刘关张三兄弟在汉末乱世中，辗转多年，才以荆州为跳板攻取益州，终于有了建立蜀汉的根据地，这个时候刘备已经年届五旬，相对于曹操和孙权，刘备的创业之路走得很艰难，属于大器晚成。
不过在刘备三十多岁时，就获得了人生的第一桶金，那就是陶谦把徐州送给了刘备，徐州是汉末十三州之一，地理位置比益州要好的多，刘备如果能以徐州为起点建立霸业，以徐州的经济和人口支撑加上人才聚集的优势，刘备能获得更快的发展，关键是节省了十多年的打拼时间，说不定刘备匡扶汉室的理想就能成功了。
可惜的是刘备在徐州屁股都还没坐热乎，就被吕布给窃取了，刘关张又一夜回到原点，不得已投靠了曹操。造成这种结果，也不能把原因都归结为吕布无信义，人上一百形形色色，不能要求所有人都是道德模范，还是要从自身寻找原因，如果刘备自己能做到无懈可击，那吕布也钻不了空子。刘备在经营徐州上存在哪些疏漏呢？
首先，徐州内政没有及时巩固。刘备继承了徐州，同时也继承了陶谦的原班人马，陶谦的下属对于刘备尚未诚心归附。陶谦能坐稳徐州，与徐州本地的士族以及丹阳势力的支持是密不可分的，所以刘备要想坐稳徐州，同样需要取得这两股势力的支持。在吕布袭取徐州后，真正帮助刘备的只有糜竺，说明刘备在徐州的根基尚浅。
第二，刘备只有徐州一座孤城，战略上没有丝毫进退的空间，当时袁术和曹操都在觊觎刘备的徐州，袁术开始攻打刘备，曹操腾出空来早晚也会来攻打，刘备根本无法抵御袁术和曹操的轮番进攻，如果经常处于战争状态，徐州得不到休养生息，时间一长百姓疲敝易生内乱。这种情况下，刘备需要及时改善与袁术和曹操的关系，才能使自己积蓄力量获得发展。在对周边势力的公关上，没有引起刘备足够的重视。
第三，刘备对吕布缺乏防范，刘备明明知道吕布是无信无义之人，在徐州兵力不足的情况下，利用吕布的兵力作为借势无可厚非，但刘备在出征袁术，徐州空虚之际却把吕布单独留在小沛则是冒险，吕布爱搞偷袭，之前就趁曹操兖州空虚，偷袭了兖州，徐州空虚时吕布也不会闲着，况且徐州曹豹与吕布关系密切，更应提防。如果劝吕布跟自己一起出征的话，吕布做为投靠者，理应答应刘备的要求，如果吕布拒绝则说明目的不纯，这是对吕布必要的考验。
第四，刘备出征时，为留谁守徐州的问题犹豫不决，关羽守徐州自然令人放心，但行军打仗也需要关羽出谋划策，最后不得已用了张飞守徐州。此时就显现出刘备身边人才匮乏的窘境，徐州士族中不乏有能力者，刘备没有及时培植自己的亲信，连个谋士也没有。而吕布则有谋士陈宫为其出谋划策。
刘备刚从流浪状态变身徐州牧，对于城池的管理经验非常欠缺，需要经验丰富的谋士进行辅佐，刘备虽然宽厚仁和，但在政治上还是稍显稚嫩，在错综复杂的势力角力中，刘备缺乏必要的权变，所以得徐州幸运，失徐州亦在情理之中。
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