徐悲鸿讥讽吴昌硕是“外行人入画坛”。傅抱石说“吴昌硕风靡天下，中国画荒谬绝伦”。黄宾虹虽认可金石篆籀入画，但并不赞同吴的绘画形式。在书画鉴赏上眼光极其精审的傅雷，认为吴昌硕全靠金石学功夫，把古篆籀笔法移到画上来，其流弊是干枯。进入当代，也有书画评论家如陈传席认为“吴昌硕世俗之气未尽消除”，
近代美术史上，吴昌硕在诗、书、画、印等综合艺术上所取得的成就，足以堪称大师。他的成功虽非偶然，但确是与其所处的历史环境及个人经历有关，特别是他的绘画，如没有功力深厚的书法基础和几位一流的画家朋友，或吴昌硕注定与大师无缘。对于书画间的互相渗透与影响，吴昌硕受益甚丰并有深刻体会，他曾说过：“书到画时书亦画，画到书是画亦书。”表明他于艺术间的领悟是超常的，才使其书、画、印全面发展，达到较高的艺术高度。
吴昌硕曾说过：“我画非所长，而颇知画理”。这句话虽是自谦的话，但足以说明他对绘画的不自信。不论我们怎么去研究与欣赏画家们的画，恐都不及画者自知。吴昌硕幼年就从书法篆刻入手，并由此兼涉它艺。也正是他非凡的书法功力，才同时带动其篆刻及绘画的同步成功。
吴昌硕刻苦，也是聪明的，他深晓中国画理，知道画是“写”，而不是“画”的，并知道自己不会画等弱点，就避生就熟，只画传统常见的梅、兰、竹、菊、藤、等为数不多的题材，这些题材古就传有一些固定模式与画决，因此不会画的吴昌硕很快就运用自如了。对于自己的作品他曾说：“平生得力之处能以作书之笔作画”，也正如古人所说直从书法演画法的论述。
吴昌硕虽学画晚，所画题材单调常见，但能以苍老浑厚的书法金石造诣入画，改变了文人画的内涵与形式，创造出一个不会画画而以书“写”画的典型。
吴昌硕在书画史上的地位，固然可用于右任的挽联来概括：“诗书画而外复作印人，绝艺飞行全世界；元明清以来及于民国，风流占断百名家。”但对昌硕艺术的评价还是有争议的，有的还出自现代美术史上的重量级人物。如徐悲鸿讥讽吴昌硕是“外行人入画坛”。傅抱石说“吴昌硕风靡天下，中国画荒谬绝伦”。黄宾虹虽认可金石篆籀入画，但并不赞同吴的绘画形式。在书画鉴赏上眼光极其精审的傅雷，认为吴昌硕全靠金石学功夫，把古篆籀笔法移到画上来，其流弊是干枯。进入当代，也有书画评论家如陈传席认为“吴昌硕世俗之气未尽消除”，同时指出“他是入世者，而不是出世者”，肯定其“更多地体现了时代的精神和时代的气息”。已故画家朱新建说：“齐白石用的是吴昌硕开拓的所谓大写意的方式，同样的方法在吴昌硕手里俗不可耐……到了齐白石手里，腐朽变为神奇。就像一个破烂棉袄穿在吴昌硕身上，一副穷酸相，穿在齐白石身上，太好看了，没办法。”当然，这只是一家之言，在艺术上大可商榷或质疑，但未必是信口开河，亦非哗众取宠。其实，很多赞赏吴昌硕者，也不否认其画带有浊气。
