在决定守南京的时候，南京的国军统帅部高层就知道，南京肯定是守不住的，无非是打一下再走，还是一枪不放直接撤走。最后出于各种考虑，还是决心打一下再撤，并且留下了军委会的高级将领唐生智负责指挥。
原本计划留下的部队其实是比较少的，虽然还是以军委会的教导总队为骨干，但还有88、87、36、51、58等师，还有十八军，以及已经接近战场的粤军66军和83军两个军，只是陈诚在皖南收容之后，十八军没有返回南京参战。
总的算起来，参加南京保卫战的国军部队大约在八到十万人，但基本上都是久战疲惫之师，士气也比较低落，几个骨干部队在前期淞沪会战中损失太大，虽然千方百计补充，也还是没有能完全补齐。比如36师，补充了3000人，总共也只有7000人。
以这么少的兵力，要对付从淞沪战场赶过来的二十多万日军，如果工事提前修好，比较坚固，还可以抵挡一阵子，但南京的外围国防工事修得非常糟糕，原本说水泥钢筋工事，实际上即使砖木结构，原因大家都懂的，钱被贪污了。
在具体的部署上，要以这么少的部队坚守南京外围阵地，又要处处设防，自然是处处薄弱。所以，从日军开始进攻，到撤离外围阵地，总共只有四天。因为这时候国军从淞沪战场撤下来的时候，重装备基本上都丢给日军了，也没有能力反击，只能被动挨打。
既然兵力不足，国防工事也没修好，而且，早就知道南京是守不住的，早晚都要放弃，那么在外围阵地失守之后，就应该趁着日军还没有完成对国军的全面合围，直接组织撤退，离开南京地区的战场，转入山区，还可以保留一部分骨干部队。
但这时候无论是唐生智还是蒋介石，却都做了一个后来看非常愚蠢的决策，就是在外围阵地失守之后，没有直接撤退，而是退到了附廓阵地，依托南京城墙继续防御。南京的地理环境决定了，这就等于让几万部队直接被置之死地，如果日军合围，那就无法撤退了，变成突围了。
果不其然，国军退入附廓阵地，继续坚守，南路日军从太湖南岸直插皖南，在芜湖一带渡江北上，抄了国军后路。消息传来，南京国军马上军心动摇，孙元良直接就带着部队离开阵地，准备从挹江门出城，又被宋希濂堵回去了。
到12月12日下午四五点，日军包抄后路的消息被证实，唐生智临时决心突围，先在司令部又印了命令，规定了各部队的撤退路线，然后找各部队长官到司令部开会，发了命令就散会了。结果是除了粤军按照规定路线向东南方向突围之外，其它部队一窝蜂的往北到了挹江门，想渡江北上。
各部队长官在司令部开完会，让参谋回去传达命令，自己就直接逃走了，从而导致各部队都放弃了有组织战斗，一窝蜂的乱跑，大多数不知道怎么突围的官兵都是跟着人流到了挹江门，才发现出不去，为了出挹江门，大量的官兵被踩死了。
除了少部分人通过各种方式离开了南京，绝大多数人都被留在了南京城内，日军入城之后，他们只能化装藏匿在老百姓中间，再伺机出逃，比如最早逃跑的孙元良，就只能留在南京，进了一家妓院，认了一个老鸨当干妈，过了一段时间才逃出来。邱清泉、廖耀湘等人都是这样被留在了城内，后来又化装逃出来。
究其根源，南京保卫战和淞沪会战一样，国军统帅部仍然是五行不定的状态，存在很大的机会主义思想，仍然对国际调停抱有幻想，所以在部署上始终不够坚决，没有在外围阵地失守之后就直接撤退，而是退入了附廓阵地，没给自己留后路。
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