明朝万历年间，浙江绍兴有一个书生，名叫李甲，字汝尘。他的父亲是浙江的布政使，家中颇有财势。为了儿子的功名前程，李父特意在京师为儿子捐了一名太学生。又给了他很多钱财，供他在京使用，实指望他能学得满腹文才，科举成名，光宗耀祖。可谁曾想李甲少年心性，只爱风流玩耍，哪肯把读书放在心上？他仗着父亲给自己备下的钱财丰厚，成天到处眠花宿柳，冶游闲荡。
后来，他经人引荐，结识了京城名妓杜十娘。这杜十娘生得艳若桃花，媚似神女，待人温柔体贴，又十分善解人意，况且琴棋书画无所不通，诗词歌舞精湛迷人。李甲自一见到她，便觉魂销骨蚀，从此乐不思蜀。十娘呢，也爱他丰资清秀、风流洒脱的气质。两人你恩我爱，感情颇为深厚。
杜十娘
不觉两年已过，渐渐地，李甲囊中匮乏起来，便派人回家去要。不料老父已从京中亲友那里打听到了李甲在外吃喝嫖赌的情况，所以不但分文不给，还责令他速速归家。李甲心中十分懊恼惧怕，他舍不得就这样离开令他销魂荡魄的杜十娘，无奈鸨母见他没钱就渐渐对他厌烦起来，常常语言尖刻，指桑骂槐，弄得李甲好不尴尬！开始李甲还对鸨母廉卑恭顺，希图安身。可没几天鸨母就变本加厉地指名道姓辱骂起李甲来，扬言要把他赶走。好在杜十娘心里爱着李甲，打定主意要和他终生相好。她见鸨母那副凶神恶煞的模样，心中愤愤不平。她让李甲只管呆在自己的卧室里，不要理睬鸨母，任凭鸨母如何去骂。鸨母见此光景，心中暗想：这杜十娘又非自己亲生，难道还会站在老娘一边？须得想个计策才行。她知道李甲眼下囊空如洗，要想给杜十娘脱籍，是不可能的。于是她就想借此为难李甲，让他因筹措不来银子而自觉羞愧，主动离开。主意一定，她便对十娘道：“你也不必和李郎串通一气来对付老娘。要是你能说动李郎，让他拿出三百两银子为你脱籍，那么就是你们走到天南地北，老娘也不问了。”杜十娘听了，慨然道：“那李公子就是再落魄潦倒，料想三百两银子也还拿得出。倘若到时候他拿来三百两银子，你又翻脸不认帐，那可怎么办呢？”鸨母听了，“扑哧”一笑。她心想，莫说三百两银子，就是一百两银子，他也难挤弄出来。
于是她用手指着燃烧的烛花，轻蔑地笑道：“要是李公子早上能够拿出三百两银子，你晚上就可随他而去。今晚蜡烛生花，该不会是李公子要得佳人的预兆吧？”骂骂咧咧扬长而去。夜间，十娘和李甲缠绵了一阵之后，忽然悲悲切切的啼哭起来。李甲问她怎么了，她哭着说：“你难道就不想着该怎么办吗？你眼下虽然无钱帮我赎身，可你不能找找你家在京中的那些亲友吗？”李甲惊喜地回答道：“好！好！我一定去办！我早就想着替你脱籍了，只是一直未敢明说罢了。如果明天能借到三百两银子，那么你就永远是我的人了。”说完，他一翻身将十娘压在身下，他恣意地揉弄着这个娇艳绝世的美人，直把十娘折腾得喘不过气来。翌日，天刚放亮，李甲便爬起来出了门。他装着要回家的样子，打点起行李，到亲朋好友家去告别，指望能哄些盘费。可那些亲戚们都知道他沉溺于狭邪声色，已非一日，所以对他的突然告别，将信将疑。更何况李父对他在外眠花宿柳，早已怒不可遏，发誓要与他断绝父子关系。现在借钱给他，不仅是肉包子打狗，而且还会惹怒李父。所以，人人都谎称手头拮据，无以为助，把李甲打发走。李甲在外四处奔走了一个月，连一个子儿也未借到，只得羞愧满面地来见杜十娘。十娘见他那垂头丧气的样子，叹息道：“郎君果然寻不到一文钱吗？我的被褥中还有一百五十两碎银子，向来用线缠裹在棉絮中间，你明天可让仆人暗中取走，暂付给鸨母。至于那另外一百五十两，就不是我力所能及的了。你说该怎么办呢？”李甲听了，惊喜交加，他兴奋他说：“你放心！那一百五十两银子，我无论如何也要弄到！”当夜，他便十分慎重地将褥子取走了。
他取出褥子中的银子，告诉他的同窗好友，大家深为杜十娘的举措所感动，纷纷慷慨解囊，可好不容易凑足了一百两，就再也没有了。李甲哭着对杜十娘说：“现在我所有的办法都用尽了，还欠五十两，我实在不知该到哪里去弄了。”十娘听了，高兴地拉着李甲的手说：“你就不用再发愁啦，明早我到姐妹们那儿去借。”“真的？”“嗯。”杜十娘兴奋地伸出玉臂，勾住了李甲的脖子。李甲久受压抑的心，顿时开朗起来。约定的期限到了，十娘果真借到了五十两银子，他们将前后筹集的钱放在一起，欣欣然来见鸨母。鸨母一见，黯然失色，意欲反悔。十娘果决他说：“我在你家已有多年，所挣的金银，不下几千两。今天要从良，也是你亲口答应的。现在赎身的银子，一文不少，订下的期限，半刻没过。倘若你再要失信，那就让李公子持银自去，我即刻自尽。恐怕到那时，你人财两空，悔之无及！”鸨母理亏无奈，只得取来天秤兑准了银子，恨恨地说道：“事已至此，料想也留你不住。
杜十娘献金助李甲
只是你要走，即刻就走。平时穿戴衣饰之类，一件也休想拿走！”说罢，就将李甲和杜十娘推出房门，用锁锁了门。十娘光着发簪，身穿旧衫，跟着公子到院中与诸姐妹道别。姐妹们见此光景都悲愤落下泪来，说：“十娘的美貌风流，在我们姐妹中向来是首屈一指的。今日跟从李公子走出院门，竟这么褴褛寒伧，这不是我们的耻辱吗？”于是，姐妹们纷纷把自己随身携带的东西赠给了她。
转眼之间，十娘便头戴珍珠、双耳垂环，绫罗满身，变得焕然一新。姐妹们对十娘说：“你与李公子此去千里迢迢，却还不曾准备行装哩。”于是大家又送给了她一个箱子，箱子里究竟装着何物，李甲不得而知，十娘也装作不知。直到夕阳西下，众姐妹才与十娘挥泪而别。他们一起来到李甲住的客店，只见四壁冷清，秋风萧瑟。李甲趴在桌子上两眼直楞楞地对着幽微摇曳的烛光发呆。十娘见状，就解下左臂上的生绢包，倒出二十两上等的朱提银，柔声说：“你别发愁，这些银子就暂且拿着作路费吧。”李甲见了，不由地感激涕零。第二天，他们雇了辆车，出崇文门，来到通潞河边，打算搭坐官船南下，等付清车船费，二十两银子已经花光了。这时，十娘又打开右臂上的生绢包，倒出三十两银子，说：“这些足够我们沿途吃喝了。”李甲连连从十娘那儿获得意外之惠，不由地手舞足蹈起来。他对自己眼前的际遇，万分庆幸。一路上他不是仰望长空，嗤笑飞雁为何影单少侣，就是探问游鱼何以孤独缺伴。他不但指天发誓要像纯洁的露珠化成冰霜那样与十娘白头偕老，还与十娘互指赤心为盟，愿像深秋的丹枫带给双方以爱的温暖。总之，那股高兴劲儿，简直无法言喻。船到瓜州，他们转赁了一条小舟，准备次日渡江。此夜皓月当空，犹如明镜高悬；月光澄澈，宛似白练飞泻。
李甲兴致勃勃地对十娘说：“自打出了京师，我们就一直蜷缩在船中，不能尽兴。今夜船中再无旁人，还有什么顾忌呢？再说，江南的水乡这么明秀，月色又这么明媚，我们有什么理由辜负这良辰美景？”说罢，便扯着十娘的手，将她拉出船舱。十娘也因长时间滞留在舟中，情绪低落而生出些许背井离乡的凄凉。这时见到月涌江流，一片莹洁的景致，不禁心旷神怡，精神焕发起来。
杜十娘与李甲
她与李甲手挽着手，肩并着肩，偎坐在船头观赏夜景。李甲意兴遄飞，不时举起酒杯，高声朗诵李白的诗句；并再三恳请十娘对着江水明月清唱一曲。十娘点头应允，亮开歌喉，那清亮圆润的歌声伴随着清爽的夜风在空中袅袅回荡，令人情怀荡漾，浊气顿消。却不料，这歌声竟牵动了邻舟的一个年轻人。这青年姓孙名富，年方二十，家资巨富，祖祖辈辈皆在扬州贩盐。他容貌俊俏，生性风流，时常混迹于烟花柳巷，惯会调风弄月，追欢逐笑，是个有名的轻薄子弟。
这天夜里，他正独自一人在船上喝酒，忽听得不远处传来婉转嘹亮的歌声，就禁不住心猿意马，如痴如醉起来。他正要起船探访，不料声音又倏然消逝了。他躺在床上，辗转反侧，夜不能寐。好不容易捱到五更，忽闻江风大作，波起浪涌。等到天亮，打开舱门一看，只见彤云密布，雪花飞扬，船只再也无法开动了。于是，他就命艄公将船移到李甲的船边，想伺机察看那船中的女子是谁。他穿着狐皮衣，戴着貂皮帽，用两只饿鹰觅食般的眼睛围着李甲的小船滴溜溜乱转。恰巧十娘梳洗方毕，用纤纤玉手揭开舟傍短帘，自泼盆中残水，被他张眼瞧见。只这一眼，便惹得孙富魂摇魄荡，心痒难挠。他自言自语地说：“难道世间真有这等标致的美人？”再欲看几眼，十娘却早已放下了帘子。孙富无法遏制心头的强烈欲念，便手扶船舷，卖弄身姿，还拍着手掌唱起歌来。李甲推开篷窗，循声望去，只见白茫茫的一片寒气，冷嗖嗖地袭来。那孙富见他露了脸，急忙举手寒暄，两人互道了姓名籍贯，又叙了些太学中的闲话，不觉渐渐亲热起来。孙富说道：“风雪挡住了我们的船，这实是老天爷要让我们兄弟会面呀！现在呆在船中无聊，老兄何不同我一道到岸上的酒店去喝上一杯呢？那样我也可以多多聆听您的教诲。”李甲忙说：“萍水相逢，怎好叨扰老兄呢？”孙富笑嘻嘻他说：“嗨！四海之内皆兄弟嘛，您又何必这么拘礼？”于是，两人下了船，来到岸边酒店饮酒畅谈。饮到酣畅痛快之际，孙富悄悄问李甲昨晚船中清歌者是谁。待李甲如实相告，孙富又问：“老兄过江之后，即刻就回家吗？”李甲愁眉不展地说：“正为此事伤脑筋呢，家中贱内都还好说，只是老父性颇严厉，恐怕不能相容。”孙富见有机可乘，便装出非常关心的样子对李甲说：“既然令尊大人未必肯容你们，那么您带着丽人将到何处安身呢？您可曾与丽人在一起商量过吗？”李甲说：“她约我一起先在吴越一带游历一番。”
李甲与孙富
李甲酒后竟无端向孙富透露了全部实情。孙富假作忧心同情地对李甲说：“老兄这样做，似有不妥。您带着美人在荒郊野外游玩，难免会有不测。您没听说过明珠坠地就有人拼死抢夺的话吗？再说江南一带的人，最为轻薄浮浪，一旦他们看上某位美女，就会不惜一死去抢夺。更何况老兄携带的是绝代佳人呢！再说，美人们多半工于心计，做事一向难以预测。老兄又怎么知道她不是拿您作阶梯，早已同别人在前面路上另有约会呢？倘若是这样的话，那么烟波浩渺的太湖，波涛汹涌的钱塘江，岂不就成了老兄的坟墓？所以，我劝老兄还是三思而行才好。此外，就算您和美人在吴越游玩能侥幸平安，可我要问问您，究竟令尊和美色哪个更重要？望你不要为一时的欢娱而落个终身受害的结果。再说要是您身边的钱财，都游逛完了，又该怎么办呢？”一席话直说得李甲神色沮丧，不知如何是好。孙富见时机已成熟，就故作诚恳的说：“小弟倒有一条妙计，对公子来说妥当得很，只怕老兄溺于枕席之爱，未必肯施行啊！”李甲一听这话，顿时来了精神，急忙间：“你有什么好办法，就赶快教教我吧！”孙富说：“令尊大人因为老兄在外迷花恋柳，挥金如土，心中已是非常愤怒；您现在又两手空空，携一娼妓而归，就更是触在他的气头上，这样即便他不把您打死，也要您掉一层皮啊！
可是，倘若您肯忍痛割爱把杜十娘让给我，那么我倒愿意以一千两银子相赠。这样，您既得了一千两银子，又可向令尊交待了；况且舍弃了美人，沿途还可以免除惊怕，希望您能仔细想想我的话。我并非那种贪色的小人，只不过想为老兄着想而已。听与不听，悉从尊便！”李甲本来就是个有心无肺、优柔寡断的人，孙富的话又击中了他心中的要害。于是他站起身来向孙富作揖道：“兄长果真高见，使小弟顿开茅塞。只是小妾千里相从，义难顿绝，容我回去与她商议商议。如她肯答应，即当奉告。”
于是两人算还了酒钱，携手而归。李甲回到船上时，杜十娘正手托香腮望着眼前的酒菜出神。见李甲回来，她赶忙迎上来为他摘去斗篷，又满斟热酒为他御寒。李甲只摇摇头，便一声不响地倒在床上睡了。杜十娘心中有些纳闷不快，她走过去将他的头揽在怀里，轻轻帮他解掉衣裳，拉上被子，柔声问：“你今天怎么了？为何这样郁郁不乐？”李甲只是唉声叹气，半天不说一句话。十娘迟疑不决，坐在床头，毫无睡意。半夜时分，李甲又开始唉声叹气。十娘搂着他，流泪道：“郎君有什么难言之隐，频频叹息？”李甲拥被坐起，几番欲言又止，眼泪扑籁籁地掉个不住。十娘将他搂在怀中，软言抚慰道：“妾与郎君恩爱缠绵已及三载，历尽了千辛万苦，方才有今天。只是我一路上跟从你走了几千里，也未见你这么悲痛过。今天就要渡江，正该为我们永结良缘高兴才是。可你却忽然这么悲伤，究竟是因为什么呢？我想夫妇之间，应该生死与共，有事完全可以商量，你有什么话，千万不要瞒着我呀！”李甲被她催逼不过，只得含着泪说：“我沦落在异地他乡，幸蒙你不嫌弃我，忍苦受屈嫁给我，这是天大的恩德，我没齿难报呀！可我翻来覆去地想，我的父亲性情大严厉了，他拘于礼法，一定会不认我这个儿子的，到那时，我们东飘西荡，将在何处存身呢？其结果必然是夫妇之欢难保，父子之伦又绝，无路可走。
适才有个新安来的盐商孙富，邀我去饮酒，帮我出了个主意。我听了，心如刀绞！”杜十娘闻言，暗自吃惊。她故作镇定地问：“那郎君打算怎么办呢？”李甲说：“我能有什么好办法呢？幸亏孙友为我筹划了一条妙计。只是害怕你不肯听从。”十娘说：“如果计策真的妙，有什么可不从的？”李甲闻言连忙收泪说：“那个孙富，貌美才高，风流潇洒。他对我说，要是你愿意嫁他，他宁肯出一千两银子给我。这样我就可以拿着银子见我的父亲了，而你也有了个绝好的归宿。只是我实在舍不得你，所以才如此悲悲泣泣。”十娘听了，顿觉手脚冰凉，一股寒气钻心透骨。她推开李甲，冷冷的笑道：“为郎君筹划这个计谋的人，真是个顶天立地的大英雄啊！既可全你父子之情，又可免除你旅途的累赘；既合人情，又符礼仪，确实是两全其美，妙不可言呀！但银子现在在哪里呢？”李甲说：“还不知你是否愿意，所以银子还在人家箱子里。”十娘说：“你明早快快应承了他，不可错过机会。
只是一千两银子，非同小可，须得银子放到你的箱里，我才肯到那船上去。”李甲见她竟这样爽快，不觉有点喜出望外。到四更时，杜十娘就起身梳洗打扮起来。她一边打扮一边说：“今天的装饰是为了送旧迎新，非同寻常，不可不认真。”于是就用脂粉香泽，着意修饰，穿戴的花钿绣袄，也极其华艳，莲步刚一移动，就觉香风拂拂，光彩照人。等她梳妆完毕，天也就亮了。孙富差家童到船头候信。十娘细瞅李甲，见他脸上喜色盈盈，就催他快去回话，及早兑足银子。
李甲亲到孙富船中，回复十娘依允。孙富展开眼笑道：“兑银小事，须得美人梳妆匣作为信物。”李甲回复十娘。十娘欣然道：“给他！”孙富大喜，即刻将一千两银子送到李甲船中，十娘亲自检看，足色足数，分毫不差。于是手扶船舷，用手招孙富，孙富一见，早已魂不附体。十娘微微笑道：“刚才所抱的妆盒中有李公子的路条，快取出来还给他。”孙富忙把妆盒又归还给她。十娘取钥匙开锁，里面都是抽屉小箱。她让李甲抽出第一层，打开一看，全是珍珠簪环，约值几百两银子。十娘随手将它们投入江中。又叫李甲抽第二层，里面装满了玉箫金管，约值几千两银子，十娘又将它们扔到水中。再让李甲抽出一个皮袋，解开来看，全是古玉紫金玩器，世上罕见的无价之宝，也被抛到水中。
杜十娘怒扔珠宝
船中岸上的人，观者如墙，都一齐喊道：“小姐！快别扔了，快别扔了！”十娘又抽出最后一箱，打开看是，荧光闪闪，晃人眼目，约有一大把夜明珠，其他如祖母绿、猫儿眼，诸般异珍，众人见也没见过，更不知要值多少钱了。两旁观者，无不惊骇，喧声如雷，几乎惊动、吸引了一市之人。十娘又要把匣子往江里投。李甲不觉大悔，跪到十娘身边，抱着她的双膝痛哭哀求。十娘猛地将李甲推到一边，手指孙富大骂道：“我和李郎备尝艰辛，才到此地步。你却心怀奸淫之意，花言巧语，挑拨离间，破了我们的姻缘，坏了我们的感情，我就是死了也不会放过你这个恶魔的，你还想着枕席之欢吗？别作春梦了！”
杜十娘怒斥孙富
说完，她又转身怒斥李甲道：“我沦落风尘数年，私下积攒了不少钱财，本打算作终身之用的。自从遇见了你，就与你恩爱缠绵，誓同生死，白首不渝。临出京的时候，我假托众姐妹相赠，密藏了这些珍宝，是想帮你装点行装，持此好归见父母，或者你父母怜念我有心，答应你娶我作妻，那么我也就终身有靠，死而无憾了。谁想到你却不相信我，被奸言谗语所迷惑，生怕我拖累了你，要将我用一千两银子卖掉，辜负了我对你的一片痴情和良苦用心。我今天之所以要当着众人的面，开箱扔金，就是要让你明白，区区千金，算不了什么。我有的是珍珠宝玉，只恨你有眼无珠。让我可恨可叹的是，我杜十娘风尘困顿了好几年，本想今天有了出头之日了，没想到才得脱身，又遭人弃。我还有什么颜面活在世上呢？！今天众人各有耳目，可以作证，不是我有负于你，而是你有负于我呀！”这时，两旁聚集的观众，无不被十娘的言行感动落泪，都唾骂李甲负心薄倖。李甲又羞又愧，哀哀泣泣地向十娘谢罪。
杜十娘怒沉百宝箱
十娘非常鄙夷地看了他一眼，便怀抱宝匣，纵身跳入江心。众人急呼捞救时，只见云暗江心，波涛汹涌，十娘早已杳无踪影。大家都咬牙切齿，挥着拳头，奔上前来，李甲、孙富两人深恐遭到路见不平之人的拳脚，惶惶如丧家之犬，急急如漏网之鱼，驾着船儿，顺着急流，灰溜溜地跑了。后人在谈论此事时说，孙富为谋夺美色，浪掷千金，自然是个奸邪小人；那李甲不识十娘一片苦心，碌碌蠢才，也不足挂齿；唯有杜十娘是个千古侠女，可惜的是却不能找到一个佳偶而偏偏错认了李甲，致使一片芳心付之流水，实在是可惜可叹啊！
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