在祝允明出生前，外祖父徐有贞迎英宗复辟有功，受皇帝宠爱，遭到在复辟中一同立功的曹吉祥、石亨等人嫉妒，几次被诬下狱，后来英宗特诏让他回家。回家后闭门谢客，直到曹、石相继败死才开始买田筑屋，准备安度晚年。这时祝允明已经两三岁了，跟随外祖父徐有贞学习。徐有贞在乡里德高望重，苏州府学碑刻立石往往请他撰并书，也经常有人请他作墓志铭。因此祝允明除了外祖父外，接触到了不少人，时时受到熏陶。 祝允明五岁，祖父祝颢辞职回乡。祖父虽然年逾六十，但精神很好，他善会谈，旁征博引，又常会开开玩笑，当时人都很愿意和他交游。祖父风趣洒脱的性格和生动的言谈给祝允明留下了很深的印象。 祝允明先天禀赋很好，又有两位大儒的教导，所以很早就显露出他的才华。他五岁时就能作一尺见方的大字，读书一目数行，九岁时已经能作诗，被称为“神童”。10岁已博览群书，文章瑰丽，才智非凡。十三岁时，外祖父去世，终年六十六岁。这一年吴门出了一位状元吴宽。两年后祝允明的老师王鏊廷试又得第三，吴门文人名声日大。 祝允明青年时期发奋苦学，为的是和他的长辈一样求取功名，这是文人的唯一出路。苏州府学树立着他外祖父撰并书的《儒学兴修记》和撰写的《科第题名之记》，这对于祝允明来说就是压力和要求。眼看自己熟悉的师长一个个金榜题名，他也必须努力。科举除了读书外还要练好楷书，祝允明严格地按照前辈的教导扎扎实实地下功夫。 祝允明往往把读书和写字结合起来学习。例如他二十八岁时用小楷书录一卷《唐宋四家文》。在卷末他自己认为前辈们往往书录古文上百，抄录一遍即能“得其大略”，所以他也学着这么做。这种口诵手录的学习方法对他的帮助很大。又如他二十七岁用小楷抄录了《庄子》中的七篇（《逍遥游》、《齐物论》、《养生主》、《人间世》、《德充符》、《大宗师》、《应帝王》），董其昌评为“绵里铁”，“如印印泥，方是本色”。
祝枝山集各书家之长，领一代风骚，是吴门书派中“明中期书法三大家”（另两人为文征明和王宠）之一。其书法吸取唐虞世南、元赵孟頫书法之神，扬晋王羲之、王献之行书、唐怀素草书之势，融会贯通，自成一体，发展为自己的独特狂草，被誉为“明朝第一”，流传有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。祝枝山所书写的“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等都是传世墨迹的精品。祝允明虽无名画，但也能画画，唯很少动笔，传世之作更少。祝允明尚有《江海歼渠记》、《新闻记》、《九朝野记》、《枝山前闻》、《浮物》、《老怪录》、《苏材小纂》、《怀星堂集》等书传世，并编有《兴宁县志》。
祝枝山为人风趣洒脱，才华横溢，好游山玩水而不拘小节。他常以足智多谋、能言善辩、乐于助人的形象出现于《三笑》、《王老虎抢亲》等众多的戏曲艺术作品中。
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