水泊梁山共有108员好汉。这些好汉们出身各异。有当官的，有有钱的，也有穷人；有当强盗的，有当小偷的，也有无赖。但这些好汉们有一个共同点：一个个都是杀人不眨眼，心狠手辣的主儿。哪怕是宋江，也曾经杀过阎婆惜。
那么，在这108员好汉当中，究竟谁才是最心狠手辣的那一个呢？是喜欢吃人心的矮脚虎王英，还是开黑店卖人肉馒头的母夜叉孙二娘？是刽子手铁臂膊蔡福、一枝花蔡庆两兄弟，还是杀人不问对错、只看心情的黑旋风李逵？
都不是。其实，水泊梁山上最心狠手辣的人，是智多星吴用。
吴用刚出场的时候，“似秀才打扮，戴一顶桶子样抹眉梁头巾，穿一领皂沿边麻布宽衫，腰系一条茶褐銮带，下面丝鞋净袜，生得眉清目秀，面白须长”，怎么看都像个人畜无害的好人。
但是，谈笑间他就完成了一次犯罪预谋，导演了智取生辰纲的好戏。从取生辰纲的过程来看，算得上是智取，但是官府一转身就知道了劫匪的底细，可见吴用的所谓妙计，妙的也有限，管得了前半段，却不知道善后。
于是，一伙人只得落跑，投奔梁山泊而去，这又引出了“林冲火并王伦”。平心而论，王伦不接纳他们入伙，也是很容易理解的。其实王伦的气量并没有那么狭小，之前他还主动邀请杨志留在山寨呢，杨志十分感动，然后拒绝了他。
但晁盖、吴用一伙有七个头领，而王伦这边只有杜迁、宋万、朱贵，再加个还没养熟的林冲，共五人。哪个领导也不敢接纳这么一伙能力和人数都远超过自己的人啊。而且，王伦作为主人，他当然有权力接纳他们，也有权力不接纳他们。
所以，王伦客客气气地招待了他们，并送了他们盘缠，尽到了地主之谊。然而，吴用早就包藏祸心了。他挑拨林冲，让林冲杀死了王伦，自己一伙人轻轻松松接管了山寨。可见，王伦的顾虑是对的，就算他这次接纳了晁盖等人，我估计日后他的下场还是差不多；而如果当初没有接纳林冲，这会儿就不会无端身死了。火并后排座次时，杜迁、宋万和朱贵三人排在末尾，其实也印证了王伦的顾虑是对的。
由此可见，无论是智取生辰纲还是梁山大火并，吴用唯一考虑的，就是自己。对自己有利的，千方百计取了来；对自己不利的，想方设法除了去！
后来，为了让朱仝死心上梁山，吴用竟“故意教李逵杀害了小衙内，先绝了足下归路，只得上山坐把交椅”。要知道这小衙内才4岁啊，却被李逵“头劈做两半个”。可见在吴用的眼里，他要做的事情能够成功才是最重要的，别人的性命根本不当一回事。李逵是魔鬼，但这个魔鬼却只是吴用的工具！
再后来，为了让卢俊义上梁山，吴用又想出了个馊主意，先装成神棍去忽悠卢俊义，然后又在他家门口题了首反诗，丝毫不在乎这法子有可能让卢俊义全家人头落地。事实证明，若不是燕青和石秀拼死相救，卢俊义真的要人头落地、家破人亡了。但这些不妨智多星的名头，因为他又成功了一次。若是万一失败了，他也没有损失，因为死的只是别人而已。
而其他被吴用连蒙带骗拐上梁山的好汉，也都是多多少少吃了苦头的，但哑巴亏只能咽到肚子里去。英雄如卢俊义，最后被“救”上梁山时，也只能道谢，完全不敢吐槽是梁山把自己害得这么惨。
这就是吴用，一个书生模样，但绝无书生心肠的人。而且，吴用心狠手辣起来，对自己也毫不留情。在书的最后，他自缢在宋江的坟头，做的同样决绝。
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