宝玉对晴雯是纵容的、精心的呵护。他在晴雯面前，经常放下身段，抛开主子脾气，只求晴雯顺心。
第七十七回，宝玉道出了晴雯在怡红院的荣宠地位：“他自幼上来娇生惯养，何尝受过一日委屈。连我知道他的性格，还时常冲撞了他。”
就算晴雯顶撞了宝玉，宝玉也很少生气。所以晴雯才敢在怡红院畅所欲言——只要不触及宝玉禁忌即可。晴雯的任情任性、恃宠而骄是宝玉默许、纵容的。
第六十三回，袭人嘲笑宝玉：“你一天不挨他两句硬话村你，你再过不去。”宝玉已经把这种行为当作一种习惯。
袭人跟宝玉相处时一向察言观色，与晴雯的无所顾忌形成强烈对比。宝玉与晴雯的相处方式就是平等的朋友相处，两人了解彼此、互相关心，在情感层面上亲密无间。宝玉对晴雯的宠爱，使得晴雯益发肆无忌惮。
第六十一回，迎春房里小丫头莲花与大观园主厨柳家的争吵，莲花讽刺柳家的奉承晴雯：“狗颠儿似的亲捧了去。”柳家的之所以讨好晴雯，无非是不看僧面看佛面。其他仆人看到宝玉对晴雯的宠爱，不可能不重视晴雯。
宝玉在大观园里最信任的丫环是晴雯。宝玉挨打后，为了宽慰黛玉，曾私底下让晴雯送去两条旧手帕给黛玉。
宝玉放心把这种关系到自己爱情归宿的大事交给晴雯去完成。在宝玉心里，黛玉和晴雯是同一类人，都是他喜欢的拥有真性情的女儿，所以宝玉信赖晴雯，无所顾虑。
张茜指出，宝晴二人之间虽有爱，但两人的情爱关系构不成“爱情关系”。他们的关系是建立在打破封建主仆等级制度上的亲密友爱关系，其中包含着纯洁的情。
我们认为，宝玉对晴雯的知己之爱有男女爱情性质，但这种特殊的感情仅仅在于萌芽，得不到生长壮大的机会。
在晴雯死后，宝玉才意识到他对晴雯的纯洁爱意。在祭奠晴雯时，宝玉作《芙蓉诔》向晴雯表白，他声泪俱下，感人至深。
在《芙蓉诔》中，他赞赏晴雯的风流灵巧、回忆与晴雯相处时的暖心愉悦、对晴雯遭到嫉妒迫害感到愤怒。
宝玉特意将《芙蓉诔》后的“茜窗纱下，公子多情；黄土陇中，女儿薄命”改为“茜纱窗下，我本无缘；黄土陇中，卿何薄命”，在祭文中将其与晴雯的距离拉近，把直接坦率的表白收回心中，将那隐藏在深处的知己之爱表达得委曲低婉。
宝玉对晴雯的宠爱，视晴雯为知己，他对晴雯的感情有爱情性质，晴雯也爱着宝玉。两人的爱情是若有若无、纯真感人的。晴雯是幸运的，因为遇到了宝玉；同时晴雯又是不幸的，因宝玉的宠爱而陷入绝境。
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