陈独秀1899年，因有反清言论被“中西求是书院”开除。
1901年，因为进行反清宣传活动，受清政府通缉，从安庆逃亡日本，入东京高等师范学校速成科学习。
1902年，参与成立东京青年会。
1902年至1903年间，先后三次举办爱国演说会。
1903年，陈独秀回国在安庆筹建安徽爱国会，因被清廷察觉[1]，出走上海。
1903年7月，在上海协助章士钊主编《国民日日报》。
1904年，回安徽创办《安徽俗话报》，是最早使用白话文进行通俗宣传的报刊之一。
1905年，在芜湖组织安徽第一个具有军事色彩的革命组织岳王会[1]。
1907年，入东京正则英语学校，后转入早稻田大学。回国后，去浙江陆军学堂任教。
1911年辛亥革命后，陈独秀任安徽都督府秘书长，并参加1913年反对袁世凯的“二次革命”。这个时期，陈独秀成为安徽地区民主革命的领军人物，成为中国近代史上一位很有声望的革命前驱者。他虽然没有加入孙中山领导的同盟会，但他是辛亥革命的积极参加者，这对他后来由激进民主主义者转变为马克思主义者有着重要意义[1]。
1913年，参加讨伐袁世凯的“二次革命”，失败后被捕入狱。
1914年，出狱后到日本，帮助章士钊创办《甲寅》杂志。他写文章用“独秀”笔名，来源于家乡的独秀山。
