一、 少年从军平叛
出生在契丹宗室成员家庭之中的耶律休哥，其从小就到严格的军事训练，少年时期，耶律休哥参军入伍，从而成为一名士兵，这个时期的耶律休哥就有成为宰相的潜力和气质，他还比较谦虚和勤奋，这注定了其以后的成名。辽穆宗耶律璟执政时期，北方的乌古和室韦二部发动叛乱，他们打算脱离辽朝的统治，辽穆宗派遣北府宰相肖斡领兵去平定乌古和室韦二部的叛乱，耶律休哥也跟随之，此战，耶律休哥成功平叛有功，被授封为惕隐，从此，耶律休哥开始了他辉煌而传奇的军事生涯。
二、 成名之战高粱河之战
公元979年，宋朝精锐大军大举北伐辽朝，他们乘势围困了辽朝的南京城（就是今天的北京城），辽景宗耶律贤命令耶律休哥率辽朝大军救援南京，耶律休哥领兵奔赴南京，他遇到宋太宗赵光义亲自率领的士气大振的宋军。耶律休哥准备采取夹击战术，他率军与辽朝名将耶律斜轸两路一起夹击宋朝大军，面对辽军的夹击，宋军首尾不能相顾，因而惨败而逃，但耶律休哥也负伤了，但他依然率军猛追宋太宗赵光义，最终，耶律休哥还是没能生擒赵光义，但高粱河之战，辽军大胜，此战成为耶律休哥的成名之战，辽景宗对耶律休哥大加赞赏，从此以后，辽景宗让耶律休哥掌握辽朝的军事大权。
三、“封王”之战
公元979年冬天，耶律休哥奉辽景宗之命南下伐宋，耶律休哥和韩匡嗣一同率兵与宋军激战于满城，第二天，人数众多且锐气依旧的宋军突然派人来请降，耶律休哥认为这是宋军假投降，要韩匡嗣不要相信，但辽朝将领韩匡嗣立功心切，他主动率兵出城去接受宋军的投降，就在韩匡嗣率兵在城外准备迎接前来“投降”的宋军之时，宋军大部队突然杀到，鼓声震天，城外辽军溃逃，而此时站在城楼上的耶律休哥赶紧率兵出击宋军，前来追击的宋军才稍稍退却。此战，耶律休哥被辽朝皇帝加封为北院大王，并总领南面的军事事务。
四、 瓦桥关之战
同样是公元979年，（即辽景宗乾亨二年），辽景宗亲自率兵攻打宋朝，耶律休哥率领先锋部队围攻宋军于瓦桥关，其杀掉了宋朝的守城将领张师，随后，耶律休哥又率兵大败前来增援的宋军，此战，耶律休哥因功被加封为于越，公元983年（辽圣宗统和元年），耶律休哥被辽圣宗耶律隆绪授封为南京留守，让其全面管理南面的军务，耶律休哥劝农桑，大力练兵，辽宋边境得以安宁。
五、 最辉煌的歧沟关之战
北宋两任皇帝一直想要收回被辽朝占据的幽云十六州地区，这导致宋辽连年交兵，战争不断，公元986年初，宋太宗再次出兵去收复幽云十六州，宋军分为西路、中路和东路三路大军，三路宋军齐发，他们深入辽朝境内，统率宋朝三路大军的都是宋之名将，东路大军由曹彬率领，中路大军由田重进率领，而西路大军由潘美和杨业率领，宋太宗准备利用东路大军先北上佯动以声言夺取辽朝南京，从而吸引辽朝的主力部队，这样为西路大军和中路大军的胜利创造有利条件，当保障了中、西路大军胜利夺取了山后诸州之后，宋朝三路大军在一起攻下幽州城（即南京城）。由于东路大军的统帅曹彬贪功冒进，这让宋朝东路军遭到辽军主力部队的伏击而惨败，耶律休哥在歧沟关战役中大败曹彬率领的十万宋军，这让辽军取得大胜。
由于东路大军的失败，宋朝的西路和中路大军也受到牵连，他们相继被辽军击败，宋太宗赵光义发起的北伐战争遭到了惨败，宋军损失惨重，元气大伤，宋朝名将杨业也被俘后自杀身亡，歧沟关之战成为耶律休哥一生中最为辉煌的战役，它奠定了耶律休哥古代名将的地位，此后，辽朝发动了对宋朝的南侵之战，但辽兵遭到惨败。辽宋之间在多年的对战中互有胜负，双方都损兵折将，都消耗了自身的国力，此后，辽宋之间终于在澶渊之盟中达成和解，辽宋在以后的一百多年间再也没有发生过战争。
六、名将病逝
耶律休哥以攻镇守南京，由于多年的战争，南京地区遭到了严重的战争创伤，人民苦不堪言，生活贫苦，耶律休哥适时的减轻了南京地区人民的赋税徭役，并颁布政令体恤孤寡，他在南京地区大兴农业，修治武备。耶律休哥采取的这一切措施都让南宋大军不敢北犯，这有力的维护了辽宋边境的安定，让辽朝的统治得以长治久安。公元998年（辽圣宗统和十六年），耶律休哥因病去世，辽朝最著名的将领之一从此陨落！
耶律休哥作为辽朝宗室子弟，他没有因优越的家庭环境而骄傲自满，其反而勤奋刻苦向上，这让他的骑射技术一流，最终，耶律休哥因军功而成为辽朝赫赫有名的将领，他多次率兵打败宋军，从而维护辽朝的统治地位，并采取恢复农业生产和减免赋税的措施而恩泽了辽朝南面地区人民。
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