在蒋介石5周岁时，他的祖父蒋斯千为他请位叫任介眉的老秀才做家塾教师，开始受传统的启蒙教育。
蒋介石7周岁，他的祖父去世。家中不再雇用家庭教师。他被送到了族人蒋谨藩所设的私塾馆。在这里，蒋介石在这里开始读了《大学》、《中庸》两部书。翌年春天，蒋介石又跟任介眉读书。他回忆说，任介眉对待学生十分严酷。这年6月，老秀才任介眉因病去世，蒋介石又到蒋谨藩的私塾里读书，开始学《论语》、《孟子》、《礼记》、《诗经)。
在蒋介石8周岁这年的8月24日，他的父亲蒋肇聪因病去世，享年 53 岁。蒋母王采玉年方31岁，又第二次做了寡妇。她亲生的4个孩子都未成年；蒋介石8周岁，他的大妹妹瑞莲5周岁，小妹妹出生几个月就死了，弟弟瑞青在父亲死时还不满周岁。抚育子女，治家理店的一切重担都落在蒋介石母亲一人肩上。身世的不幸，使带发修行过的王采玉更把精神寄托在吃斋拜佛上。
蒋介石从8岁至10岁这3年期间，一直在蒋谨藩的塾馆读书。这时除了继续读《四书》，又开始学(孝经》、《春秋左传》。有一次，蒋谨藩对学生讲美利坚共和国的历史，讲到美国大总统为国家公仆，出人护从的人很少，并不像皇帝那样前呼后拥，仪队如云。同学听后都很惊讶。这时蒋介石站起来说 ：“大总统也是平民，行为也应该和平民一样，有什么可奇怪的”。这是蒋介石少年时萌动的民主主义思想。蒋谨藩对蒋介石的言论也表示赞同。蒋谨藩还对蒋介石的母亲说过。“令郎天资颖异，他日必成大器。”
蒋介石11周岁这年，从蒋谨藩读完了《诗经》,并开始乎作“制义”，就是古代应试所作的文章。其文体要合符当朝科举制度。当时是清末,蒋介石就是习作八股文。
就在蒋介石11岁这年，他的同父异母长兄蒋周康向他的母亲王采玉提出兄弟分家。自蒋介石的父亲去世后，蒋周康对后母王采玉不十分孝敬。为店务和家事也常与后母龉龃。矛盾激化到闹分家，是由一件蒋周康打和尚的事引起的。王采玉笃信佛教，家设怫堂，不时请和尚念经做道场。并经常向寺院施舍，都引起蒋周康的不满。有一次奉化岳林寺的一个和尚到蒋家化缘，正碰上赌输了钱的蒋周康回家，他认为自己输钱就因为家中来了和尚(空门)。一气之下打了和尚秃头一下，王采玉为此事与蒋周康翻了脸，从此感情失和。不久，蒋周康就提出分家。蒋介石在《哭母文》中所写的“内弭阋 墙之祸”。指的就是蒋周康闹分家这件事。
在这次分家中，王采玉对财产的分配表现得十分贤惠。玉泰盐铺及外面放出的帐款，全部归蒋周康所有。王采玉与亲生子蒋介石、女儿瑞莲和3岁的瑞青,只分得小溪岙法华庵24 亩薄田和周坑岙一片竹山。
在住宅分配上，蒋周康分得玉泰盐铺毗连的住宅，称为“夏房”。蒋介石分得祖宅“素居”。奉化有传统习惯，兄弟分家后，各自另立房名。蒋周康住宅名“夏房”。蒋介石住宅立名“丰镐房”。丰是代表蒋介石一房，镐是代表他弟弟瑞青一房。住宅命名“丰镐房”，是为了显示蒋姓世家的高贵。据《左传》记载:“凡、蒋、邢、茅、胙、祭,周公之胤也。”蒋氏是周公之后，周文王曾建都于丰，周武王曾建都于镐。
也就在蒋介石11周岁这一年，在分家之后不久,他的4岁的弟弟又夭亡了。他的母亲就把全部希望都寄托在蒋介石的身上。虽然这时的经济来源主要是靠不多的田产地租，但王采玉让蒋介石继续读书。
1899年，蒋介石12周岁时，被送到他母亲的家乡嵊县葛竹村，进姚宗元开设的塾馆读书。塾馆就设在蒋介石外祖父家的祠堂里，学堂起名叫“溯源堂”。
这时12岁的蒋介石，要远离家庭和母亲，到50华里外的外祖父家去就读，原因就是他祖父、父亲去世后，家道中落。与异母兄长蒋周康分家后，经济更困难。自己家再也请不起家庭教师了。投奔外祖父家读书，总会有所照顾。这时的蒋家寡母孤儿,实是凄凉。因此，每当假期结束，蒋介石离家上学时，母子二人都是抱头大哭一场。
蒋介石后来在 1936 年，曾发表一篇名为《报国与思亲》的文章，其中叙述他父亲死后这段艰苦的岁月:“中正9岁(虚岁）丧父，一门孤寡，茕子无依。其时清政不纲，吏胥势豪，夤缘为虐;吾家门祚既单，遂为觊觎之的，欺凌胁逼,靡日而宁,尝以田赋征收,强令供役” “产业被夺，先畴不保，甚至构陷公庭，迫辱备至；乡里既无正论戚族亦多旁观,吾母子含愤茹痛,荼蘖之苦,不足以喻。”
蒋介石跟姚宗元主要学习《尚书》。在作诗上,蒋介石也显得有些才气。一日，姚宗元考学生以“竹”为题作诗。蒋介石一首，其中两句:“一望山多竹，能生夏日寒”,朴实无华，感情真切,博得姚宗元称赞。姚宗元还对蒋介石的一些舅舅们说过:“汝甥悟力非常，若教养得法，前程岂可限量。”
蒋介石母亲的表哥陈春泉住在溪口附近的榆林村。陈春泉聘请了一位叫毛凤美的为家庭塾师。蒋介石 13岁这年，他母亲又把他送到陈家就读于毛凤美。这时他读书地点离家较近了,课余还可以帮助母亲做些护理竹林和喂蚕的劳动。这一切都说明蒋介石家境的困难。
蒋介石跟毛凤美主要是读完了《易经》。14 岁这年，蒋介石又转到崎山下皇甫氏开设的家馆就读。塾师是竺景崧。蒋介石在这里读完了《左传》。并开始学作“策论”，这是一种答问式的议论文。清朝末年，凡乡试、会试及生童岁科各试，都废除八股文，改试策论。
就在蒋介石14周岁这年的冬天，他和一位比他大5岁的，名叫毛福梅的姑娘结婚了。蒋介石过早的结婚，一是当时十四五岁男孩娶大媳妇已成风俗；二是蒋家“门祚式微”，王采玉让蒋介石“早为完娶”，媳妇过门是个帮手，又盼早抱孙子；三是蒋介石与其表妹毛阿春的一段恋情,在当地闹得“满乡风雨”，这也促使蒋介石尽快地结了婚。
毛阿春的母亲蒋赛凤是蒋介石父亲的堂妹。嫁给岩头村毛凤扬为妻。蒋赛凤不幸中年丧夫，遗下小女阿春。孤女寡母，家庭冷落。蒋赛凤就常带阿春回溪口娘家居住。王采玉与这位堂小姑同病相怜，常相往来。蒋介石与毛阿春就有机会常在一起玩耍。他二人年龄相近，性格相投，阿春容貌秀丽。蒋介石在榆林村读书时,距岩头村仅二三里路，每逢假日，常去岩头村找阿春玩，逐渐的，这双少男少女就萌发了爱慕之情。蒋介石言谈之间，时常流露出对阿春的痴情，于是,在蒋介石的同学间就传开了种种闲话。这些闲话也传到了王采玉和蒋赛凤的耳里。
王采玉听到儿子与阿春的事情之后，怕长此下去，闹出事端，于是干脆决定向阿春娘提亲，这也正和她想让儿子早结婚早添人进口的心愿。可是当蒋赛凤听到这种闲话后，十分气愤。因当时封建礼教，儿女亲事要讲明媒正娶。私订终身，为伤风败俗。尤其自己是寡妇,在儿女私情上最怕人说长道短。所以，当王采玉派人来说媒时，蒋赛凤不但一口拒绝，还说王采玉这个阿嫂是作孽；说蒋介石是个不争气的歪胚等很不中听的话。
王采玉是个很要强的女人，不能忍受蒋赛凤的讥讽，决心要为儿子在岩头村找一个比阿春更好的媳妇给蒋赛凤看看。于是她求表兄陈春泉当媒，选中的对象是毛鼎和的女儿毛福梅。
毛福梅的父亲毛鼎和是岩头村一带的乡绅望族,世代经商，开着一家“祥丰米行”和一家“祥丰南货店”。人称“祥丰先生”。他家底殷实，治家有方，讲究礼法，并热心公益事业。岩头村有5座石桥，由毛鼎和出资或主持捐助建造的就有4座。他生有2男2女。长子毛怡卿，在宁波经营肉店和饭店。次子毛懋卿，在宁波经营汽车公司，后来随蒋介石从政。长女毛英梅嫁与奉化下跸驻村宋孟果为妻。
毛福梅生于1882年12月28日，是毛鼎和的次女，出生时算命先生说她是“福星”，因此取名“福梅”，自幼受父母宠爱。长大成人，中等身材，面白丰满，性情恬静，孝敬父母，父母爱如掌上明珠，在为女儿择婿上就颇严格，所以毛福梅年届19岁，还待嫁闺中。
毛鼎和答应蒋家这门亲事，一是蒋家曾是溪口有名望的乡绅。如今虽家道中落，名望犹在，况且尚有田产宅屋，可算是有根底的人家。又打听到蒋母王采玉为人厚道贤德，教子有方，一直让儿子蒋瑞元读书。蒋瑞元少年顽劣,但人及聪明，并知孝顺母亲，将来大有取得功名的希望。再加上媒人陈春泉是乡里颇有声望的士绅，当地俗话说 :“拣亲不如择媒”有名人做媒,面子上也光彩。
毛鼎和是个极爱面子的人，今爱女出嫁，很讲究排场。从岩头村到溪口，二十多华里的山路上，一路吹吹打打，嫁妆行列十分壮观。溪口3里长街,“镇人空巷”，丰镐房张灯结彩挤满了吃喜酒的亲友族人。
但是，新郎倌蒋瑞元，在婚礼中闹了一场大笑话：当新郎与新娘拜堂典礼之后，新人沿房进行坐床、吃交杯酒时，新郎倌却不见了。后来人们发现身穿长袍马褂，披红戴花的新郎倌蒋瑞元，跟一群孩子在地上抢放完的炮仗玩。对这件事人们议论蒋介石14岁结婚时还顽皮，不争气。其实，这和所迎娶的新娘不是青梅竹马的意中人毛阿春有关。蒋瑞元不入洞房，明显地是对这次婚姻的不满。
蒋母王采玉听到儿子不进洞房，气得痛哭流涕。蒋介石最怕母亲伤心落泪，他跪到母亲面前认错，听母亲训斥。蒋母训斥说:“我自你父逝世，抚育你到今天成家，我不知有多少伤心事，愿你长大立业，不忘平日我教养之苦辛。” 蒋介石说他接受了母亲的教诲。
1902年，蒋介石结婚后的第二年，他15周岁,又转到他岳父家所在的岩头村去读书，就学于毛思诚开设的“勉庐书馆”，温习《左传》，圈点《纲鉴)。这时的蒋介石仍然顽皮，好打闹。毛思诚说蒋介石戏嬉时“以讲舍为舞台，以同学为玩物，狂态不可一世。”但蒋介石也有一个突出的特点，就是当他打闹过后，一旦伏案读书或写字，却能专心致志。不管环境多乱，多么吵闹，都不会影响他，刹那间动静判若两人，这给毛思诚留下了深刻的印象。
按奉化风俗，新女婿在正月初二日，必须带礼品去岳父家拜年。岳父家也要备办丰盛的酒席招待新女婿，这在当时是十分重视的礼节。可是毛鼎和等了一天也不见新女婿到来。直到傍晚，蒋介石带领着花灯会的人马，一路耍到了岳父毛鼎和的家门。原来他是参加了溪口蒋氏家族的花灯会，到各村串演去了，而没有把第一次登门拜见岳丈放在心上。这使毛鼎和在亲友中丢了面子。当毛鼎和见到读了9年书的女婿混在一帮农民中耍花灯时，恼怒异常，当众骂蒋介石是“没有出息的东西”、“败坏门风”、“丢脸出丑”。蒋介石当众被岳父难堪，恼羞成怒,扭头便走，不进岳父家门。从此，翁婿失和。后来，蒋介石发迹之后，有一次回家乡住在雪窦山妙高台别墅休养，毛鼎和曾坐轿上山去探视。蒋介石却推故不见，只让毛福梅转交给毛鼎和两千块银元作为回礼。
也就在蒋介石结婚的这年夏天，他曾到县城奉化应考过一次“童子试”。“童子试”是当时清政府对未成年的男少年所举行的最初级的科举考试。考中为“秀才”。蒋介石没有考中，这引起了他对清政府的不满和失望。
1902 年5月，清朝废科举制。蒋介石从5岁一直到 15 岁这10 年里，他都是在家乡的私塾里就学，接受的都是旧式的传统教育，读了四书五经、尚书、孝经、左传、纲鉴、周秦诸子等。这“十年寒窗，使蒋 介石有了扎实的“国学”基础。
蒋介石这次到奉化虽没考中秀才，却大开了眼界。戊戌变法之后，全国要求改革的呼声日益高涨，清廷为维护其摇摇欲坠的反动统治，开始玩弄“筹办新政”的伎俩，实施新政之一就是宣布废除科举制度。当时各地已开始创办新式学校。奉化县城已有新式学堂三四所之多。蒋介石意识到要跟上时代的潮流，就必须受新式的教育。于是，他向母亲要求离家去“洋学堂”里读书。
在一些蒋介石的传记文章中，把蒋介石要求上“洋学 堂”的行为，说成是“追求革新精神”，其实不然。按照蒋介 石这个人的具体情况来分析，当时蒋介石追求的是个人出路，而不是革新。
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