愚园路的形成可以追溯到 1911年，当时由公共租界工局部越界填浜筑路，以路东端常德路口的著名园林“愚园”命名。愚园路沿街弄堂（定西路至镇宁路）中，有优秀历史保护建筑及名人旧居25处，这些老建筑中，还包括市级文物保护单位2处、上海市纪念地1处，它是上海市区老建筑较为集中的道路之一，这些老房子和老弄堂正是不可再生的历史文化遗产。
愚园路最为著名的红色弄堂
愚园路1376弄的亨昌里可以说是愚园路上最为著名的红色弄堂之一，它建于1925年，由先施、永安两大公司合股建造，为外廊风格装饰的新式里弄。1927年中共中央宣传部和机关刊物《布尔塞维克》就在弄内34号创刊（原亨昌里418号）。
在这里，三层新式石库门住宅分列5排，共25幢，南北两弄口各有过街楼1间，分别通向愚园路和长宁路。建筑总面积3584平方米，内部设施齐全，当年供两公司高级职员居住。
农工民主党上海市党部的成立地
愚园路1352弄的联安坊，建于1926年，尽管就规模而论，联安坊难和其他规模宏大的里弄街区相媲美，但关于这个花园里弄，却有很多特别的故事。5号楼为农工党第四次全国干部会议会址、中国民主同盟一届二中全会旧址，章伯钧曾在此居住。
这里的建筑具有巴洛克风格，是独立型的花园住宅，前后各两幢，分列弄道两侧。总建筑面积1428平方米左右，均为坡瓦屋顶、清水墙面假4层楼房，除正门以外并有侧门。房屋结构坚固，室内开间宽敞，柳安木门窗、地板，镂花护壁，彩瓷贴面壁炉，大小卫生设备俱全，楼前辟有庭院，弄底则砌有花坛，花木山石点缀其间。解放前的联安坊，可以称得上是愚园路西段的高级里坊之一。
多处居所掩护地下党员会面
在愚园路上，其实还有不少名人曾经居住过的痕迹，而更为难得的是，这些地方还为很多地下党员们的会面提供过掩护。
愚园路1320弄的新华村则建于1925年，独立、双联式花园别墅具折中主义风格。锦江饭店创始人董竹君曾住新华村1号（现18号楼）。1948年，中国人民解放军进行了辽沈、淮海、平津三大战役，在上海的反革命势力大肆迫害共产党人和民主人士，为掩护这些革命同志，董竹君将迈尔西爱路(今茂名南路)与凡尔登花园两幢洋房顶出，用此款项买进新华村1号这幢大花园洋房，这里便成为地下党员们经常会面的地点。直至1950年，董竹君才搬离新华村，后迁居北京。
建于1912年的愚园路1315弄4号曾是国际主义战士新西兰人路易·艾黎于1932—1937年的居所。这幢英国式双开间三层砖木结构的建筑东西向而建，露天水泥台阶可直达二层，屋内设施齐备。底层为汽车间和厨房，上层左侧是艾黎的卧室，中间为会客室和工作室，客房在右侧一间，东面庭园种植了主人喜爱的花卉草木。1989年，上海市人民政府为路易·艾黎在沪寓所举行了勒石纪念仪式。1992年6月，愚园路1315弄4号被上海市文物管理委员会列为市级革命纪念地。
名人足迹遍布愚园路
位于愚园路1396号的西园公寓在20世纪70年代以前，曾是沪西地区中山公园圈最高的建筑物。建于1928年的西园公寓，由俄商协隆洋行设计，为简约英式公寓楼。京剧艺术家童祥苓、童芷苓、中国民族纺织工业的创始人之一邓仲和等都曾在此居住。解放初期的西园公寓还是沪西地区人民防空的制高点，在顶层装有警报器和高射机关炮，用以还击美蒋飞机的侵扰。
位于愚园路1032弄的岐山村是愚园路上颇为著名的新式里弄之一。这个里弄建于1925—1931年间，为砖木混合结构联列式花园住宅。这个三层花园住宅，由美商中国营业公司、中央信托局和一些富商投资建成，建筑墙面有清水砖墙和水泥拉毛两种，室内布置考究，洋松打蜡地板，壁炉、卫生设施皆有。
中国现代派文学开山大师施蛰存先生曾长期居住于岐山村。著名爱国志士杜重远在上海时也寓居岐山村，当时结识了沈钧儒等爱国人士，并与邹韬奋结为莫逆之交，积极投身抗日救亡运动。而钱学森、祝希娟等知名人士也都曾在此居住过。
位于愚园路750弄的愚园新村属西式里弄民居，此处原是中国近代维新派领袖康有为于1921年建造的“游存庐”旧址。
其他挂牌优秀历史保护建筑
桃源坊，愚园路1292弄，建于1934年，简约欧式风格花园别墅和三排联列式建筑。著名进步政治家沈钧儒曾居住51-53号。上海市优秀历史建筑。
沪西别墅，愚园路1210弄，建于1948年，具有装饰艺术建筑风格。上海市优秀历史建筑。
卜内门洋行高级职员住宅，愚园路1203弄，建于1920年，联列式假四层建筑和独立式花园别墅，具折中主义建筑风格。
愚园路1136弄，建于二十世纪二、三十年代，该弄有多幢欧式独立、双联花园别墅。弄内31号为王伯群住宅，具哥特式建筑风格，上海市文物保护单位。
愚园路1112弄4、20号花园住宅，建于1928年，巴洛克建筑风格。上海市优秀历史建筑。
宏业花园，愚园路1088弄，始建于清光绪年间（约在1900年前后），有独立式花园别墅、联列式花园别墅及石库门老式里弄住宅等建筑。上海市优秀历史建筑。
愚园路1015号，约建于1930年，法国风格建筑。1940年前，知名金融家周作民在此居住。1947年夏天，民革中央主席李济深也曾在此居住。上海市优秀历史建筑。
愚园路865弄30、31、32、33、35号花园住宅建于1930年，具有英国乡村建筑风格，为独立式花园别墅。上海市优秀历史建筑。
愚园路864号花园住宅建于1925年，为欧式独立花园别墅，具有简约的新古典主义特点，上海市优秀历史建筑。
杨氏住宅，愚园路858号，建于1923年，为欧式独立花园别墅，局部带有巴洛克风格，近代著名药物学专家杨树勋曾在此居住。上海市优秀历史建筑。
陈鹤琴旧居，愚园路851号，建于1930年，为欧式独立花园别墅，近现代教育家陈鹤琴1945年8月至1950年12月曾在此居住。
唐氏花园住宅，愚园路838弄20-22、30-32号，建于1930年，新古典主义双联式花园住宅。
愚园路754号住宅，建于1931年，是英籍犹太人Roseberry建造，较典型的犹太建筑，上海市优秀历史建筑。
愚园路749弄63、65、67号，建于二十世纪三十年代，为欧式装饰艺术花园别墅。汪伪政要李士群、周佛海、吴四宝曾在此居住。
云寿坊，愚园路718弄，20世纪30年代始建，为三排联列式新式里弄住宅。
愚园路714号花园住宅，建于1936年，独立式花园别墅。
严庆祥旧居 愚园路699号，建于1920年，独立式花园别墅，具英式建筑风格。知名企业家严庆祥1940年开始长期在此居住。上海市优秀历史建筑。
愚园路684号花园住宅，建于1920年，独立式花园别墅，是一栋三层法国外廊式风格建筑。占地1984平米；建筑面积870平米。红平瓦陡坡屋面。底层南侧是都铎式拱廊。二层有外走廊，做宝瓶栏杆。
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