贞观十七年的时候，唐太宗为了纪念当初跟随自己一同出生入死的各位大臣，便命令画师给二十四位开国大臣画了画像，按照功绩的大小，第一为长孙无忌，依次是李孝恭，杜如晦，魏徵，房玄龄，高士廉﹍最后为秦琼。长孙无忌是唐太宗的内兄，年少时一起陪伴长大，从唐朝建国开始便一直在皇上身边辅佐，对于唐太宗更是忠心耿耿。在其政变之时也是最坚定最支持的人之一。但是这二十四个人中，有一个人他曾经多次救下太宗性命，一路追随太宗，抵御外敌，可是这样一个重要的人，排名却只在第七。
此人便是尉迟敬德。尉迟恭，字敬德，在隋末年间，战乱四起，他那时就加入了隋军，四处征战，被封为朝散大夫。这个时候他与唐军还是敌对关系。公元620年，尉迟敬德和李世民在柏壁交战，因粮草不足，隋军将领败逃，留下尉迟敬德整理残部。这时候李世民派人与其洽谈，劝其归降。尉迟敬德见此情景，对隋军也失望极了，便归降于大唐了。李世民敬仰他的大名，得知愿意归顺自己而感到非常高兴。
在征讨王世充的途中他第一次救下李世民。前期因为多次失利唐军不得改变战术，改为围困。这一天敌军单雄信得到情报李世民会去榆窠打猎，便埋伏在此。单雄信一马当先，直取李世民，这个时候，尉迟敬德挺身而出，一声怒吼将单雄信击落下马，救下李世民。
在与刘黑闼交战途中他第二次救下李世民。当年刘黑闼在洺州自立为王，公然与唐朝叫板。在胜利的天平愈发偏向唐军时刘黑闼袭击李世勣引诱李世民来救，然后在李世民的必经之路上设下埋伏，在世民的性命千钧一发之际，尉迟敬德率领士兵深入敌军，救下李世民。
这第三次便是在玄武门政变之时，当时李世民决定先除掉太子，于是便在城门口设下埋伏，当太子和李元吉来到设伏地时，顿感不妙掉头就走。李世民现身欲抓住二人，这时李元吉连射三箭，不料全部落空，反倒自己中箭倒地。此时的李世民被树枝刮到在地。李元吉起身拾起地上的弓弦准备将其勒死，这时候尉迟敬德及时赶到，射死了李元吉。救下了李世民。
李世民曾这样评价他：公之素心，郁如山岳！如此功劳也不入圣上心眼，有句话说的伴君如伴虎，圣心如天心难以揣测，那么你们心中他应不应该排上前三。
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