苏轼八过商丘，共创作出34首诗、词、文。
第一次过商丘 熙宁十年（1077），是年二月，苏轼密州（今山东诸城）知州调任河中府（今河南沁阳），行至陈桥（今河南封丘县境内），接旨改知徐州，苏辙罢齐州（今山东济南）掌书记，任应天府签判。四月苏轼苏辙一起舟行至南都。
在南都，张方平知应天府。苏轼入衙谒见张方平与乐全堂。宋时，西夏时而归顺，顺而入侵，边防不宁，百姓不安。神宗登基后，制订了先制归附西夏的吐蕃族部落，断西夏之右臂，再制服西夏，断契丹之右臂的方针。熙宁六年（1073），宋军取得在熙河之役的重大胜利，拓地2000里，此时，朝廷正乘势对西夏采取攻势作战。张方平与苏轼兄弟讨论国家形势，一致认为穷兵黩武，必将祸国殃民，苏轼代张方平作《谏用兵书》（中华书局《苏轼文集》1048页）。
第二次过商丘 元丰二年（1079）三月，苏轼由徐州知州改知湖州（今江苏湖州），赴任途中，三月十日达到商丘，在南都谒张方平，停留半个月。
为僧人应言作《荐诚院五百罗汉记》荐诚院在今山东郓城新镇内。熙宁十年七月十七日黄河在澶州（今河南濮阳）曹村决口，淹没41县，毁田30万顷。八月二十一日，洪水到徐州城，苏轼组织当地军民抗洪。僧人应言建议疏导积水，被苏轼采纳，洪水退后，受到朝廷嘉奖。当地百姓为应言请赏，应言不受，此时，应言从郓城来谒苏轼，遂为其作《荐诚院五百罗汉记》（中华书局《苏轼文集》392页）。
拜访吕希道 吕希道，时监南都粮院，和苏辙情谊甚深，此时正值病中。苏轼到湖州后，还两次写信给吕希道，表达关切之情。
三月二十四日别苏辙，舟行经永城、夏邑出中原，四月二十八日，到达湖州任所。
第三次过商丘 元丰七年（1084），苏轼由黄州团练副使“量移汝州”，苏轼在量移汝州途中，在扬州、泗州（今江苏盱眙）两次上《乞常州居住表》。元丰八年（1085）二月，到达商丘，在商丘停留三个月。
得旨常州居住作 《满庭芳》词、《春日》诗《渔夫》四首。在《满庭芳》词叙中说：“余居黄五年，将赴临汝，作《满庭芳》，一别黄州，既至南都，又蒙恩放归阳羡，再作一篇”。
拜见前辈张方平 张方平嘱苏轼编纂他的文集。苏轼欣然接受，后完成时作《乐全先生文集叙》（中华书局《苏轼文集》314页）。
为张方平眼医赠诗 张方平宿患眼疾，据《栾城遗言》：“坡公于张文定坐上赠二诗，引喻博辩，详切高深，坡公敏于著述如此”，作《赠眼医王彦若》诗。
题榜妙峰亭 据《商丘县志》载：妙峰亭在旧城内寺幸山之上。南都留台王胜之所建，苏轼为之题榜。作《南都妙峰亭》、《和胜之二首》诗。
鉴赏赵昌名画 据《国画见闻志》记载，赵昌，字昌之，工画花果，时称绝伦，退居南都的王廷老藏有赵昌的画轴，苏轼得知后，前去王家赏画。王廷老，字伯敭，是苏轼弟弟苏辙的姻亲。苏轼在杭州任通判时，王伯敭任两浙转运使，与苏轼多有唱酬，在王廷老家中，苏轼鉴赏赵昌之所画梅花、黄葵、芙蓉、山茶，作《王伯敭所藏赵昌画四首》诗。
救济后学李方叔 李方叔，阳翟（今河南禹州市）人，是苏轼同年李宪仲之子。苏轼到南都，李方叔自阳翟赶去相见，闻听其父亲、祖母、母亲、前母之丧，因家庭贫，四丧未举，遂将故人赠送的绢十匹、丝百两资助，并为李方叔的父亲李宪仲作哀词。
安葬苏辙保姆杨氏 熙宁十年（1077年）6月，杨氏卒于徐州，享年68岁，苏辙载其灵枢哲殡开元寺。二月十四日，苏轼将其安葬于宋城（今河南商丘县）东南三里的广寿院西，并作《保姆杨氏墓志铭》。
三月五日，神宗驾崩，苏轼得息后，作《神宗挽词》并代张方平作《神宗功德疏》。四月三日自南都舟行至灵壁，二十二日抵达常州。
第四次过商丘 元丰八年（1085）十月二十日，在登州（今山东蓬莱）知州任上仅五天的苏轼，又接旨任礼部郎中，苏轼别登州，十一月到达商丘。
在南都商丘，著名画家程怀立，为苏轼画像。苏轼作《传神记》送程怀立。《传神记》是苏轼绘画理论的代表作（中国妇女出版社《唐宋八大家散文鉴赏辞典》1317页）。
第五次过商丘 元祐四年（1089）三月，苏轼以龙图阁大学士、充浙西路兵马钤辖知杭州军州事，经陈州（今河南淮阳）五月到达南都商丘。
在商丘停留期间，相会陈师道。陈师道，元祐二年（1087），苏轼荐陈师道为徐州教授，陈师道得知苏轼出任杭州，托疾告假到南都相会，“游从凡累数日”（《元城先生尽言集》卷六），并作《从苏公登后楼》诗。据《元城先生尽言集》载，商丘留守李承之，设宴洗尘。苏轼和陈师道“同赴留守李承之宴会”。
第六次过商丘 元祐六年（1091）二月，苏轼由杭州知州迁翰林学士承旨、知别诰，三月别杭州，五月到达南都。
代张方平作《故龙图阁学士腾公墓志铭》。腾公，字元发、达道，东阳人，官知翰林学士、龙图阁学士，卒子元祐五年（1090）十月。据《墓志铭》载：腾公“为文与诗，英发妙丽，每出一篇，学者争诵之”。
苏轼在南都作《辞翰林学士承旨第三状》（中华书局《苏轼文集》680页）、《杭州召还乞郡状》（中华书局《苏轼文集》911页），朝廷不允。五月二十四日别南都，二十六日到京。
第七次过商丘 元祐七年（1092）二月，苏轼以龙图阁大学士知扬州，八月又迁兵部尚书，苏轼九月二日别扬州，舟行经宿州入中原，过夏邑、永城，九月二日至南都。
拜祭张方平 张方平卒于元祐六年（1091）十二月八日，时任尚书右丞的苏辙为其请诏，赐谥文定。苏轼设灵位以祭，又应文定之子张恕、婿王巩（字定国）之请，撰《张文定墓志铭》。元祐七年（1091年）八月九日，葬于宋城（今河南商丘县）永安乡仁孝里。苏轼在坟前作祭撰有《祭张文定公文》。
和王定国唱酬 作《九日次王定国》、《在彭城日，与定国为九日黄楼之会。今复以是日，相遇于宋。十五年，忧乐出处，有不可胜言者，而定国学道有德，百念灰冷而颜益壮，顾予衰病，心形俱悴，感之作诗》。苏轼知徐州时，王定国曾赴徐州停留十日。苏轼在《定国诗叙》云：“念昔日，定国过余于彭城，留数日往返，作诗几百篇。余苦其多，畏其敏而服其工也”。
朝廷下诏，差充卤薄使，不许迁延时日。苏轼即别南都，赴京师。
第八次过商丘 绍圣元年（1049）四月，苏轼以罢定州知州，以左承议郎知英州（今广东英德），闰四月二十一日途径襄邑（今商丘市睢县），遇大雨，信宿乾明寺，并手书旧作《洞庭春色赋》、《中山松醪赋》，并作《自跋文》（中华书局《苏轼·佚文汇编》卷五）。据《睢州志》载，襄邑，因宋襄公死后葬此而得名。襄邑居开封、商丘两京之间，北宋时，朝廷赐匾额“东辅”，辖考城、太康、楚丘、宁陵、柘城五县，为东京开封屏障之一。乾明寺，唐贞观（627—650）年间建，宋时为楞枷禅院。
离襄邑至宁陵（今商丘市宁陵县），苏轼谒刘昌庙。据《宁陵县志》载，安史之乱中，刘昌以三千人守宁陵，叛将李希烈率五万众陈于城下，刘昌深堑以遏地道四十五天，衣不解甲，身先士卒，大破李希烈。苏在《书刘昌事》中，表达了对有功于宁陵的唐朝大将刘昌深深的敬意。
五月到达南都。苏轼恐累及南都亲朋至交，除乡邻外一律拒见，先后作书简四封。
《致孙敏行简》 苏轼在写给尚任定州签判孙敏行的信中，表露了他此时的心情：“某庇蒙粗遣，旦夕离南都，如闻言者尚纷纷，英州之命，未保无改也，凡委顺而已”。
《致王巩简》 王巩派专使致书欲求一见。苏轼答简：“书意欲一相见，固鄙怀至愿，但不如彼此省事之为愈也”；
《致曾布简》 曾布派专使来慰。曾布，字子宣，江西南丰人。元丰末，苏轼自登州还朝，曾布为户部尚书，始与往还。不久，曾布出任地方官吏，二人书信不绝。苏轼出守定州，曾布为翰林承旨，又相会于朝，向苏轼请撰《塔记》。苏轼答简云：“《塔记》久草下，因循未曾附上，今不敢复寄，异时万一北归，或可录呈”；
《致顾道发简》 苏轼却悄悄舟出南都附近的许口，才致简顾道发：“屈烦诸公冠盖出饯城外，非放臣所宜，故不敢见，只恃公知照”。
