高中化学 | 解答有机推断题的必备知识

有机化学推断题是根据有机物间的衍变关系而设计的。这类题目通常以新药、新的染料中间体、新型有机材科的合成作为载体，通过引入新的信息，组合多个化合物的反应合成具有指定结构的产物，从中引出相关的各类问题，如推断各有机物的结构特点和所含官能团、判断反应类型、化学方程式的书写、书写同分异构体等。解答有机推断题必备知识有：

1、有机物性质在有机推断中的常见应用

类别		化学性质	推断中的应用
烃	烷烃	取代	取代反应逐步进行
	烯烃	加成、氧化、加聚	与 、HX加成
	炔烃	加成、氧化	与 等分步加成
	芳香烃	取代、加成、苯的同系物易氧化	①苯环与 加成； ②苯的同系物使酸性 溶液褪色
烃的衍生物	醇	取代、消去、氧化、脱水、酯化、置换	① 的氧化； ②脱水得到C＝C键； ③酯化
	酚	取代、氧化、显色、酸性	①与浓 水取代； ②遇 显紫色
	醛	氧化、还原、加成	①银镜反应； ②与 加成
	羧酸	酯化、酸性	酯化（注意环酯的生成）；
	酯	水解 （包括油脂皂化）	特别注意油酯的水解

注：①能与

反应的有：烯、炔、醛、芳香化合物（含苯环）。

②能与

反应的有：酚、含碳碳不饱和键的有机物（溴水）、烷、苯（纯溴）。

③与Na反应的有：醇、酚、羧酸。

④与NaOH溶液反应的有：酚、羧酸（酸性），卤代烃、酯（水解）。

⑤与

反应的有：酚（无气体放出）、羧酸（有气泡逸出）。

⑥连续2次被氧化的起始物为

（伯醇，含

结构）

⑦既能被氧化，又能被还原的是

。

2、常见有机反应条件与反应类型的关系

无机试剂和反应条件	反应类型
、光照	烷或芳烃侧链烷基上的卤代
溴、	苯环上的卤代
	、苯环、—CHO的加成
浓硝酸、浓硫酸（混酸）	苯环上的硝化
稀NaOH溶液，△	酯水解、卤代烃水解、酚和羧酸的中和
浓NaOH/乙醇，△	卤代烃消去
稀硫酸，△	酯的可逆水解或二糖、多糖水解
浓硫酸，△	酯化反应、醇消去成烯、分子间取代成醚
	不饱和有机物的氧化反应
溴水或溴/	不饱和有机物的加成反应
	醇的催化氧化
水浴加热	苯的硝化、银镜反应、酯类和二糖的水解

3、从反应前后各原子及原子数变化、官能团变化判断反应类型

特征	反应类型
A－B＋C―D→A―C＋B－D（原子或原子团互换）	取代
A＋B→C（不饱和度减小，C中原子数为A、B之和）	加成
A→B＋C（饱和变不饱和，A中原子数为B、C之和）	消去
产物比反应物多O原子或少H原子	氧化
产物比反应物多H原子或少O原子	还原

4、3个重要相对分子质量增减的规律

注：变化过程中，生成的酯的相对分子质量恰好是醛的2倍。

（2）

注：醇与醋酸发生酯化反应时，每与1mol醋酸反应，酯的相对分子质量增加42。

（3）

注：羧酸与乙醇发生酯化反应时，每与1mol乙醇反应，酯的相对分子质量增加28。