唐寅是书法史上一位破有争议的书家。这位自称“江南第一风流才子”的艺术家，天才纵逸，诗、书、画皆享盛名，作品深受当时及身后众多文人和市民的热捧，甚至留下诸多传奇化的评论。但在明代书法史上，他的地位其实并不高。明代著名书评家王世贞有“天下法书归吾吴”之豪语，认为祝允明为最，文徵明、王宠次之，其余吴中诸君子亦各有特色，而唐寅名列最后。
学界一直关注的是其绘画和诗文，对其书法评价并不很高，只将其列为明代中期二流书法家，在同时期的文徵明、王宠和祝枝山诸人之后，“至文徵仲父子师弟，始一归雅道…又若王宠之学钟繇，祝枝山之学怀素，皆有独至，惟伪托者多。至袁尚之、唐寅、王稚登、陆师道、陈继儒，虽未能自辟门径，而皆不伤雅道。”唐寅书法的不名于世主要是因为他未能自辟门径，艺术创作没有突出特征，再加上他的诗画成就太高，所以书不显于画。
【释文】吴门避暑不愁难，绿柳荫浓画舫宽。石首鲜呈黄蜡面，杨梅肥绽紫金丸。密遮竹叶凉冰檐，散插榴花角黍盘。忽报洗天风雨至，一时龙挂万人看。唐寅。
【释文】愁从日里忆家乡，梦里思乡转不忘。伏几标斜悬酒市，卖鱼船直到茶坊。六街夜市杯盘闹，百里春山橘柚香。到处不如生处好，况慕生处号天堂。苏台唐寅为玉峰先生书。
唐寅是中国绘画史上惟一可称得上“妇孺皆知”的古代画家，山水、花鸟、人物无所不精，但是他学画最早、数量最多、成就最大的还是山水画。
中国绘画史中关于唐寅山水画的源师问题一直存在争议，董其昌“南北宗论”中对唐寅与唐寅山水画没有明确的分属说明，后世学者有言唐寅山水画初师沈周，再转师周臣，也有言其初师周臣，后又转益多师等说法。
《山路松声图》
《看泉听风图》
《步溪图》
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