孙策在孙坚战死后于江都守孝两年，之后前往寿春向袁术讨要父亲的旧部。袁术当然不能光凭这个寸功未立的19岁孩子一句话便把部队交出去，于是便命其前往丹阳募兵，并讨伐当地豪强祖郎。
祖郎
丹阳太守是孙策的舅舅吴景，于是孙策就带着袁术的命令去找吴景，然后舅甥一同前往讨伐祖郎。孙策当时并没有什么部队，因而这次的部队大都来自吴景麾下，而他们所要讨伐的祖郎便是本文的主角了。
对于祖郎，个人猜测并不是他的本名，因为孙策起兵时也因为很年轻所以被江东官吏百姓称呼孙郎，相同待遇的还有周瑜被称呼为周郎，所以祖郎也可能是一种称呼。祖郎是盘踞在丹阳郡西南部的大势力，其活动范围包括丹杨、宣城、泾、陵阳、始安、黟、歙七个县，大致是现在的安徽黄山市、宣城市、铜陵市等地区。这些地方大都山高路远，交通闭塞，同时又民风剽悍。丹阳兵以善战著称，曹刘孙三家都有来自丹阳的士兵，因而盘踞这一带的祖郎对于袁术来说是个大麻烦。
袁术
孙策在吴景的地盘招募到数百士兵，但显然远远不够，而初用兵的孙策也差点遭逢不测。在一次战斗中，孙策被祖郎的部队团团包围住，马鞍被刀砍中，几乎危在旦夕，幸亏程普率领一名部下突入重围，才得以救出孙策。
虽然最后靠着吴景的部属，得以成功赶跑了祖郎，但并没有对其势力造成很大的打击，因而祖郎日子依旧过得滋润。
四年后，因为袁术的煽动，祖郎再次袭击孙策的地盘。此时的孙策已经今非昔比，他在要回父亲的旧部并得到袁术的首肯后，成功渡江，并荡平丹阳、吴、会稽三郡，成为曹操都不敢小视的一大势力。然后又因为袁术欲建号称帝导致双方决裂，于是朝廷趁机下诏命孙策与吕布陈瑀合兵讨伐袁术。袁术自然不能坐以待毙，便暗中策反陈瑀，并煽动祖郎起事，祖郎当即允诺。不知道祖郎当时是不是心想“他孙郎是个郎，我祖郎也是个郎，他可以平定江东那我也能平定江东”。
孙策
面对内外夹击，孙策也不敢小视，于是派吕范攻击陈瑀，自己则亲自讨伐祖郎。如同上次一样，祖郎所带领的丹阳人又展现出强悍的战斗力，只不过这次遇险的不是孙策，而是当时只有16岁的孙权。
孙权奉命讨伐宣城，被祖郎手下的数千人所包围。战况十分紧急，敌人的刀甚至砍到了孙权的马鞍上（这群人喜欢砍马鞍？）。最后幸亏周泰死战，才得以救出孙权，但周泰也受伤十二处，休养了很长一段时间才恢复。
虽然一度让孙策方陷入苦战，但祖郎最终还是被孙策所生擒。孙策并没有为难祖郎，而是任命他为门下贼曹（负责管理治安），此举和曹操原谅张绣贾诩、司马昭原谅文鸯文虎类似，都是在告诉别人：连他我都能原谅，所以只要肯投降一律不予追究。
孙策退军时，命祖郎和太史慈两名降将骑马分列左右，在自己前面导路，以示尊宠。和太史慈不同，祖郎投降后便没有了相关记载，也许是不受信任，也可能是很快去世，但他的归降代表着孙策在江东进一步稳固了势力。
太史慈
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