一、 碳原子的成键原则
1、饱和碳原子与手性碳原子;2、不饱和碳原子;3、苯环上的碳原子。
应用:①利用“氢1、氧2、氮3、碳4”原 则分析有机物的键线式或球棍模型;
②利用“手性碳原子”的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有机物结构。
二、官能团的重要性质
(一)性质
1、C=C:①加成(H2、X2或HX、H2O);②加聚(单聚、混聚);③氧化
2、C≡C:①加成(H2、X2或HX、H2O);②加聚(单聚、混聚);③氧化
3、C6H6:①取代(卤代、硝化、磺化);②加成(H2)
4、R—X:①水解;②消去
5、醇羟基:①与Na反应;②消去;③氧化;④取代;⑤多羟基遇Cu(OH)2溶液呈绛蓝色
6、酚羟基:①与Na、NaOH、Na2CO3反应: 2—OH +2Na→2—ONa +H2↑
—OH +NaOH→ ─ONa + H2O ─OH + Na2CO3→ ─ONa +NaHCO3
注意酚与NaHCO3不反应。
②苯酚在苯环上发生取代反应(卤代、硝化、磺化)的位置:邻位或对位。
③酚与醛发生缩聚反应的位置:邻位或对位。
检验:遇浓溴水产生白色沉淀或遇FeCl3溶液显紫色。
7、醛基:氧化与还原。
检验:①银镜反应;②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。
8、羧基:①与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液反应;
②酯化反应:R1─COOH + HO─R2→R1─COO─R2 +H2O
③酰胺化反应:R1─COOH + H2N─R2→R1─CO─NH─R2 +H2O
9、酯基:水解R1─COO─R2 +2NaOH→R1COONa + R2─ONa
10、肽键:水解
(二)应用
1、定性分析官能团性质:常见的实验现象与相应的结构:
①遇溴水或溴的CCl4溶液褪色:C═C或C≡C;②遇FeCl3溶液显紫色:酚;③遇石蕊
试液显红色:羧酸;④与Na反应产生H2 :含羟基化合物(醇、酚或羧酸);⑤与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2 :羧酸;⑥与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚;⑦与NaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃;⑧发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:醛;⑨常温下能溶解Cu(OH)2 :羧酸;⑩能氧化成羧酸的醇:含“─CH2OH”的结构(能氧化的醇,羟基相“连”的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相”邻”的碳原子上含有氢原子);⑾能水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;⑿既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛。
2、定量分析:由反应中量的关系确定官能团的个数───常见反应的定量关系:
①与X2、HX、H2的反应:取代(H~X2);加成(C═C~X2或HX或H2;C≡C~2X2或2HX或2H2;C6H6~3H2);②银镜反应:─CHO~2Ag(注意:HCHO~4Ag);③与新制的Cu(OH)2反应:─CHO~2Cu(OH) 2;2─COOH~Cu(OH) 2;④与钠反应:2─OH~H2;⑤与NaOH反应:一个酚羟基~NaOH;一个羧基~NaOH;一个醇酯~NaOH;一个酚酯~2NaOH;R─X~NaOH;C6H5─X~2NaOH。
3、官能团的引入:
①引入C─C:C═C或C≡C与H2加成;
②引入C═C或C≡C:卤代烃或醇的消去;
③苯环上引入:a.氨基:先引硝基,再还原(还原剂是Fe+HCl)b.羟基:先引─X,再水解c.烃基:先引─X,再取代d.羧基:先引烃基,再氧化(酸性KMnO4溶液);
④引入─X:a.在饱和碳原子上与X2(光照)取代;b.不饱和碳原子上与X2或HX加成;c.醇羟基与HX取代;
⑤引入─OH:a.卤代烃水解;b.醛或酮加氢还原;c.C═C与H2O加成;
⑥引入─CHO或酮:a.醇的催化氧化;b.C≡C与H2O加成;
⑦引入─COOH:a.醛基氧化;b.─CN水化;c.羧酸酯水解;
⑧引入─COOR:a.醇酯由醇与羧酸酯化;b.酚酯由酚与羧酸酐酯化;
⑨引入高分子:a.含C═C的单体加聚;b.酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。
三、同分异构体
1、概念辨别(五“同”:同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构);
2、判断取代产物种类(一取代产物:对称轴法;多取代产物:一定一动法;数学组合法);
3、基团组装法; 4、残基分析法; 5、缺氢指数法。
四、单体的聚合与高分子的解聚
1、单体的聚合:
(1)加聚:①乙烯类或1,3─丁二烯类的单聚与混聚;②开环聚合;
(2)缩聚:①酚与醛缩聚→酚醛树脂;②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯;
③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质。
2、高分子的解聚:(1)加聚产物→“翻转法”;(2)缩聚产物→“水解法”。
五、有机合成
1、合成路线;2、合成技巧。
六、有机反应基本类型
1、取代;2、加成;3、消去;4、氧化或还原;5、加聚或缩聚。
七、燃烧规律
1、气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数
为4;若为混合烃,则氢原子的平均数为4,可分两种情况:
①按一定比例,则一种烃的氢原子数小于4,另一种烃的氢原子数大于4;
②任意比例,则两种烃的氢原子数都等于4。
2、烃或烃的含氧衍生物(CxHy或CxHyOz):
(1)最简式相同:含碳量相同,含氢量相同,等质量时耗氧量相等,生成CO2量相等,生成H2O量相等;
(3)推论:①最简式相同的两种有机物,总质量一定,完全燃烧,耗氧量一定,生成的CO2量一定,生成的水的量也一定;
②含碳量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的CO2的量也一定;
③含氢量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的水的量也一定;
④两种分子式等效的有机物,总物质的量一定,完全燃烧,耗氧量一定;
⑤两种有机物碳原子数相同,则总物质的量一定,生成的CO2的量也一定;
⑥两种有机物氢原子数相同,则总物质的量一定,生成的水的量也一定。
小编有话说:化学的复习一定要把基础打牢固,不要脱离课本;做题时要认真,应该把每一道练习题都当做高考试题来认真对待;每次做题时一定要有时间和计划,按照高考考试的规定时间来走,及时纠错,勇于面对挫折和失败;复习时要有针对性,不要盲目复习。虽然时间紧迫,但是三个月的时间,还是可以让自己的成绩有一个量的飞跃,大家一定要相信自己,勇往直前。祝大家都能取得好成绩!
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