，如此地薄情寡义，使得尤二姐最终落得个吞金自尽的下场。假如她嫁给张华，也不致于落得如此悲惨。尤三姐如红拂女、虞姬一样，不恋权贵，慧眼识英雄，钟情于柳湘莲，纵使拔剑自刎，也是令人钦佩的女中丈夫了！
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