明朝万历年间，有一个公子哥叫李甲，浙江绍兴人，在京城太学上学，这小子不好好上学，经常逛妓院，在妓院迷上了京城名妓杜十娘。
李甲和杜十娘好了两年，花了无数的银子，两个人山盟海誓，发誓要做长久夫妻，但李甲这小子银子花光了，老鸨看他没银子了，就要赶他出去，杜十娘说李郎，要不你去外面借点银子帮我赎身吧，我愿意跟你走。
李甲也舍不得和杜十娘分开，就去外面借银子，弄来弄去也只借到了500两，还远远不够，杜十娘说要不这样，我把我的积蓄拿出来吧，凑足1000两，李甲当然很高兴，于是两个人把1000两赎身费给了老鸨，十娘辞别了众姐妹，收拾了一大箱随身细软，跟着李甲走了。
两个人乘船向李甲的家乡浙江绍兴驶去，走到半路，李甲这小子突然后悔，心想自己当初离家的时候腰缠万贯，现在钱都败光了，却带了一个妓女回来，父母肯定会骂死我，亲戚朋友也都会瞧不起我。
李甲越想越郁闷，十娘看出不对劲，说李郎莫非有什么心事？李甲说没事，正在这时有一艘船从旁经过，船上有一公子不断向这边望过来，不多时，两艘船都靠岸了，李甲说我到岸上去溜达溜达，说着下了船来到了岸上。十娘看他心情不好，也没跟着他，独自一人在船上休息。
李甲一个人来到了岸边的一个小酒馆中喝闷酒，这时另一艘船上的公子来到了他的旁边，一拱手说道：“公子打扰了，可否共饮一杯？”甚是有礼。李甲欣然同意。两个人边喝边聊，原来此人叫孙富，父亲是个商人，家资巨富，也是个喜欢寻花问柳的公子哥，孙富问李甲道：“方才看兄台舟中有一丽人，可是兄台娘子？”李甲说道：“她是京城名妓杜十娘。”
孙富大惊，脸有艳羡之色，说道：“在下早就听闻杜十娘的大名，可惜未曾见过，引为平生憾事，没想到竟然被兄台所得。”李甲叹了口气，孙富问道：“兄台莫非有何心事？”李甲把自己的烦恼跟孙富说了一遍。孙富道：“既如此，在下倒有一个办法，就怕兄台怪罪在下。”李甲说：“没事，兄台尽管说。”
孙富说：“兄台盘缠耗尽，怕父亲责骂，何不将十娘卖给在下，在下愿出1000两，这样兄台就可与父亲交待了。”李甲这小子当初也是头脑发热，内心也不是很看重杜十娘，一想这倒是个好办法，于是就答应了孙富。
李甲回到了船上，对十娘说道：“现在咱们盘缠用尽了，你跟着我也只会受苦，刚才经过的船上有一公子孙富，家财万贯，出1000两银子要你，我已经同意了，你跟着他会有享不尽的荣华富贵，比跟着我强一万倍。”
十娘冷笑一声，说道：“那你叫那个孙公子过来，我看一看是否满意。”李甲于是把孙富叫到了船上，十娘看到了孙富的样子，脸上似有喜色，说道：“公子把银两带过来了吗？”孙富忙回去拿了1000两银子回来，十娘把1000两银子交给李甲，吩咐船家开船。
船到江心，十娘把自己的箱子打开给李甲和孙富看，里面全都是金银财宝，价值万金，李甲大惊失色，十娘对李甲说道：“我原以为碰到了如意郎君，终身有了依靠，这些是我多年积蓄，本想到你家后拿出来，求得你父母成全，谁知李郎是一个没有担当之人，十娘我有眼无珠，错看了你。”
李甲大悔，抱着十娘痛哭，孙富也过来劝解，十娘推开了李甲，对孙富骂到：“滚开，狗贼。我杜十娘虽出身风尘，但强过你这个心里肮脏的狗贼百倍。”又回头对李甲到：“没想到我杜十娘等了这么多年，却等到你这样的人，天下男儿皆薄幸，十娘实不愿苟活于世上。”
说着抱起百宝箱，纵身跳入了大江之中。
李甲又悔又痛，从此卧病不起，孙富自此以后经常做噩梦梦到十娘索命，一个月后一命呜呼。
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