1960年4月16日 香港： 自诩为“无脚鸟”的旭仔(张国荣）与售票员苏丽珍（张曼玉）相恋。 后分手。不久，旭仔与舞女露露（刘嘉玲）同居。
失恋后的苏丽珍与巡警超仔（刘德华）有短暂交流，超仔暗恋苏丽珍，后转行去做跑船。
1961年菲律宾： 旭仔从养母口中得知生母下落，旭仔对露露不辞而别，前往菲律宾找生母。生母出于如今的贵族地位拒绝与私生子相见，旭仔怀着怨恨离开。 后来护照被偷，偶遇超仔并得到他的帮助，最后在菲律宾的火车上被黑社会枪杀。
1961年菲律宾： 旭仔的朋友歪仔（张学友）一直暗恋露露，将旭仔留给他的车变卖，把钱给了露露让她去找旭仔。露露前往菲律宾寻找旭仔，后得知他已遭受意外过世。
1962年香港: 票务公司的秘书苏丽珍（张曼玉）已是陈太太，搬进一间住户多是上海人的公寓租住。邻居是租客-报馆编辑周慕云（梁朝伟）与周太太。后二人发现各自的配偶背着他们有了婚外情。苏丽珍与周慕云开始频繁见面，演练如何面对未来会发生的局面。
同时， 周慕云重新执笔写武侠小说，苏丽珍帮忙。为了避开街坊邻居的闲言碎语，他们开始在房间号为2046的酒店房里写作。日久生情，两人互生情愫。
1963年新加坡: 周慕云离婚，与朋友前往新加坡报馆工作，临走问苏丽珍 “如果有多一张船票，你会不会跟我走”苏丽珍违背内心真实意愿，最终选择逃避。
“阿飞正传”片尾，一个低矮的阁楼里: 周慕云（梁朝伟）一边整理穿戴，将一叠钱放入口袋，一边梳理头发，暗示另一个风流倜傥的阿飞准备粉墨登场。
在新加坡，周慕云经常去赌场，在最困难的时候，遇到唯一帮助他的职业赌徒黑蜘蛛(巩俐），名字也叫苏丽珍。 周慕云尝试在她身上找曾经那个苏丽珍的影子。
1964年新加坡：周慕云认识了在新加坡登台的露露（刘嘉玲），露露说周像她死去的男朋友旭仔，露露对旭仔念念不忘，称他为一生最爱。
1966年新加坡： 周慕云在离开新加坡时问黑蜘蛛苏丽珍愿不愿意跟他一起走，被婉转拒绝。
1966年柬埔寨： 周慕云把心中秘密埋藏于吴哥窟的一个树洞，然后用泥土封上。
1966年香港： 已经离异的苏丽珍回到老房子看望老房东孙太太。孙太太正打算移民美国。苏丽珍带着儿子租住在老房间。。
1966年年末 香港：周慕云回到香港，遇上香港暴动，以写作为生。
周慕云回到老房子借探望老房东顾先生的机会，想打听隔壁苏丽珍的下落，但顾先生也已搬离，现租客只告知他隔壁是一个女人带着个孩子。周慕云打算按隔壁门铃的手中途放弃。再次擦肩而过。
周慕云很快适应了逢场作戏、露水情缘的生活，“哪有那么多一生一世的感情”。
1966年平安夜，周慕云重遇露露，露露称不记得周慕云。周慕云与她聊天后，送喝醉的露露回酒店休息。注意到熟悉的房间号码2046号。
后来，周慕云来到东方酒店，想要租住2046号房，酒店老板称2046在装修，周暂时租住2047号房。后来得知露露在前一晚于2046号房被她的鼓手男朋友（张震）用刀捅伤。 露露多年来一直在寻找她的“无脚鸟”，即使悲剧收场，露露也不介意，因为她始终是那些故事的女主角。
没多久，2046装修好，但周慕云已习惯了2047号房。 酒店老板的的大女儿（王靖雯）入住。 她与日本男友相恋多年，但却一直遭到父亲反对。 后来大女儿出事进了医院。 小女儿王洁雯（董洁）则早熟，情感丰富，后来与鼓手男友私奔。
1967年香港：香港全面宵禁，周慕云开始写小说，名为《2046》，将生活中出现的人物写进小说里。 9月暴动结束，小资女白玲（章子怡）入住2046号房。
1967年圣诞，周慕云与白玲喝酒，后来成为炮友，白玲动了感情，而周慕云对她始终是逢场作戏。 后分手，白玲搬走。
酒店老板大女儿王小姐搬回2046号房。为避免被酒店老板知道，周慕云帮她与她的男朋友传送鸿书。 不久后，王小姐开始与周慕云接触，周慕云写武侠小说，有时王小姐帮忙做枪手。周慕云不知不觉对她产生暧昧情愫。后来周慕云答应以过来人的身份写一个故事，叫《2047》。
1968年圣诞，周慕云饭后带王小姐回报馆，以便王小姐打长途电话给日本男友，不久之后王小姐前往日本与男友结婚。
1969年圣诞，新加坡:周慕云去新加坡出游，尝试寻找黑蜘蛛苏丽珍，未果。
1970年香港：白玲约见周慕云，周慕云借钱给她买机票，她搬去了新加坡。
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