既然抽雪茄的时候喝威士忌，那就有把雪茄和威士忌结合在一起的想法，最直接的就是威士忌酒杯和雪茄的结合。
雪茄和酒精类饮品是绝佳的搭配，最佳当然是单麦威士忌，同时朗姆酒、白兰地、龙舌兰等配对一些合适的雪茄也能起到相互加权、促进的作用。雪茄和威士忌的绝搭，也造就了很多故事，例如说丘吉尔每次抽雪茄之前，先拿雪茄沾一下威士忌；有些雪茄客在保存雪茄的时候用威士忌作为保湿剂等等。
当然雪茄沾威士忌抽、用威士忌保存雪茄等等其实都不是对待雪茄的最佳方式。不过从中可以看到雪茄和威士忌确实是天生一对。
既然抽雪茄的时候喝威士忌，那就有把雪茄和威士忌结合在一起的想法，最直接的就是威士忌酒杯和雪茄的结合。
我们抽雪茄一般还是需要支撑物的，或者雪茄烟灰缸，或者雪茄托，手上一直拿着雪茄有时候也会疲累。然后就出现可以放置雪茄的威士忌酒杯了。
大卫杜夫温斯顿丘吉尔设计的雪茄酒杯是一种类型，就是酒杯杯沿有两处凹进，正好可以让一支雪茄支撑在上面。由于有了凹进，雪茄在酒杯上面不会滚动，不用担心雪茄掉落酒杯或桌面。
显然这样的设计方式，只能支撑比较长的雪茄，如果雪茄抽到最后一部分了，再放到酒杯上面就很容易跌落到酒杯内了。
另一种设计方式是Corkcicle推出的一款雪茄威士忌酒杯，酒杯采用双层玻璃，可以容纳9盎司，特别的地方在于，酒杯一侧的杯壁有一处凹进，凹进去的地方能够卡住一支雪茄。由于凹进的地方比较大，这个酒杯确实能够抓住各种不同尺寸的雪茄。
更为重要的是雪茄卡近凹处之后，可以一手拿起酒杯和雪茄，便捷性上进了一步。
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