史湘云，红楼梦中的人物之一，金陵十二钗之一，四大家族史家的千金，贾母的内侄孙女，贾府通称史大姑娘。她是作者按照《世说新语》魏晋风度标准塑造的一位具有中性美的女子形象。
心直口快，开朗豪爽，爱淘气，甚至敢于喝醉酒后在园子里的大青石上睡大觉；身着男装，大说大笑；风流倜傥，不拘小节；诗思敏锐，才情超逸。自幼父母双亡，没有过上贵族小姐娇生惯养的生活。
好不容易嫁了个才貌仙郎，却暴病而亡，湘云守寡，由于“金麒麟”的姻缘，湘云与卫若兰结婚，但她新婚守寡，孤老一生，本应悲痛欲绝，但是她受到宝钗“虽离别亦能自安”的乐观精神影响，逐渐战胜挫折，是为“寒塘渡鹤影”。
曹雪芹对史湘云的判词为：
富贵又何为，襁褓之间父母违；展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。
张爱玲曾说欣赏红楼梦，最基本最普及的方式是偏爱书中某一个少女。像选美大会一样，湘云的呼声可与黛玉宝钗比肩。贤妻良母型的宝钗与才情过人的黛玉再加上活泼可爱的湘云，大观园中确是百花齐放。
史湘云自幼父母双亡，由叔父抚养，寄人篱下。尽管她身世比林黛玉还苦三分，但她从没象林黛玉那样整日悲戚戚的，在贾府随时可以听到她的笑声，笑却是真挚无邪的笑，发自乐观的天性，更皆出语谐趣。
其实湘云是个中性美的化身。林妹妹说她像个“小骚达子”，就是假小子。湘云的诗“萧疏林畔科头坐，清冷香中抱膝吟”纯魏晋风度，自然生活中少不得诗酒了，所以她半醉半醒地说：“你们知道什么，是真名士自风流，你们都是假清高，最可厌，我这会子腥的膳的大口大嚼，回来却是锦心绣口。”
湘云于妩媚中沾染了一些风流倜傥的男儿气概。她在穿着上总是喜欢男装。一次下大雪，她的打扮就与众不同：身穿里外烧的大褂子，头上戴着大红猩猩昭君套，又围着大韶鼠风领。黛玉笑她道：“你瞧，孙行者来了。他一般的拿着雪褂子，故意妆出个小骚达子的样儿来。”众人也笑道：“偏他只爱打扮成个小子的样儿，原比他打扮女儿更俏丽了些。”
湘云的婚姻是宝钗婚姻的陪衬：一个因金玉结缘，一个因金麒麟结缘；一个当宝二奶奶，与宝玉生活得恩爱幸福，并在宝玉绝望时劝他出家；一个“厮配得才貌仙郎”，谁料“云散高唐，水涸湘江”，最后空房独守，却乐观面对挫折。
金麒麟非神话仙界之物，不能与通灵宝玉相配；金玉良缘明指一金一玉，金麒麟却是一阴一阳的二金配；与宝玉发生婚恋关系的正册女儿有钗、黛、妙，她们的名字分别占了“宝”“玉”二字，湘云的名字却不具备这个特点；湘云曲子点明她一生只有一段姻缘，不会再嫁宝玉；宝玉出家乃是回归青埂峰，不会再还俗娶湘云。
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