Corey-Chaykovsky反应——利用硫叶立德试剂构建环丙烷类化合物的方法
除了之前公众号推送的Simmons-Smiths反应用于构建环丙烷三元环骨架方法以外,Corey-Chaykovsky反应是另一个构建环丙烷类三元环骨架的方法。它是利用硫叶立德试剂(Sulfur Ylides reagent)对亲电的碳-碳双键或碳-杂(O,N或S)双键的底物如醛类、酮类、亚胺类、α, β-不饱和羰基化合物等进行加成来构建环丙烷类三元环骨架的一类方法。 此方法不仅可以合成环丙烷类三元环,而且还可以合成氧杂三元环类化合物、氮杂三元环类化合物,因此应用非常广泛。实验室中常用到的硫叶立德试剂及名称如下图所示,其中去质子化的锍盐在NaH(或n-BuLi)作用下可获得氧硫叶立德和硫叶立德试剂。 Corey-Chaykovsky的反应机理:首先由三甲基碘化亚砜在强碱作用下去质子化形成氧硫叶立德试剂(反应成功与否的关键一步!),然后此叶立德试剂再进攻α, β-不饱和羰基化合物形成中间过渡态,最后关环形成环丙烷化的产物。
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