和普通百姓在一起生活，苏东坡无须言语谨慎，完全自由，可以真性情示人。他几乎每天都有客人，若是哪天没人来，他就出去看邻居，找人闲聊。那些无知的农夫震于他的学识渊博不知说什么，他就让人家聊鬼，或讲一些听到的事情。有一天，他头上顶个西瓜，在田里边走边唱，一个70多岁的老太婆问他说：“翰林大人，你过去在朝当大官，现在想来，是不是一场春梦？”此后，苏东坡就称她为“春梦婆”。在儋州有许多春梦婆的传说。相传，一天苏东坡路遇春梦婆，便和她逗趣：“云鬓蓬松两腕粗，手携饭榼去寻夫。”春梦婆不假思索，随口答道：“是非只为多开口，记得朝廷贬你无？”苏东坡大惊，赶紧赔不是。
苏东坡的生活完全融入民间。有一次，在朋友家遇到下雨，就借那家庄稼汉的斗笠蓑衣木屐，在路上溅泥䠀水狼狈而归，邻人见了大笑，狗见了狂叫。笠屐已成为苏东坡在海南的民间形象，历代画家都有以东坡笠屐图为题材的创作。空闲无事时，他养成到乡野采药的习惯，并考订药的种类，写了许多医学笔记，还时常给人看病。
元符二年（1099）九月，海南琼山（今海口市）人姜唐佐到儋州求学苏东坡，第二年三月才离开。姜唐佐仰慕苏东坡的才华和品格，苏东坡很器重姜唐佐，师生建立了深厚的友情。苏东坡抱病为他讲经史，授作文法。从此往来不断。东坡北归时题诗赠姜：“沧海何曾断地脉，白袍端合破天荒。”并对他说“异日登科，当为子成此篇”。姜唐佐没辜负老师的期望，宋徽宗崇宁二年（1103），姜唐佐科考成为海南历史上第一个举人。当他赴京应试时，在汝南拜访苏辙，时苏轼已去世，无法按诺言“待子及第，当续后句”了。苏辙看了苏东坡给姜唐佐的诗，无限感慨，为胞兄给姜唐佐续完此诗：“生长茅间有异芳，风流稷下古诸姜。适从琼管鱼龙窟，秀出羊城翰墨场。沧海何曾断地脉，白袍端合破天荒。锦衣今日千人看，始信东坡眼力长。”在其影响下，儋州人文渐盛。宋元明清海南共出举人767人、进士97人，足见东坡先生教化影响之深远。海南人一直都把苏东坡视为海南文化启蒙的重要功臣。《琼台纪实史》记载：“宋苏文忠公之谪居儋耳，讲学明道，教化日兴，琼州人文之盛，实自公启之。”
三年的谪居生活，在简陋的桄榔庵里，在儿子苏过的帮助下，苏东坡整理完成了杂记文稿《东坡志林》。注完了《尚书》，在黄州谪居时，已经注完了《易经》《论语》。他觉得自己被迫的田园生活与当年陶渊明的生活很相似，他又仰慕陶渊明，几年间写了124首和陶渊明诗，最后15首是在这里完成的。孝子苏过时刻不离其父，不但做一切家中琐事，还是父亲的好秘书。同时在父亲的指导下，他很快也成了诗人、画家。在苏东坡的三个儿子中，苏过成了一个有相当地位的文学家。
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