公元前202年，娄敬为戍卒，随军戍陇西，经过洛阳。时汉高祖刘邦正在洛阳，并有定都洛阳之意。娄敬听到这个消息，就急忙找到同乡——当时在朝廷任职的虞将军，提出要见皇上。虞将军见娄敬身穿粗布衣服，一副穷酸样，就劝他换上件像样的衣服。娄敬不以为然，坚持说：“如果我穿着丝绸衣服，我就穿着丝绸衣服晋见皇上；现在我穿着粗布衣服，我就穿着这见皇上吧！别再换衣服了。”于是，虞将军向刘邦引见了娄敬。娄敬说服刘邦采纳了他“定都秦地”的意见，最后刘邦征得留侯张良的同意，迁都咸阳。娄敬后来因进言有功，被赐姓刘氏，拜为郎中，号为奉春君。
匈奴问题是汉初民族政策和外交政策的重大问题，自秦以来，一直困扰西北边关。公元前200年，汉高祖刘邦想攻匈奴，并派使频繁出访匈奴，探其虚实。匈奴人把精锐藏起来，故意以老弱及瘦病牲畜以示其弱。十多位使者前去，都被匈奴蒙蔽，回来报告说可以攻打匈奴。最后派刘敬出使匈奴。刘敬通过现象分析本质，认为匈奴是故意显露自己的短处，建议不要贸然出击。汉高祖刘邦非常生气，怒骂刘敬是“齐虏”，并将其拘押在广武，听候发落，而后率兵出击。结果在平城中了匈奴埋伏，被困白登山，最后好不容易才解围而出。汉高祖回来后，到广武赦免了刘敬，封他二千户，号为建信侯。刘敬不以拘押为嫌，向汉高祖提出了与匈奴和亲的意见。他认为，汉朝目前国力较弱，对匈奴是不能用武力制服的。只能从长计议，与其通过结亲的形式使其逐渐臣服。刘敬的和亲之计，为刘邦接受。他取家人女子冒名长公主嫁给了冒顿单于，但和亲政策自此得行。和亲政策开通了一条对周边少数民族和平友好的光明道路，对民族间的和平交往、民族融合、发展生产、文化交流等，其意义极为深远。从整个中华民族的长远利益来看，和亲政策应当肯定，刘敬是具有历史性贡献的。
汉初政权的威胁，除了边塞的匈奴之外，山东六国贵族、强宗等豪强势力也很强大，因此刘敬又对汉高祖提出徙山东六国贵族、强宗以实关中的建议。他建议把齐国的田氏各族，楚国的昭、屈、景三大宗族，燕、赵、韩、魏等国的后裔，以及豪门都迁移到关中居住。国内平安无事，可以防备匈奴；若所封诸侯王有什么变故，可率领他们东进讨伐。这是加强中央权力而削弱地方势力的举措，对于巩固西汉政权、稳定国内局势起到了明显作用。
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