在明代，解缙、徐渭、杨慎被人称为“明代三大才子”。其中杨慎仕途最坎坷，结局最悲惨。
明代三大才子之首
杨慎（1488—1559年）是明代著名诗人、文学家、书画家，有人将他列为明代三大才子之首。字用修，号升庵，后因流放滇南，故自称博南山人、金马碧鸡老兵。杨慎出生于书香门第，家中累世显宦，其祖父杨春是湖广提学佥事，父亲杨廷和累官太子太师，华盖殿大学士，为正德、嘉靖两朝首相。作为杨廷和的长子，杨慎从小就受到很好的家庭教育。他自幼聪慧过人，又非常好学，7岁从母学习诗文， 11岁即能作诗。12岁写成《古战场文》，众人皆惊。进京后，写《黄叶诗》，为李东阳所赞赏，让他在自己门下学习。明武宗正德六年（1511）考中辛未科殿试一甲第一名（状元），赐进士及第，授翰林院修撰。正德十二年（1517）八月，武宗微行出居庸关，杨慎上疏抗谏，被迫称病还乡。
明世宗即位，被召至京师，任经筵讲官。嘉靖三年，杨慎、王元正、刘济都被谪戍。杨慎动身前往戍地云南永昌卫。此后，或暂回四川，或在云南省城，或停留于永昌，在各地均得到地方官员善待。嘉靖三十八年（1559）七月，卒于戍地。
多才多艺
杨慎对书画、文、诗词、赋、散曲、杂剧、弹词、民谣，都有涉猎，其内容非常广泛。如《丹铅总录》、《谭苑醍醐》、《艺林伐山》、《升庵诗话》、《词品》、《书品》、《画品》、《大书索引》、《金石古文》、《风雅逸篇》、《古今风谣》、《奇字韵》、《希姓录》、《石鼓文音释》等等,还有《全蜀艺文志》、《云南山川志》、《滇载记》等地方志及史料。这些著述往往有独到之见，或可补史阙，或提供线索，有相当学术价值。
由于杨慎居滇30余年，所以“思乡”、“怀归”之诗，所占比重很大。他在被谪滇时，妻子黄娥伴送到江陵话别，所作的《江陵别内》表现别情思绪，深挚凄婉。《海口行》及《后海口行》则表现了对人民疾苦的关怀，揭露了豪绅地主勾结地方官吏，借疏海口占田肥私。其中最让人难忘的当推杨慎的《临江仙》（滚滚长江东逝水，浪花淘尽英雄。是非成败转头空，青山依旧在，几度夕阳红。白发渔樵江渚上，惯看秋月春风。一壶浊酒喜相逢，古今多少事，都付笑谈中）。这是杨慎所做《廿一史弹词》第三段《说秦汉》的开场词，后毛宗岗父子评刻《三国演义》时将其放在卷首。这首词似怀古，似物志，表现出杨慎一种大彻大悟的历史观和人生观，此词被后人反复咏唱。杨慎的传世著作非常多，其存诗约2300首，杂著多至1百余种。四川省图书馆所编《杨升庵著述目录》，统计其著作更达298种之多，内容涉及音韵、语言、词曲、戏剧、金石、书画、天文、地理、哲学、医学和动植物等，是历史上罕见的多产学者。《明史杨慎传》亦云：“明世记诵之博，著作之富，推慎为第一。”与杨慎同时代而稍后于他的李贽，对杨慎的道德文章更是推崇备至。他在给方沆的信中有这样的话：“升庵先生固是才学卓越，人品俊伟，然得弟读之，益光彩焕发，流光於百世也。岷江不出人则已，一出人则为李谪仙、苏坡仙、杨戍仙，为唐、宋并我朝特出，可怪也哉！”李贽将杨慎与李白、苏轼相提并论，认为同是四川“不出则已，一出惊人”的泰斗级人物。可见对其评价之高。
价值低估
杨慎的书法理论也是很有创意，有《墨池琐录》、《书品》存世，《书品》阐明了杨慎在书法实践基础上的理论认识和书学观念，特别是对前人艺术风格的得失多有真知灼见。杨慎论书，崇尚锺、王，而贬斥其它书家，对颜真卿、柳公权、米芾等人的贬抑，以及对赵孟頫的竭力推崇。对明代书法，则推崇宋克，贬抑解缙、张弼的草书。
杨慎擅长书画，书法精楷、行、草，书法宗二王，功力深厚，隽逸潇洒。绘画擅长兰花。杨慎作品在上世纪九十年代几乎没有什么行情，由于上拍数量少，不能形成固定价格。21世纪后，杨慎的书法作品价格有了一点起色，2001年《题桃源图记》在北京翰海获价35.2万元；2003年《行书禹碑考证卷》在中贸圣佳获价85.8万元；2008年《行书五言诗》在中国嘉德获价12.32万元；2011年《批点檀弓二卷》在上海嘉泰获价44.8万元。今年嘉德隆重推出了杨慎行书《禹碑考证》卷，尽管该卷品相差，作品也不完整，但是上拍后受到众多买家的踊跃竞投，最后以高达2012.5万元成交，创下杨慎作品的市场最高价。鉴于杨慎的存世作品不多，在市场上很难形成固定的价格，总体上看，杨慎的作品价格仍然很低，未来市场上升空间很大。
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