毛宗岗评《三国演义》中的“奸绝”便是曹操，曹操本来是历史上有名的政治家、军事家、诗人，为何成了奸雄？主要有以下几个原因。
第一，作者罗贯中受正统观念影响和历史时代制约，站在拥刘反曹的立场上，遵循历史与艺术相结合的原则，以“七分事实，三分虚构”的描述，并且融入自己的政治倾向创造了这部经典。曹操就被塑造成中国古代文学中最成功的封建社会奸雄的典型，在他身上体现了封建统治者的凶残、狡诈等品性。作品中曹操靠镇压农民起义起家，又在乱世中不断兼并诸侯力量，对于威胁他地位和安全的人，他心狠手毒，绝不放过。最后挟天子以令诸侯，掌握了朝廷大权，进一步封王、加九锡、带剑入宫、弑妃、杀后、逼君，处处暴露出他永远也不能满足的野心。
第二，“奸雄”得名于汝南人许劭，许劭擅长相面，有知人之名，他给曹操的定义是：“子治世之能臣，乱世之奸雄也。”意思是曹操如果治理天下，那就是能臣，如果扰乱国家，那就是奸雄，曹操听了之后还很高兴。后来他确实也有治理天下之功，更有扰乱国家之实。
第三，曹操从小就很奸诈，长大后在一些细节上也能表现出其奸诈的品性。
曹操小时候成天游手好闲，吃喝玩乐，他的叔父看不惯他那个样子，就常常在他父亲曹嵩跟前告状，害得曹操常常挨父亲的骂。曹操就想治治他叔叔，有一天，曹操看到叔叔来了，就装着中风倒地，叔叔急忙去叫曹嵩。当曹嵩急急忙忙跑来时，看到曹操好好的，就问曹操是怎么回事，曹操说叔叔对我有成见，不喜欢我，所以就常常诬陷我。以后，他叔叔再打小报告，曹嵩就不相信了，于是曹操就更加放肆。谚语说：“三岁看小，七岁看老。”从小曹操身上，就可以看出他的奸诈来。
曹操怕别人夜里害他，就故意告诉身边人他常常梦中杀人，所以睡觉时大家都不要靠近。有一天，曹操睡觉时被子掉在了地上，有一个侍者去帮他盖被子，他跳起来就把侍者杀了，然后又去睡觉。起来后还装着不知道，问其他人谁杀了自己的侍者，然后又是一通哭，又是厚葬。再以后，大家都信以为真，再也不敢在曹操睡觉时靠近他了。其实，这样的小把戏明眼人一看就清楚，只好糊弄一些糊涂人而已。
一次，曹操在行军途中颁布命令：“凡是踩踏麦田者一律杀头。”战士们都是手扶着麦子走路。结果他的马受惊踩踏了一大片麦田，他就故做姿态，要自刎，后来被大家劝住。他就割了一缕头发来代替杀头，还要传谕三军，这又是在玩心机和把戏。
第四，曹操奸诈凶狠之名，最主要的是他说了非常自私的两句话。曹操刺杀董卓失败逃亡为途中，中牟县令陈宫不仅私自放了他，而且准备跟着他干一番大事业。路上准备寄宿父亲的好友吕伯奢家中，结果在吕伯奢买酒时，误杀了人家家中八口人，在逃跑时正好遇到吕伯奢，曹操又把吕伯奢杀了。陈宫就非常气愤，说我们已经误杀了好人，罪孽不轻，你为何还要杀吕伯奢？曹操说怕吕伯奢回去后带人来追赶，陈宫就说了一句：“知而故杀，大不义也。”曹操脱口而出一句极端自私的话：“宁教我负天下人，莫教天下人负我。”就因为这句话，陈宫离他而去，后来追随吕布差点把曹操给烧死在濮阳城中。也是这句话，暴露了曹操奸雄的本色，他时刻以自己利益为重，根本不在乎他人。
第五，曹操的奸诈凶狠，还有一个原因，就是他的情绪管控能力很差，容易意气杀人。在寻徐州牧陶谦报仇时，他的这种本性就暴露无余。他明知道陶谦是为了结好于他才招待他的父亲，并派人护送；他也知道是张恺杀了他一家老人，与陶谦没有关系。但他还是想借此相会占领徐州，而且一路上滥杀无辜，把自己的私愤强加在平民百姓身上。
在赤壁之战中，曹操酒后赋诗，只因为刘馥说他诗中有不吉之言，曹操大怒，一槊就刺死了刘馥。当然事后又是懊恨不已，以三公之礼厚葬之。
他自恃聪明过人，对于杨修那样比他更聪明的人，他心里就怀着嫉恨。终于抓住一个机会，以惑乱军心为由杀了杨修，事后又厚葬之。
历史究竟是什么样子，谁也不清楚了，我们单从《三国演义》来看，作者极力要把曹操塑造成一个奸雄形象，而且他成功了。人们在提到曹操时，首先想到的是他的“奸”，往往忽略了他“雄”的一面。其实曹操与刘备、孙权一样，都是一代枭雄，他的“奸”也是乱世之中的自保行为，被后人夸张成了奸臣。诗如其人，单从曹操的诗歌来看，他并非大家想象的那样奸诈，反而处处都表现出一种英雄的心胸和气概。
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