地安门外大街元代已有街。明代鼓楼至万宁桥段称鼓楼下大街（《北京历史地图集·明北京城》）。至清代宣统时期以万宁桥为界分为两段，北称鼓楼大街，南至景山后街称地安门大街。民国时期，鼓楼至地安门统称地安门大街。20世纪50年代改今称。“文化大革命”中一度易名“总路线路”。
地安门外大街，元代因紧邻海子码头，是市廛辐辏商贾云集之地。后世依然。《天咫偶闻》：“地安门外大街最为骈阗，北至鼓楼，凡二里余，每日中为市，攘往熙来，无物不有。”晚清至民国时期在老北京流传有“东四、西单、鼓楼前”（或“东单、西四、鼓楼前”）之说。翁偶虹在《鼓楼三条街》中回忆民国时期地安门外的情景：街道东西两侧，店铺鳞次栉比数十家，如；“聚盛长”、“大顺公”干果铺、“庆和堂”饭庄、“和（福）顺居”灌肠铺、“桂英斋”满洲饽饽铺、“吴肇祥”茶叶铺、“为宝书局”、“日升恒”南纸店、“谦祥益”绸缎庄北号、“通兴长”绸缎庄、“金驴儿”香蜡铺、北京四大酱园之一的“宝瑞兴”（俗称“大葫芦”）、“仁一堂”药店、“父子药店”，还有经营山西刀削面、熏鱼的“大酒缸”和引人注目的南府苏造肉，以及小吃摊、挂货摊、玩具摊等等，商肆栉比，热闹骈阗。这条街道,民国时在北京商业领域占有重要地位。中华人民共和国成立后仍为重要的区级商业街，迄今犹然。经营种类有百货、电器、副食、餐饮等等，主要商店及餐饮店有马凯餐厅、苏宁电器地安门店、地安门百货商场（地安门商贸股份有限公司）、吴肇祥茶庄、地安门副食商场、新路春饭庄狗不理包子铺。
地安门外大街于1924年铺设有轨电车道。1936年修建宽12.5米沥青路。1959年有轨电车道拆除改无轨电车，路面重新铺筑沥青。1993年两侧铺筑4—7米人行步道。
地安门外大街位于北京城南北中轴线上，文物古迹集中。北端有鼓楼。中段有万宁桥（始建于元代），南端原有地安门。1955年拆除。万宁桥西北77号为火德真君庙，始构于唐。东北50号铺面房（今鼓楼食品机械公司，原谦祥益绸缎庄北号），是北京现存旧铺面房中保存较完整的一处。
地安门外大街是西城区与东城区的分界线，街面两侧及东侧不通行的胡同（天汇大院、杏花天胡同）属西城区管辖。街西侧与之相交的胡同有：烟袋斜街、前海南沿、白米斜街、马良胡同、扬俭胡同、帽局胡同。东侧不通行的死胡同有天汇大院、杏花天胡同。1999年以前地安门商场北侧有万年胡同，南侧有义溜胡同，1999年地安门百货商场改扩建时，这两条胡同消失，保留通道。
烟袋斜街明《京师五城坊巷胡同集》记有打鱼厅斜街，疑指此街。清乾隆《京城全图》，记作鼓楼斜街。《光绪顺天府志》记为烟袋斜街。光绪年间，在街东口有专门经营旱烟袋的店铺，字号有“同合盛”、“双盛泰”等。据云，慈禧太后使用的烟袋曾在这两家店清洗，从此，名声大噪，生意兴隆。通常烟袋铺的招幌均为烟袋杆所剩下脚料制成，是用寸余长中空乌木段一横一竖穿连，一挂长约二尺，店门前悬六七挂。同合盛与双盛泰除挂此种店幌外，还在门前廊下竖一长约1.5米木制大烟袋，白银烟袋嘴，黑漆烟袋杆，烟袋锅为金锅红里，十分醒目。据说，烟袋斜街的名称即由此产生。
清朝晚期这条斜街已然繁盛。民国初年，主要经营烟具、文房四宝、古玩玉器、装裱字画，有“小琉璃厂”之称。王希来，周宇在《烟袋斜街商业的兴衰和重建的布局基调》记述：“烟袋斜街商业发展到本世纪（20世纪）50年代，已经形成典型的民俗商业街。从最西端的银锭桥到最东边的烟袋铺东口，从前海东沿的西北角到东南角，在总长370米的两条短街上，分布着84个店铺，不管是吃的、用的、烧的，还是玩的、看的、听的，商店种类齐全、功能各异，但集中表现出一个共同特点——‘京味’。……1956年公私合营后，烟袋斜街商业网点急剧减少，到目前（1988年）为止只剩13家。”而这13家中只有银锭桥边的烤肉季知名度较高。随着改革开放的深化，街内店铺逐渐增多。2000年什刹海研究会派专人深入烟袋斜街作专题调查，据统计有店铺35户，除3户系国有企业外，多为民需民营小店。
烟袋斜街两侧建筑朴素典雅，具有明清传统风格，前店后居的形式呈现出深厚的市井风情和浓郁的老北京特色。但由于多种原因，多年来，街内违章建筑逐渐增多，将原有建筑的传统风貌掩盖。加之部分驻地居民的不良生活习惯和占路摊贩的涌入，烟袋斜街内曾一度脏、乱现象严重。2000年10月，西城区政府责成区城管监察大队及厂桥分队、什刹海分队等部门联合执法，拆除违章建筑49户，669平方米。清运渣土126吨。2001年进行了路面铺装与临街立面整修。区政府决定将整治后的烟袋斜街建成传统文化步行街。2002年什刹海研究会再次进行调查发现整治后的烟袋斜街随着什刹海景区旅游业的发展，正悄然发生变化，民需小店自己装修改营为游人服务的小店，还有7户住户也准备改为店铺。小店具有一门一店，前店后居的特点。2002年公布的《北京历史文化名城保护规划》已将烟袋斜街列为传统商业街，重点进行保护。
烟袋斜街21号是鑫园健身沐浴厅，其南侧空地上原有一座面积仅为六平方米的三财龙王庙，庙前有一井。庙已拆除，井已填埋，易恢复。遗憾的是空地上已建小茶馆。51号是广福观。81号为三元伏魔宫。现均为民居应予恢复。
义溜胡同《光绪顺天府志》中作义留胡同。民国时改为义溜胡同。为东西向窄巷，胡同东口地势高于西口，有一定坡度，可一溜而下。义溜胡同西口临前海，传云，明代奸相严嵩被罢官后来此乞讨，曾从胡同西口滚入前海。民国时期胡同内有同和轩茶馆（后改为广庆轩茶馆），是北京当时最大最著名的书茶馆。这条胡同于1999年地安门百货商场改扩建时消失，仅存通道。
前海东沿因临义溜胡同民国时称义溜河沿。“海”边缘何又称“河”沿？原因在于清代晚期和民国时期什刹海周围圈有外河，称“套河”，用来调节水位。故什刹海的滨海地名均称××河沿，如前海南河沿、前海北河沿等。解放后，套河被填平，地名随之改变，均将“河”字去掉，改为前海南沿、前海北沿。义溜河沿民国时期有小市，当时烤肉季就曾在此临时设摊出售烤肉。1965年，改称前海东沿。前海南沿民国时称前海南河沿，1965年改前海南沿。1984年9月在西南端建茗园，为游人游憩嬉戏之处。2001年改建，南部改为封闭式小公园，展出盆景奇石等。北部修缮后于2002年出租，作饭馆之用。胡同内有中国艺术报社。３号院，20世纪50年代曾作为北京棋艺社社址。５号院是什刹海清真寺旧址。
白米斜街明时即作此称。清《京师坊巷志稿》引《京师五城坊巷胡同集》：“有白米寺，今无考。此地以寺名欤？”但《京师五城坊巷胡同集》日忠坊内并无此记载，11号为清末曾任军机大臣张之洞故居。朱家在《什刹海梦忆录》中追忆，张之洞曾自书联曰：“白云青山图开大米，斜风细雨春满天街”。门上嵌“白米斜街”。对自家周围的环境十分满意。清朝内务府所属三旗参领署设于此巷路北。
白米斜街北侧有白米北巷，巷西口原有冰窖，故清代此巷称冰窖，民国时改称冰窖胡同，1965年改为白米北巷。白米斜街南侧有乐春坊。据传，清代在此有一供人们欣赏金鱼、奇鸟的小园，名乐春坊。胡同由此得名，后此园焚毁。
杏花天胡同传云，民国时期其西口有杏花天酒坊，酒味极佳，胡同遂称杏花天。1965年改作杏花天胡同。
天汇大院1947年已作此称，因内有天汇轩而得名。天汇轩是清末北城最早开业的戏园，后因营业不佳改为大茶馆，一度是北京最大的茶馆。其北有提督衙门（帽儿胡同西口），天汇轩成该衙门差役的聚会之处。后毁于火，改为市场，即地安市场。经营小吃、杂货，兼有各种娱乐场所。市场经营不善逐渐萎缩，后成为民居。
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