商人出仕
小西行长幼名弥九郎，是商人小西隆佐的义子，娶了隆佐亲女小珠(Justa)。本来跟随父亲在堺市经营药草生意，但后被委派至冈山鱼服屋处与备前大名宇喜多直家进行贸易，有一次正逢直家外出时，遇到三浦家遗臣的袭击，当时直家身边并没有带护卫，只有几名小厮，此时弥九郎挺身而出击退了刺客，令直家安全脱困，此事之后弥九郎受到直家赏识，将他由商人破格拔擢为武士。
归入宇喜多家的小西行长向家中武将远藤又次郎学习火枪及水军战法。在横行濑户内海的海贼村上武吉宣告依附严岛海战后势力大增的安艺毛利家后，为了应付毛利家逐渐逼近的威胁，直家起用远藤又次郎和小西行长组织宇喜多家的水军以巩固冈山城的安全。
在小寺家家老黑田官兵卫的引导下，织田家以羽柴秀吉为总大将出兵山阳道，夹在织田与毛利两大强豪之间，据有备前、美作两国的宇喜多直家虽在第二次上月城之战时，借毛利家的兵力夺回被秀吉两大军师黑田官兵卫和竹中半兵卫所攻下的上月城。但是第一次上月城之战时，不论是小西行长与远藤又次郎，又或者是一代奸雄宇喜多直家，都被织田家强大的武威所慑，所以在第二次上月城之战时直家故意称病不出，并且在战后派能言善道的行长为使与秀吉进行交涉，令人意想不到的是这项任务竟是小西行长一生的转折点。
归入丰臣
为了完成这项任务，小西行长彻底发挥商人这个角色的外交天赋。他让义父小西隆佐借出大笔金钱予秀吉资助军费，并换得日后播磨和但马的优先经商权，使隆佐大大获利，然后以“药商小西隆佐义子”的名份晋见秀吉，转达直家的心意，顺利和织田方达到一定的协议同时也避免毛利家查觉直家的二心。行长圆融的手法令直家十分满意，慢慢地将小西行长提升到与三家老相当的地位。
当织田家扫荡了三木城别所家军团长荒木村重的反叛后，直家正式投入织田家阵营，在羽柴秀吉的努力下宇喜多家保住全领部领土。天正九年直家重病去世，他逝世前，秀吉带了成为人质的宇喜多秀家到冈山城在直家面前替他元服，并让小西行长担任他的太傅。随着秀家质于姬路城，小西行长也与秀吉接近频繁，从另一角度来看，小西行长已等若秀吉的家臣，更在天正九年时于秀吉攻打播磨宝津时被任命为水上兵站奉行，即水军后方补给司令官，负责维持和增进水军参战部队的战斗力和支援作战的工作。
受封肥后
天正十年织田信长死后，秀吉击败柴田胜家登上天下人的宝座，小西行长在他麾下担任水军将领，负责管理小豆岛及濑户内海一带水上输送的职务，之后官拜从五位下摄津守，得到两万石的领地，被赐丰臣姓。同时在高山重友的劝说下改信天主教。小西行长于1587年跟随秀吉进行九州征伐，翌年由于肥后国主佐佐成政治理不力，领内引发一揆动乱，秀吉派出小西行长与加藤清正共同前往镇压，因功得到肥后南半国宇土郡、益城郡、八代郡二十四万石领地，随后又与加藤清正合力平定肥后的天草之乱。平定后小西行长于1588年在中世宇土古城之东筑起了宇土城作为据点，小西行长由一介商人之子跃为官拜从五位下二十四万石的大名。由于在信奉基督教的大名小西行长影响下，传教活动旺盛，他的领地一带估计有十万基督徒，更指挥着由一万五千天主教徒组成的军队。由于天主教的迅速扩张，引起了传统的佛教和神道教的反对。
文禄之役
统一日本后的丰臣秀吉对中国产生野心，遣使命令朝鲜借道让他进军中国，但却被朝鲜王李一严正拒绝，秀吉大怒发兵攻打朝鲜。在文禄之战中，秀吉将先锋分为三队，而第一队小西行长担任水军兼先锋部队，领一万八千人。由于小西行长和女婿宗义智都常年与朝鲜贸易对朝鲜的地理、人文有相当认识，更通晓中朝语言，所以能得到先锋第一队的总大将一职。
五月二十四日清晨五点，小西行长率军在釜山登陆，翌日二番队的加藤清正也中午紧接与小西行长会师，然后加藤清正向蔚山一进发，小西行长则沿南江川直上，率领一万八千人，商人出身且长期担任后备兵站奉行的小西行长深知补给线的重要，在完成兵站的调度后，一路延忠清道逐步北上尚州、忠州，势如破竹地穿过250公里的路程与加藤清正于六月十二日会师中州进据汉城，本来加藤清正一向就瞧不起商家出身的小西行长，所以两人素来不睦，更在汉城为了战利品和战功发生争吵，加藤清正还一刀劈碎了小西视若神明的天主圣像，两人大起争端。
随后行长与三番队的黑田长政由黄海道北上攻下平安道上的平壤，得到秀吉的赞赏。此时人在义州的朝鲜王李一急速向明廷告急，明东征总督李如松部队抵达鸭绿江，与小西行长部于平壤交战，史称平壤会战。李如松诱降小西行长未遂，中朝联军发动总攻，佯攻东南将日军兵力调走，然后猛攻平壤城西，并以埋伏的虎蹲炮、射程较远的大将军炮及佛朗机炮轰日军，日军火力不如联军伤亡惨重，加上弹药库为明军炮火催毁，七星门被炸开，于是小西行长撤出平壤，是役歼灭日军一万二千余人，随后并恢复了朝鲜北部四道，小西行长铺陈的兵站线全被毁坏。
庆长之役
眼见战事逐渐不利，秀吉兴起和谈之意，命小西行长负责再次与明使沈惟敬进行讲和及斡旋的事务，提出了日明贸易再开、跟割让朝鲜四道等条件，但随着明神宗一纸"册封丰臣秀吉为日本王"的圣旨，谈判宣告破裂。秀吉再遣十二万兵马进攻朝鲜，小西行长率二番队一万四千人出阵，连夺梁山、三浪、庆州，和宇喜多秀家、加藤清正、岛津义弘等日军参与攻略南原城，后驻军朝鲜西南部的顺天倭城。但期后遭受明军刘綎的包围苦守城池，小西行长的左路军只好也随同撤退，于是两军在东南部沿海布阵固守。
丰臣秀吉病殁后，接掌政权的德川家康和前田利家等五大老下命征朝军回国，在顺天的小西行长连忙领兵脱出明、朝联军的刘綎、陈璘及李舜臣的围攻。在撤退至蔚山时受阻求援于岛津义弘，为此岛津义弘连同立花宗茂和高桥统增、小早川秀包、宗义智、寺泽广高等由海路前往救援，行长则趁陈璘、李舜臣前往截击日军援军于露梁海战时成功脱出顺天城，于十一月由露梁海峡大败后撤退。由于岛津义弘的力战，小西行长才顺利归国。
关原之战
秀吉死后，小西行长与挚友石田三成结为同盟，与德川家康及武斗派家臣对抗。为了拉拢摇摆的小早川秀秋，小西行长与大谷吉继、石田三成、长束正家、安国寺惠琼五人连署誓书，安抚小早川秀秋，并许诺在丰臣秀赖十五岁成年之前，关白一职由小早川秀秋担当，同时以播磨一国相赠以为条件。战前西军于大垣城召开作战会议，岛津义弘及宇喜多秀家认为德川家康军队经过长途的行军后，会感觉疲倦，应趁机夜袭，但石田三成及小西行长却认为这方法太冒险，而决定坚守大垣城。
关原位于美浓西面，为北面伊吹山脉，东南面南宫山，西南面松尾山，西面山中村及南天满山，西北面的北天满山及笀尾山包围住，乃是一个马蹄形的盆地。小西行长军分成两段布阵于笀尾山南面的北天满山，而笀尾山与北天满山之间的街道则是由岛津义弘及岛津丰久两叔侄防守，与小西军相对的南天满山则是宇喜多秀家的阵地。
在井伊直政突袭宇喜多秀家部队引发战火后，形成全面混战，小西行长同时与织田有乐、古田重胜、寺泽广高及金森长近的部队交锋，之后寺泽广高部队亦转来支援金森长近等人，虽是以寡敌众小西行长在与织田有乐等的激战中保持不分高下的局面。开战后四小时，日正中天，已是晌午时分，扎于松尾山的小早川秀秋部队和赤座直保等人发动叛变，对大谷吉继发动攻击。到下午一时，大谷吉继部队被消灭，小西行长部队引起严重混乱，任凭小西行长又鼓励又厉叱，仍无法消除手下兵士不安的心理，最后在东军部队围剿下，小西行长兵败逃往伊吹山。
兵败身死
战败后，逃往伊吹山东面的糟贺村的小西行长与当地农民林藏主会面，他深知自己绝无成功逃走的希望，林藏主便劝小西行长切腹以彰武士精神，但是小西行长以基督教教义不许自裁为由而拒绝，反劝林藏主缚捕他以获奖赏。九月十九日林藏主将小西行长交至其领主竹中重门手中，竹中重门立即将小西行长送交至德川家康在草津的阵地，林藏主则获赏赐黄金十枚。最后与石田三成和安国寺惠琼一起在大坂街上游街，十月初一于六条河原斩首，在三条河原枭首示众，享年四十三岁。梵谛冈教宗克莱孟八世( Clemens VIII 1536 - 1605 )也为小西行长的死感到可惜。
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