许多笔记野史都记载了苏东坡与妓女的故事。
苏东坡经常与妓女饮酒嘻戏，吟诗作乐。
宋王明清《挥麈后 录》卷六记载，一个老妓女，说自己年轻的时候在杭州曾经伺候过东坡先生。那时，苏东坡每逢假日，都要邀请一帮朋友到风景迷人的西湖边吃饭。吃完饭，就安排 每位客人各乘一只船，带领数名妓女游湖。下午，再鸣锣集中，到圣湖楼喝酒。到了半夜，这队人马才高举巨烛浩浩荡荡地回去。杭州城里士女云集，夹道观看，实在是当时的一大盛事！老妓女回忆起这些，脸上肯定还会浮现一些骄傲之情。
宋何薳《春渚纪闻东坡事实·营妓比海棠绝句》讲述了一个故事：苏东坡被贬黄州时，由于名气大，经常有人请他喝酒。当然酒也不是白喝的，人家看中的就是他的墨宝。常言道，吃人的嘴软，拿人的手短。不能白吃不是？酒足饭饱之后，苏东坡总是有求必应，就连打杂的下人和跳舞唱歌助兴的妓女往往也能得到一二。其中有个叫李琪的妓女，年轻聪明，不知怎么搞的，却一直没能得到苏东坡“重于珠玉”的赏赐。直到苏东坡将要离黄州，再不能错过机会了，李琪敬了苏东坡一杯酒，取下围巾求苏东坡写字。喝得半醉的苏东坡看了看李琪，叫她磨好墨，取笔写下“东坡七载黄州住，何事无言及李琪”两句，就“掷笔袖手，与客谈笑”，好像忘了这回事，酒席差不多都要结束了，把李琪给急的，连忙再次拜请。苏东坡大笑：“差点忘了。”于是，接着在围巾上写下“恰似西川杜工部，海棠虽好不留诗”。满座的人都鼓掌叫好。
对于妓女，苏东坡常怀怜悯之心。宋人杨湜《古今词话》记载，苏东坡在杭州当通判时，经常和政府的一帮官员朋友在西湖边的亭中聚会，自然少不了美女助兴。别的官妓都来了，唯独一个叫秀兰的没有来， 一位领导派人去催了几次才来。由于秀兰色艺双全，自然许多官员都希望有她在场。见她姗姗来迟，都有些不高兴。苏东坡问秀兰怎么回事？秀兰说：“洗完澡后感 觉有些困倦，就休息了一下，听到有人敲门，我赶紧起来，听说领导有活动，不敢不来。只是化妆收拾了一下耽误了些时间。”有的官员不信。秀兰急得眼泪都出来了。苏东坡就对大家说：“算了算了，人家这不是来了吗！”正值石榴花盛开时节，秀兰摘了一支献给了领导，没想到其他人不干了，纷纷指责她，说她眼中只有领导看不起其他人。秀兰左右不是，气得低头流泪。苏东坡便作了以曲《贺新凉令》，请秀兰给大家唱。秀兰唱得声情并茂，十分动听。大家这才高兴，开怀畅饮起来。
苏东坡先后帮助过好几个妓女脱籍从良。宋代实行官妓制度，官妓若想离开这行十分困难。苏东坡好友赵令畤《侯鲭录》卷八记载了一件事：苏东坡在杭州为官时，有一个外号叫九尾狐的官妓要求从良。估计苏东坡是看到九尾狐年纪偏大了，于是当即准许：“五日京兆，判断自由；九尾野狐，从良任便。”意思是反正你也干不了几天了，走就走吧。同意。不过苏东坡在处理官妓脱籍这件事上还是有些原则的。在判妓女九尾狐脱籍的同时，一个叫姓周的妓女也想想申请脱籍，可是苏东坡却不让：“敦《召南》之化，此意诚可佳；空冀北之群，所请宜不允。”意思是，追求美好的生活是好事，但是像你如此才艺双绝的美女都走了，岂不是朝中无人了。不许。
宋人陈善《扪虱新话》中有个故事则更生动：苏东坡路过京口（今江苏镇江），官妓郑容、高莹二人负 责接待，伺候得他十分高兴。二人趁机向苏东坡提出，让他帮忙脱籍。苏东坡嘴上是答应了，但一直不好开口。自己虽然有些面子，但毕竟只是个客人。到分别的时 候，二人再次恳求帮忙，苏东坡想了想，写了一首词给她们，说：“你们拿我的诗去见太守，他肯定知道什么意思。”原来苏东坡写的是一首藏头诗，每句诗的开头 以个字连起来就是“郑容落籍、高莹从良”八个字。结果不用说，人家太守自然会照办。
一个叫琴操的高级妓女，在苏东坡的诱导下，大彻大悟，削发为尼。明蒋一葵《尧山堂外纪》卷五十二记载：杭州一名叫妓琴操的妓女，色艺双绝，名噪一时，而且和苏东坡的关系很好。一天二人在西湖游玩，苏东坡对琴操说：“我做长老，你试着参禅怎么样！”他就问琴操：“什么叫做湖中景？”琴操马上回答：“落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色。”“什么叫做景中人？”琴操又答：“裙拖六幅潇湘水，髻挽巫山一段云。”“什么叫做人中意？”琴操答：“随他杨学士，鳖杀鲍参军。”琴操回答完这些，反问苏东坡：“你问我这些又是什么意思呢？”苏东坡叹了口气说：“门前冷落车马稀，老大嫁作商人妇。”意思是，像你一旦青春不再，年老色衰，所有的一切都会成为过往云烟。言下之意是让琴操早日寻找出路，脱离苦海。明末毛晋《东坡笔记·琴操一阙谢东坡》记录了后来，琴操一阙谢东坡歌：“谢学士，醒黄梁，门前冷落稀车马，世事升沉梦一场。……我也不愿苦从良，我也不愿乐从良，从此念佛向西方！”琴操大悟，即日在玲珑山的别院出家，削发为尼。
苏东坡甚至还为被杀害的妓女报仇伸冤。明余永麟《北窗琐语》记载：杭州灵隐寺有个和尚了然，不守戒律，迷恋上了妓女李秀奴，时间长了，搞得身无分文，李秀奴便不愿再和来往。可是了然深陷其中不能自拔。一次了然喝醉了酒又去找李秀奴，李秀奴不理他，了然大怒，就将她打死了。人们将了然捉到官府，正好碰上苏东坡。勘验时，苏东坡看见了然背上刺了两行诗：“但愿生同极乐国，免教今世苦相思。”苏东坡叹了口气，也用以首词判决：“这个秃奴，脩行忒煞，灵山顶上空持戒，一从迷恋玉楼人，鹑衣百结浑无奈。毒手伤人，花容粉碎，空空色色今何在？臂间刺道苦相思，这回还了相思债。”当庭判了然死刑。
林语堂《苏东坡传》中说：“根据记载，苏东坡没有迷恋上哪个歌妓，他只是喜爱洒筵征逐，和女人逢场作戏，十分随和而已，他并没有纳妾藏娇。”我认为，此为林语堂先生失误。苏东坡不仅迷恋歌妓，甚至还收歌妓为妾。
宋人张邦基《墨庄漫录》卷三记载，徐州有个叫马盼的妓女，很是聪明漂亮，苏东坡在徐州当太守的时候，非常喜欢她。马盼也近水楼台先得月，经常向苏东坡讨教书法，居然有些心得，写的字看上去和苏东坡的有几分相似。有一天，苏东坡写《黄楼赋》，没写完就有事出去了，马盼就模仿苏东坡的笔迹接着写下“山川开合”四个字。苏东坡回来见了哈哈大笑，不仅没有责备，反而略微润色不再修改。如果关系没有达到非常亲密的地步，苏东坡是不会让马盼呆在自己的住所，而且随意在自己的作品上动笔的。
众所周知，苏东坡有个非常喜爱的侍妾，名叫朝云。宋人笔记《燕石斋补》就记载：“朝云钱塘名妓也。苏子瞻宦钱塘，绝爱幸之，纳为常恃。”朝云本是个孤儿，自小便被卖到青楼之中。宋神宗熙宁四年，苏东坡外放为杭州通判。一日，他与几位文友同游西湖，宴饮时招来数名舞女助兴。就在此次，苏东坡看中了轻盈曼舞年仅十二岁的朝云，当即为其赎身，伺候夫人。由于朝云聪明伶俐，并且善解人意，深得苏东坡喜爱。朝云十八岁时，苏东坡便正式接纳其为侍妾。
苏东坡之所以如此喜欢妓女，有两个原因：一是宋代冶游之风极盛，当时，文人士大夫都非常热衷。苏东坡作为一代名士大儒，自然未能免俗；二是苏东坡故意而为。
据《宋史·王安石传》记载：（王安石）“移提点江东刑狱，入为度支判官，时嘉祐三年也。……慨然有矫世变俗之志，于是上万言书。”云：“夫士已尝毁廉耻以负累于世矣，则其偷惰取容之意起，而矜奋自强之心息，则职业安得而不弛，治道何从而兴乎？”于是，就有了朝廷对于官员作风问题的种种限制。宋人张舜民《画墁录》说：“嘉祐以前，提刑点狱不得赴妓乐。熙宁以后监司率禁，至属官亦同。”当时官员狎妓冶游，一经发现是要受到严肃处理的。如《东轩笔录》卷十一记载：“熙宁新法行，督责监司尤切。两浙路张靓王庭志潘良器等，因阅兵赴妓乐筵席。侵夜皆黜责。”王安石本人也厉行禁止。据《青楼小名录》记载：“熙宁中，祖无择知杭州，坐与官妓薛希涛通，为王安石所执，令涛榜笞，至死不肯承伏。”
苏东坡与王安石素以政见不同，多次被黜，尤其是第一次即以阻挠新法外放杭州。为了表示心中的不满，苏东坡恣意冶游，故意与王安石对着干也是有可能的。
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