高考化学考点解读——常见有机物的性质和应用

高考频度：★★★★★   难易程度：★★★☆☆

乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中不正确的是

①分子式为C12H20O2

②能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色

③能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、加聚

④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种

⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH

⑥1 mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为3 mol

A．①②③ B．①②⑤

C．②④⑥ D．②⑤⑥

【参考答案】C

【试题解析】①根据乙酸橙花酯的结构简式知其分子式为C12H20O2，正确；②乙酸橙花酯中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，与溴水发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，错误；③乙酸橙花酯的官能团为碳碳双键和酯基，能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、加聚，正确；④由结构简式知，乙酸橙花酯的不饱和度为3，而苯环的不饱和度为4，故它的同分异构体不存在芳香族化合物，错误；⑤1 mol该有机物含有1 mol酯基，水解只能消耗1 mol NaOH，正确；⑥碳碳双键能与氢气加成，酯基中的碳氧双键不能与氢气加成，故1 mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为2 mol，错误，选C。

1．整合：常见有机代表物的性质

物质

结构简式

特性或特征反应

甲烷

CH4

与氯气在光照下发生取代反应

乙烯

CH2=CH2

①加成反应：使溴水褪色

②加聚反应

③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色

苯

①加成反应

②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)

乙醇

CH3CH2OH

①与钠反应放出H2

②催化氧化反应：生成乙醛

③酯化反应：与酸反应生成酯

乙酸

CH3COOH

①弱酸性，但酸性比碳酸强

②酯化反应：与醇反应生成酯

乙酸乙酯

CH3COOCH2CH3

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底

油脂

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应

淀粉

(C6H10O5)n

①遇碘变蓝色

②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖

③在酒曲酶的作用下，生成乙醇和CO2

蛋白质

含有肽键

①水解反应生成氨基酸

②两性

③变性

④颜色反应

⑤灼烧产生特殊气味

2．有机反应中的几个定量关系

（1）在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H，同时生成1 mol HX。

（2）1 mol完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2，1 mol醛基或酮基消耗1 mol H2；1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。

（3）1 mol苯完全加成需要3 mol H2。

（4）和NaHCO3反应生成气体：1 mol—COOH生成1 mol CO2气体。

（5）和Na反应生成气体：1 mol—COOH生成0.5 mol H2；1 mol—OH生成0.5 mol H2。

（6）和NaOH反应

1 mol—COOH(或酚—OH或—X)消耗1 mol NaOH；

1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。

1．我国本土科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得诺贝尔生理和医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是

A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4

B．能发生加成反应，不能发生取代反应

C．二羟甲戊酸与互为同分异构体

D．标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2

2．水芹烯、罗勒烯、月桂烯均为中药当归的成分，它们的结构简式如图所示：

下列有关这三种有机物的判断正确的是

A．三者互为同分异构体

B．三者与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物中均有CO2

C．相同质量的三种物质与Br2发生加成反应消耗相同量的Br2

D．三者分子中所有碳原子均在同一个平面内

3．甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。

下列说法中正确的是

A．香叶醇的分子式为C11H18O

B．香叶醇、甲酸香叶酯均可与钠发生置换反应生成H2

C．1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反应

D．甲酸香叶酯可使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，褪色原理相同

1．【答案】C

【解析】该有机物的分子式为C6H12O4，含有1个羧基，与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H16O4，A错误；该有机物的官能团为羧基和醇羟基，不能发生加成反应，能发生取代反应，B错误；是二羟甲戊酸中的—COOH异构成HCOO—形成的，C正确；1 mol该有机物中含有1 mol羧基和2 mol醇羟基，标准状况下1 mol该有机物与足量金属钠反应产生33.6 L H2，D错误。

【互动探究】（1）二羟甲戊酸可与乙酸发生酯化反应，试写出二羟甲戊酸与足量乙酸反应生成的有机物的分子式。

提示：C10H16O6。二羟甲戊酸分子式为C6H12O4，分子中的两个羟基均可酯化，乙酸分子式为C2H4O2，则反应得到的酯分子式为C6H12O4+2C2H4O2?2H2OC10H16O6。

（2）写出二羟甲戊酸与足量Na反应的化学方程式。

提示：2+6Na2+3H2↑。

2．【答案】A

【解析】A项，三者分子式相同，均为C10H16，互为同分异构体，该项正确。B项，水芹烯与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物中无CO2，该项错误。C项，水芹烯只有两个碳碳双键，消耗的Br2比罗勒烯、月桂烯少，该项错误。D项，、中标记的碳碳单键的旋转，决定了部分碳原子可能不在同一个平面内，该项错误。

3．【答案】C

【解析】选C。由结构简式可知分子式为C11H20O，故A错误；香叶醇可与钠反应，甲酸香叶酯不能与钠反应，故B错误；1 mol甲酸香叶酯中含2 mol碳碳双键，则可以与2 mol H2发生加成反应，故C正确；甲酸香叶酯中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，二者反应原理不同，故D错误。