当初，齐王李元吉劝太子李建成除掉秦王李世民。李元吉说：“我愿意替哥哥亲手将他除掉！（当为兄手刃之！）”有一次，李世民跟随唐高祖李渊前往李元吉的府第，李元吉安排护军宇文宝埋伏在寝室里，准备乘机刺杀李世民。事到临头，李建成又打消了这个念头，制止了他。李元吉恼怒地说：“我这是为哥哥着想，这么做对我又有什么好处！（为兄计耳，于我何有！）”
李建成虽未同意刺杀李世民，但仍在暗中做准备。他擅自召募长安及各地的两千多骁勇之士充当东宫护卫，让他们分别在东宫左右长林门驻扎下来，号称长林兵。李建成还暗中让右虞候率可达志从燕王李艺那里调集三百幽州骁勇精锐的骑兵，将他们安置在东宫东面的各个坊市中，准备用他们来补充在东宫担任警卫的低级军官。此事被人告发，唐高祖把李建成叫去责备了一番，将可达志流放外州。
杨文干曾经在东宫担任警卫，李建成刻意亲近他，私下派他募集勇士送往长安。唐高祖准备前往仁智宫，命李建成留守京城，李世民和李元吉随行。李建成让李元吉乘机谋害李世民，他说：“咱们的大事，一定要在今年办妥。（安危之计，决在今岁。）”李建成又指使郎将尔朱焕和校尉桥公山将盔甲赠给杨文干。这两人来到豳州的时候，向朝廷上报变故，告发太子指使杨文干起兵，让他与自己内外呼应。还有一位宁州人杜风举也前往仁智宫向唐高祖报告了这个情况。唐高祖大怒，以别的事情下亲笔诏书传李建成，命他前往仁智宫。李建成心中害怕不敢前去。太子舍人徐师謩劝他占据京城发兵起事；詹事主簿赵弘智则劝他脱下太子的车驾章服，屏除随从人员，亲自到李渊那里去承认错误。李建成思虑再三，决定前往仁智宫。刚走没多久，李建成便将所属官员全部留在北魏毛鸿宾遗留下来的堡栅中，自己带领十多个人骑马前去进见皇帝，向皇帝叩头认罪。为表示认罪之诚，李建成把身子猛地用力撞地，几乎昏死过去。高祖的怒气仍然没有消除。这天夜里，高祖将他关在帐篷里，只给他麦饭充饥，命殿中监陈福看守他，又派司农卿宇文颖速去传召杨文干。宇文颖来到庆州，将情况告诉了杨文干。杨文干于是起兵造反。唐高祖派左武卫将军钱九陇和灵州都督杨师道征讨杨文干。
得知杨文干叛乱的消息后，唐高祖传召秦王李世民商量此事。李世民说：“杨文干这小子竟敢做这种狂妄叛逆的勾当，想来他幕府的僚属应当已经将他擒获并杀掉了。如果不是这样，派一员将领前去讨伐就行了。（文干竖子，敢为狂逆，计府僚已应擒戮；若不尔，正应遣一将讨之耳。）”高祖说：“这样恐怕不行。杨文干的事牵扯着建成，恐怕响应他的人会很多。你还是亲自走一趟，待你得胜回来之后，我便立你为太子。我不愿意学隋文帝一样诛杀自己的儿子，届时把李建成降封为蜀王就行了。蜀中兵力薄弱，如果以后他能够事奉你，你就留他一条性命；如果他不能事奉你，你要捉拿他也容易一些啊。（不然。文干事连建成，恐应之者众。汝宜自行，还，立汝为太子。吾不能效隋文帝自诛其子，当封建成为蜀王。蜀兵脆弱，他日苟能事汝，汝宜全之；不能事汝，汝取之易耳！）”
仁智宫建造在山中，唐高祖担心盗兵突然发难，便连夜率领担任警卫的军队从南面出山。走了数十里地的时候，太子东宫所属的官员相继到来，高祖让大家以三十人为一队，分派军队包围并看守他们。第二天，高祖才又返回仁智宫。
李世民出发以后，李元吉与嫔妃轮番替李建成说情，封德彝又在外朝设法解救李建成。于是，唐高祖改变了主意，又让李建成回去驻守京城。唐高祖只以兄弟关系不睦责备他，将罪责推给了太子中允王珪、左卫率韦挺和天策兵曹参军杜淹，将他们几个人一起流放到了巂州。当初，洛阳平定以后，杜淹长时间没有得到升迁，于是就打算事奉李建成。房玄龄认为杜淹为人狡诈，担心他会教唆引导李建成，会越发对李世民不利，便向李世民进言，将杜淹推荐到天策府任职。
这段历史中李建成的思路十分矛盾，一方面心中想着要彻底解决李世民，一方面却又优柔寡断。而李渊也是一心和稀泥，不处理原则问题，而是各打五十大板。
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