作为名门之后，一代风流才子，杜牧其实也是青楼常客。比如“落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”似乎落魄文人与青楼关系更密切，比如宋代的柳永之类。青楼一定可以让他们在失意中有所寄托和慰籍。
文人与青楼一直都是联系在一起的。这到不是只有文人上青楼，各行各业都会在这种风月场所厮混，比如上文提到的“卖油郎”之类。那么，留下名声的往往是文人雅士，这当然有几重原因：
第一：文人雅士的阶级属性。他们一般都是当时社会的中上层人士，经济状况比一般人好，而青楼属于古代高消费场所，除了达官贵人之外，他们才有条件上青楼。
第二，文人雅士的身份属性。他们既有经济条件，又有比较高级的职业，有钱又有闲，那么，他们的机会比许多人多。
第三，文人雅士的性情属性。他们都比较“文艺”，又多性情中人，而如果置身官场，则是有许多拘束，而在青楼之中，可以尽情释放，诗酒歌舞、琴棋书画，所谓“文酒之会”在这样的环境下，更可以得到表现和呼应，因为在歌女中有许多才艺出众的人，让这些才子在许多方面都能找到自己的“知音”。
第四，文人雅士的历史属性。芸芸众生，能够被历史纪录的，除了帝王将相之外，大多数是文人墨客。这是因为他们留下了很多创作的作品，这些作品中有很多这方面的内容，都被时人和后人传播，就这样代代相传。
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