唐寅在绘画上虽以山水画为最优，但其名声最大，流传最广的却是美人仕女画。王世懋《跋陈玉叔倦绣图》云：“唐伯虎解元于画无所不佳，而尤工于美人，在钱舜举、杜柽居之上，盖其平生风韵多也。此倦绣图，从赵文敏公摹来，故设色之艳，位置之工，迥胜他日作。至其雅韵风流，意在笔外，则伯虎自有伯虎在，览者当自得之。”这里王世懋把唐寅的仕女画和他的思想感情、现实际遇结合起来，说明唐寅的仕女画之所以引人入胜、美名流传的原因。
美人仕女画是我国传统人物画中的一个重要组成部分。画面通过妇女形象的塑造来体现不同时期的现实生活、伦理观念和审美趣味，成为绘画艺术中具有独立审美意义的门类。唐寅的人物仕女画多取材于高人雅士、神仙故事以及宫妓、歌妓一类。在画法上大致分为两类：
第一类线条工细、劲利，设色艳丽。这一类画的代表作是《孟蜀宫妓图》。这幅画是唐寅工笔美人仕女画中的精品。作品取材于
五代蜀主孟昶“时宫妓皆道服，顶金莲花冠”的历史记载，反映了前蜀的宫廷生活。唐寅精心地描绘了四个盛装宫妓的情状。她们头戴花冠、金银宝钗，身穿华丽的长衣、长裙。雪白的脸上抹着厚厚的脂粉，一人执镜，正在检查着自己的妆扮是否合适，一人手托脂粉盘，另一人在替她修裙，还有一人在旁指导。设色明洁而又富于节奏感。中间是一正面一背面两个宫妓，近处背向者穿淡黄色长衣，与其相对者则穿颜色较深的花青大衣，色彩上形成强烈对比，起到醒目的艺术效果。其他部分的颜色也是如此，或浓或淡，或冷或暖，或呼应或映衬，变化十分巧妙。在美人脸部的设色上以白粉烘染额、鼻、颊的“三白法”，继承了唐宋以来张萱、周昉、周文矩的仕女妆色，又有当时的柳眉、小眼、樱唇的时代风尚，刻意描绘了弱不禁风的女子情态。全画线条从头上的花髻到脸部再到衣纹均精秀细劲，流转自如。这一类风格的还有《簪花仕女图》和《临韩熙载夜宴图》。前者与《孟蜀宫妓图》基本相同；后者虽然是临写，但并没有受原作束缚，不求形似而求神似，画出了自己的风格面貌。
另外，《陶穀赠词图》画法也属于工细劲利这一类。这种细劲的线条与周围背景的高树、奇石、竹蕉，乃至坐榻、画屏，相得益彰。这幅图取材于一则历史故事。陶穀是北宋初年的大臣，一次出使小国南唐，态度十分傲慢，对南唐的李后主出言不逊。南唐君臣无法容忍他的这种态度，便设下圈套，派一名宫妓秦蒻兰扮作卖唱女子到陶穀下榻的地方。那位白天一本正经、盛气凌人的陶穀，晚上见到美丽温婉的秦蒻兰之后，邪念萌动，又是曲意奉迎，又是赠词讨好，猥亵不堪。第二天，李后主设宴招待陶穀，陶穀再一次摆出不可一世的样子，李后主手一挥，那名宫妓就怀抱琵琶出来献曲。歌词即是陶穀所赠。陶穀认出此女就是昨晚那个卖唱女子，顿时面红耳赤，无地自容。唐寅题画诗云：“一宿姻缘逆旅中，短词聊以识泥鸿。当时我作陶承旨，何必尊前脸发红？”这真是一幅十分幽默辛辣的讽刺画。它尖刻地嘲笑了像陶穀这类外表道貌岸然，骨子里却男盗女娼的达官显贵。这幅画的布局，神、理、趣兼备，形神俱佳。
第二类，笔墨流动爽利，转笔方劲，线描起伏抑扬，较为粗放，把李公麟的行云流水措和颜辉的折芦描法掺合了起来，挥洒自如，富有韵律感。这一类的代表作是《秋风纨扇图》，画中用高度洗炼的笔触，描绘了一名手持纨扇伫立在秋风里的美人。她那高高挽起的发髻，略带忧伤的表
情，凝眸远望的双目，典雅明丽的妆束，亭亭玉立的风姿，被微风轻拂的裙带，充分表现了这位佳人的美。左上角题诗云：“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤。请把世情详细看，大都谁不逐炎凉？”画中的背景极其简明，仅以坡石一角意笔为之。右侧缀有双钩细竹，疏疏落落，大面积空白给人以空旷萧瑟、冷寞寂寥的感受，突出“秋风见弃”，触目伤情的主题。这幅画与笔法勾细、设色秀妍的《孟蜀宫妓图》的最大区别是，以畅达自如的笔墨挥写人物形象，人物的衣褶作抑扬顿挫的笔势，近似马远、夏珪的用笔，遒劲飞舞。全幅图纯用白描，不设色。以淡墨染衣带，衣带微微飘起，点出秋风已起；以浓墨画发髻，浓淡墨参差画太湖石，双钩丛竹，恰到好处，形成了生动的墨韵，令人感到色泽的丰富。这类风格的人物画还有《东方朔》、《牡丹仕女图》，其人物衣褶粗放而有顿挫，并以浓墨为之，刚中含柔，表现出生动的形象。
清人黄崇惺《草心楼读画集》云：“画者，必有一段苍凉盘郁之气，乃可画山水；必有一段缠绵悱恻之致，乃可画仕女。”唐寅因对仕途绝望，纵酒狎妓，目睹青楼女子的不幸生活，在欣赏中流露出对身份卑贱的弱女子的同情。所以他所画的形象都端庄清秀。正如鲁迅在《论“旧形式的采用”》一文中所说：“唐伯虎画的细腰纤手的美人，是他一类人们的欲得之物。”这也许是时代所尚吧！
明代以前的花鸟画一直以工细、艳丽的特点成为院画的专有题材，如黄筌和宋徽宗的花鸟画，雄踞画坛数百年，甚至在没有画院的元代也不例外。但自明代开始，由于资本主义因素的发生与发展，要求个性解放的萌发，随着“童心说”、“性灵说”、“言情说”等思想的倡导，画家的“学不为人，自娱而已”的观点盛行。比兴手法广泛使用，画家笔墨自身在表达情、意、韵、味上的作用日益被重视。画家们对那些富丽、绚烂、雍容华贵的花鸟画已不着眼于其所绘对象的本身，而开始创作或缘情寄性或简淡从容的写意花鸟，或草草而成笔简意足、淡墨轻毫、风格疏爽的水墨花鸟，或融工艺风格兼工带写、创勾点花的染色花鸟，或水墨淋漓、笔势纵横、笔墨含情、花卉寓意的大写意花鸟，等等。这些风格都有别于院画花鸟，直接诱导出清代花鸟画的风行，促进了中国花鸟画的发展。
唐寅擅长写意花鸟。他的画既不同于院体，也和沈周的沉雄浑厚、文徵明的秀雅风格有别，而显出活泼洒脱、生趣盎然而又富于真实感。王世贞《跋伯虎写生册》云：“人以为徐熙之野逸，胜黄筌之富艳，品遂分矣。吾吴中写生，无过白石翁，而伯虎次之。此十六幅种种臻妙，盖得徐氏三昧，而稍兼筌笔，不在白石翁下。山斋时一展玩，觉乾坤有一种生气落翰墨间，为之欣然独赏也。”传说唐寅所作的《鸦阵图》挂在家中，有一天有数千只乌鸦纵横盘旋在屋顶，恍若酣战，堪称奇绝。
唐寅花鸟画的代表作是《枯槎鸲鹆图》。其构图用折枝法，枯木枝干由右下方弯曲多姿地向上伸展，以枯笔浓墨画之，苍老挺拔。以积墨法画一只栖于枝头的八哥，正引吭高鸣，树枝似乎都在应节微动，从而显现出自然界生命律动的和谐美。秃笔点叶，一两条细藤与数笔野竹同枯树上的老叶画在一起，增添了空山雨后幽旷恬静与清新的气氛。右上角题诗为：“山空寂静人声绝，栖鸟数声春雨馀。”诗画映发，对象的神态和画家的情趣融为一体，寄寓了超凡脱俗的思想。这幅画在画法上属小写意，一路运腕灵便，以书法人画，以写代描，笔力雄强，造型优美，全画笔墨疏简精当，行笔挺秀洒脱，形象饶有韵度，从中可以窥见唐寅在探讨写意技法和开拓花鸟画新境界方面的卓越建树。
唐寅的水墨花鸟画基本上是以水墨提炼形象，墨韵明净、生趣盎然。其著名的还有《雨竹图》，画面以二组浓叶为主枝，后出淡叶，再初叶数笔以相呼应，叶均向下急趋，一派雨打竹叶之势。秦酉岩《故剑篇》云：“又六如作雨竹一帧，学管夫人(管道异），绢素不甚白，而气韵湿润，墨渖淋漓，对之若真。”唐寅的《观杏图》左列一株高杏树，冬季无叶，但枝枝有生气，一高士方袍鹤立，抬头抚须，两童子也在仰望杏树。这幅画运笔细润几同茧丝。再看他的《梅花图》，有写冬日梅花疏影横斜的姿态，有以浓墨画枝，淡墨构花，表现出梅花傲霜斗雪的高姿。而唐寅的《牡丹图》却以深浅墨色随意写盛开的牡丹，以浓墨点芯，正叶浓而反叶淡，勾出叶筋。《娱野园漫笔》有云：“伯虎画芙蓉下一鹅，几作唼喋状，生韵流动，居然神品。”秦西岩《故剑篇》亦云：“唐六如洗梧图，水墨作梧桐四五株，一童子捧水盆，一高士手没布巾，仰面看梧桐，纸素极白，大是神品。”王世贞《金陵游记》载：“六如画桅子花一幅，露叶离披，玉瓣莹润，白于截纺，虽根枝丛茂，而向背开含，生韵鲜活，恍惚香气馥郁，从缣细吐也。右题云：“天上仙真号玉卮，偶然逢着散花时。凡心欲藉香溅骨，乞取金盘白露枝。’予从白门赏鉴家得窥真迹，足称神品。”从这些记载中可见唐寅的花鸟画意境高雅，品味极高，深得文人画之精髓，并且在技法上也是极其高明的。
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