有机物官能团与性质
[知识归纳]
有 机 物 | 官 能 团 | 代 表 物 | 主 要 化 学 性 质 | |
烃 | 烷烃 | C-C | 甲烷 | 取代（氯气、光照）、裂化 |
烯烃 | C=C | 乙烯 | 加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚 | |
炔烃 |
| 乙炔 | 加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚 | |
苯及其同系物 |
| 苯 甲苯 | 取代（液溴、铁）、硝化、加成 氧化（使KMnO4褪色，除苯外） | |
烃 的 衍 生 物 | 卤代烃 | —X | 溴乙烷 | 水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇） |
醇 | —OH | 乙醇 | 置换、催化氧化、消去、脱水、酯化 | |
酚 |
| 苯酚 | 弱酸性、取代（浓溴水）、显色、 氧化（露置空气中变粉红色） | |
醛 | —CHO | 乙醛 | 还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应 | |
羧酸 | —COOH | 乙酸 | 弱酸性、酯化 | |
酯 | —COO— | 乙酸乙酯 | 水解 | |
重 要 的 营 养 物 质 | 葡萄糖 | —OH、—CHO | / | 具有醇和醛的性质 |
蔗糖 麦芽糖 | 前者无—CHO 前者有—CHO | / | 无还原性、水解（产物两种） 有还原性、水解（产物单一） | |
淀粉 纤维素 | （C6H10O5）n 后者有—OH | / | 水解 水解 | |
油脂 | —COO— | / | 氢化、皂化 | |
氨基酸 蛋白质 | NH2-、-COOH —CONH— | / | 两性、酯化 水解 | |
其中：
1、能使KMnO4褪色的有机物：
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖
4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸
5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖
6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃
7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝
[有机物间的相互转化关系]
图1：
图2：
[有机合成的常规方法]
1．引入官能团：
①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代
②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2
③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O
2．消除官能团
①消除双键方法：加成反应
②消除羟基方法：消去、氧化、酯化
③消除醛基方法：还原和氧化
3．有机反应类型
常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：
①烷烃、芳香烃与X2的反应
(1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应
③酯的水解反应
①不饱和烃与H2、X2、HX
(2)加成反应 的反应
②醛与H2的反应
(3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。
(4)消去反应：某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。
(5)还原反应：含 C=C 、—C≡C—、
有机物与H2的加成反应。
①任何有机物的燃烧
(6)氧化反应 ②KMnO4与烯烃的反应
③醇、醛的催化氧化
一．考点梳理
1．各类烃的衍生物的结构与性质
类别 | 饱和一元 物的通式 | 官 能 团 | 代 表 物 | 主 要 化 学 性 质 |
醇 | CnH2n+2O (n≥1) | －OH | 乙醇 CH3CH2OH | 与Na反应生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。 |
酚 | －OH | 苯酚
| 具有弱酸性，与NaOH溶液发生中和反应。 | |
醛 | CnH2nO (n≥1) | O ‖ —C—H | 乙醛 O ‖ CH3—C—H | 与H2发生加成反应生成醇，可被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化成羧酸。 |
羧酸 | CnH2nO2 (n≥1) | O ‖ —C—OH | 乙酸 O ‖ CH3—C—OH | 具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。 |
酯 | CnH2nO2 (n≥2) | O ‖ —C—O— | 乙酸乙酯 O ‖ CH3—C—OC2H5 | 酸性条件下不彻底水解，生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解，生成羧酸盐和醇。 |
二．方法归纳
有机物中羟基（—OH）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇
Na | NaOH | Na2CO3 | NaHCO3 | |
醇 C2H5OH | 生成H2 | 不反应 | 不反应 | 不反应 |
酚
| 生成H2 | 中和反应 | 反应，不生成CO2 | 不反应 |
羧酸 CH3COOH | 生成H2 | 中和反应 | 反应生成CO2 | 反应生成CO2 |
有机化学中几个小规律总结
一、烃类物燃烧规律
1、烃或烃的衍生物的燃烧通式：
2、有机物完全燃烧时，C、H的耗氧关系为C～O2～CO2，4H～O2～2H2O
3、燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律
（1）同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律
a、若燃烧后生成液态水： 根据：
可得：规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。
b、若燃烧后生成气态水：
则烃分子中氢原子数得：规律之二，燃烧后生成气态水时，总体积只与氢原子数有关，可能增大，不变或减小。
（2）耗氧量规律
C～ O2 ～ CO2 4H ～ O2 ～ 2H2O
质量 12g 32g 44g 4g 32g 36g
物质的量1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol
可得：
规律一，等物质的量的各有机物烃类物质（CxHy）完全燃烧时，耗氧量与的值与（X+Y/4）成正比；相同质量的有机物中，烷烃中CH4耗氧量最大；炔烃中，以C2H2耗氧量最少；苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等。
规律二，等物质的量的各种有机物（只含C、H、O）完全燃烧时，分子式中相差若干个“CO2”部分或“H2O”部分，其耗氧量相等。
规律三，烃或烃的含氧衍生物
CxHy或CxHyOz | 耗氧量相等 | 生成CO2 量相等 | 生成H2O量相等 |
等质量 | 最简式相同 | 含碳量相同 | 含氢量相同 |
等物质的量 | 等效分子式 | 碳原子数相同 | 氢原子数相同 |
注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：
CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b
推论：①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；
② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；
③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；
④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；
⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；
⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定
练习：1、有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、五种气态烃
（1）若取相同质量的上述各烃完全燃烧，消耗氧气最多的是 生成CO2体积（相同状况）最大的是 ；
（2）若取相同体积的上述各烃完全燃烧，消耗O2最多的是
生成H2O最少的是
解析：根据以上规律得答案为(1)CH4 C2H4 (2) C3H8 C2H2
2、物质的量相等的下列烃，在相同条件下完全燃烧，耗氧量最多的是
A．C2H6 B．C3H6 C．C4H6 D．C7H8
解析：根据以上规律得答案为D
3、由两种有机物组成的混合物，在一定的温度和压强下完全汽化为气体。在相同的温度和压强下，只要混合气体体积一定，那么无论混合物以何种比例混合，它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的。符合这种情况的可能是（ ）
（A）乙醇（C2H6O）和乙酸（C2 H4 O2） （B)乙醛（C2H4O）和甲醇（CH4O)
（C）丙醛（C3H6O）和甘油（C3H8O3） （D）丙酮（C3H6O）和丙二醇（C3 H8 O2）
解析：根据上面的规律三中具有“等效分子式”两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b很容易的到答案为D
二、烃类熔沸点、密度规律
（1）分子结构相似（同系列中的同系物）随分子量的增大（或C原子数增多）；分子间作用力增大，熔沸点增高。
（2）分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低（如戊烷的3种同分异构体的沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷）C原子5个以上的烷烃唯独新戊烷为气态。
（3）在每一烃的系列中，C原子多的密度大；在同分异构体中，支链少的密度大。
练习 ①丁烷②2一甲基丙烷③戊烷 ④２一甲基丁烷⑤２，2一二甲基丙烷等物质的沸点由高到低排列顺序正确的是（ ）
（A）①＞②＞③＞④＞⑤ （B）⑤＞④＞③＞②＞①
（C)③＞④＞⑤＞①＞② （D）②＞①＞⑤＞④＞③
解析：这些烷烃在固态时都是分子晶体，组成结构相似，则相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高；当相对分子质量相同（即同分异构体），支链越多，由于空间阻碍作用，分子间距离越大，分子问作用力越小，沸点就越低。其中③、④、⑤为5个碳原子的烷烃，①、②为4个碳原子的烷烃，则不难判断为Ｃ 答案（C）
三、一卤代烃同分异构体种类的规律
（1） 一个特定结构的烃分子中有多少中结构不同的氢原子，
一般来说，其一卤代烃就有多少种同分异构体。
等效氢法：正确而迅速地判断出某有机物的一元取代物同分异构体数目，关键在于找出分子中有多少种“等效氢原子” “等效氢原子”可按下述原则进行判断。
a 同一碳原子上的氢原子是等效的
b 同一碳原子所连甲基上的氢是的效的（如新戊烷分子中的12
个氢原子是等效的）
c 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。
（3）多卤代物符合互补规律：若某有机物分子中总共含a个氢原子，
则m元取代物和n元取代物的种类当m+n=a时相等。
练习：1进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
(A)（CH3）2CHCH2CH3 （B）（CH3CH2）2CHCH3
（C）（CH3）2CHCH（CH3）2 （D）（CH3）3CCH2CH3
解析：只需应用上述规律判断四种烷烃中有三种氢的即可。所以答案为A
（A）9种（B）10种（C）11种（D）12种
解析：根据互补规律，苯环上共有6个氢，苯环上四溴代物和二溴代物的种数必相等，所以答案为A
3、二氯丙烷（C3H6C12）有四种同分异构体，试推测六氯丙烷（C3H2Cl6）的同分异构体数目为（ ）
（A）2种（B）3种（C）4种（D）6种
解析：根据互补规律，丙烷共有8个氢，丙烷二氯代物和丙烷六氯代物的种数必相等，所以答案为C
有机化学知识点总结
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有：www. Ks5 u.com
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应：
(1)．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
(2)．KMnO4酸性溶液的褪色；
(3)．溴水的褪色；
(4)．淀粉遇碘单质变蓝色。
(5)．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
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